Lauroyl chloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Behälter trocken halten.
Aussehen Eigenschaften
C12H23ClO; Laurylchlorid, Dodecanoylchlorid. Farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Verursacht Verätzungen.
Starke Reizungen der Atmungsorgane, Augen und der Haut.
Nicht mit Wasser, starken Laugen und starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver.
Ungeeignete Löschmittel: Wasser, Schaum.
Brennbar. Arbeitsplatz trocken halten. Im Brandfall kann Chlorwasserstoff entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen wegen Perforationsgefahr vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Vorsichtig in einen Überschuß Methanol eintropfen. Die Lösung mit dem gebildeten Methylester neutralisieren und als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle entsorgen.
Chemische Eigenschaften
colourless to light yellow liquid with odor of hydrochloric acid. Soluble in ether, decomposed in water and alcohol.
Verwenden
Lauroyl chloride is used as tailoring agent for chemical modification of nanocelluloses of different length, nanofibrillated cellulose and cellulose nanocrystals and in the preparation of acylated collagen with water solubility and better surface activity. It is also employed as organic low-friction boundary lubricant in the preparation of novel polyvinyl alcohol hydrogel.It is used in the synthesis of hemicellulose-based hydrophobic biomaterials.
synthetische
Lauroyl chloride is synthesized by the reaction of lauric acid with thionyl chloride.
Reaction: The flask was charged with lauric acid 1330 (200 g, 1.0 mol) and catalyst (imidazole, 2-methyl imidazole, 2.0 mol% based on the acid), and the mixture was heated with stirring to 90 C°. The stirred mixture was maintained at 90 C° for 1 h, at which time gaseous phosgene was introduced below the surface of the liquid at such a rate as to maintain a gentle phosgene reflux from the deflamator. Phosgene addition was regulated and calculated with the aid of a tubular flowmeter. The reaction was continued, generally within the temperature range 80–100 C°, until hydrogen chloride was no longer evolved (cessation of heat generation at the top of the water scrubber). The phosgene feed was stopped and the reaction mixture was kept at 85–95 C° with gentle phosgene reflux from the deflamator until the evolution of carbon dioxide had ceased (30–60 min, as evidenced by cessation of the gas entering at the base of the scrubber column). Occasionally, additional phosgene was required during this period to maintain phosgene reflux and to complete the reaction. Following complete reaction, the deflamator was replaced by a 10-in. (25 cm) glass helix packed distillation column fitted with a total reflux head, and dissolved phosgene was removed from the stirred reaction product by purging with dry nitrogen at 90 C° for 2 h. The product was distilled at 10 mmHg as a single fraction. Yield: 91–94.5% of lauroyl chloride.
Application
Dodecanoyl chloride aslo known as lauroyl chloride is an acid chloride that can be used as a reagent for the surface modification of:
Chitosans, by converting it into acylated chitosans for increasing solubility in organic solvents.
Microfibrillated cellulose (MFC) for improving dispersibility in biopolyamide nanocomposites.
It can also be used as a:
Starting material for the synthesis of (R)-3-aminotetradecanoic acid (iturinic acid).
Reagent for the preparation of (3,6-bis(dodecanamido)-2,7-dibromo-9-dodecyl-9H-carbazole).This amide intermediate can be further used in the synthesis of azomethine-bridged ladder-type poly( p-phenylene)s.
Reaktionen
Lauroyl chloride is a substrate for diverse reactions characteristic of acid chlorides. With base, it converts to laurone, a ketone with the formula [CH3(CH2)10]2CO. With sodium azide, it reacts to give undecyl isocyanate via a Curtius rearrangement of the acyl azide.
Lauroyl chloride Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
