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3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDE

3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDE Struktur
27314-97-2
CAS-Nr.
27314-97-2
Englisch Name:
3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDE
Synonyma:
TPZ;TIRAPAZAMINE;SR-4233;CS-2810;Tirazone;SR 259075;Tirazamin;NSC130181;NSC 130181;NSC-130181
CBNumber:
CB5442522
Summenformel:
C7H6N4O2
Molgewicht:
178.15
MOL-Datei:
27314-97-2.mol
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3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
220°C dec.
Siedepunkt:
493.6±28.0 °C(Predicted)
Dichte
1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
DMSO: soluble10mg/mL, clear
Aggregatzustand
powder
pka
1.51±0.30(Predicted)
Farbe
orange to dark orange-red
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DM0671500
HS Code  2933.99.7500
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Tirapazamine is a hypoxia-activated anticancer agent. It is converted to an oxidizing radical under hypoxic conditions and can induce single- and double-strand breaks in DNA, formation of trapped topoisomerase I- and II-DNA complexes, and other chromosomal aberrations, leading to cytotoxicity. Tirapazamine induces hypoxia-enhanced cytotoxicity in DT40 cells (IC50s = 1.02 and 4.34 μM in hypoxic and normoxic conditions, respectively). It also induces cytotoxicity in HT-1080 and A549 cells in a concentration-dependent manner under hypoxic conditions. In vivo, tirapazamine sensitizes tumors to cisplatin in a mouse RIF-1 fibrosarcoma tumor model. Tirapazamine (0.08 mmol/kg) also sensitizes tumors to fractionated irradiation in a FaDu hypopharyngeal squamous cell carcinoma mouse xenograft model.

Chemische Eigenschaften

Orange Needles

Verwenden

A bioreductive anticancer agent. Selectively toxic to cells under hypoxic conditions. An antineoplastic

Definition

ChEBI: A member of the class of benzotriazines that is 1,2,4-benzotriazine carrying an amino substituent at position 3 and two oxido substituents at positions 1 and 4.

3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

1,2,4-Benzotriazine,3-chloro-, 1-oxide 1,2,4-Benzotriazin-3-amin 2-BROMO-3-AMINOANISOLE 1,2-Dinitrobenzol 1-Benzo-2-oxa-1,3-diazoloxid Nitroanilin (o,m,p) Cyanamid 1-Fluor-2-nitrobenzol

Downstream Produkte

1,2,4-Benzotriazin-3-amin-1-oxid

3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE-1,4-DIOXIDE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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  • SR 259075
  • Tirazone
  • 4-Hydroxy-1-oxido-1,2,4-benzotriazin-1-ium-3-imine
  • Tirapazamine (Synonyms: SR259075
  • CS-2810
  • Tirazazamine
  • 3-Aminobenzo[e][1,2,4]triazine 1,4-Dioxide
  • TIRAPAZAMINE
  • TPZ
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