Dibenzylmalonat

DIBENZYL MALONATE Struktur
15014-25-2
CAS-Nr.
15014-25-2
Bezeichnung:
Dibenzylmalonat
Englisch Name:
DIBENZYL MALONATE
Synonyma:
MALONIC ACID DIBENZYL ESTER;NSC 101027;Dibenzylmalonat;DIBENZYL MALONATE;Dibenzylmalonateca;DibenzylMalonate>D**DIBENZYL MALONATE;Malonic acid dibenzyl;Dibenzyl propanedioate;2,5-Dimethyl-3-Hezine-Diol
CBNumber:
CB6222040
Summenformel:
C17H16O4
Molgewicht:
284.31
MOL-Datei:
15014-25-2.mol

Dibenzylmalonat Eigenschaften

Siedepunkt:
188 °C/0.2 mmHg (lit.)
Dichte
1.137 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.546(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
pka
11.65±0.46(Predicted)
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Light yellow to Light orange
Wichte
1.17
Wasserlöslichkeit
Sparingly soluble in water; miscible in all proportions with ether and alcohol.
BRN 
1998264
InChIKey
RYFCSKVXWRJEOB-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
15014-25-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 23-24/25
WGK Germany  3
HS Code  29171910
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dibenzylmalonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

CLEAR YELLOWISH LIQUID

Verwenden

Dibenzyl malonate was used in the preparation of tetraethyl 3,3-bis(benzyloxycarbonyl)propylene bisphosphonate. It was also used in the preparation of benzyl umbelliferone-3-carboxylate via Knoevenagel condensation with 2,4-dihydroxybezaldehyde.

Allgemeine Beschreibung

Direct asymmetric reaction of dibenzyl malonate with N-tert-butoxycarbonyl aldimines in the presence of Yb(OTf)3 and iPr-pybox (pybox = pyridine bisoxazoline) complexes has been investigated.

läuterung methode

Dissolve the ester in toluene, wash it with aqueous NaHCO3, H2O, dry over MgSO4, filter, evaporate and distil it at high vacuum. [Ginsburg & Pappo J Am Chem Soc 75 1094 1953, Baker et al. J Org Chem 17 77 1952, Beilstein 6 IV 2270.]

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