2,2'-Dichlor-diethylether

2,2'-Dichlorodiethyl ether Struktur
111-44-4
CAS-Nr.
111-44-4
Bezeichnung:
2,2'-Dichlor-diethylether
Englisch Name:
2,2'-Dichlorodiethyl ether
Synonyma:
1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane;BIS(2-CHLOROETHYL) ETHER;DICHLOROETHYL ETHER;DCEE;Chloroethyl ether;2-CHLOROETHYL ETHER;DICHLORO DIETHYL ETHER;Di(2-chloroethyl) ether;2,2-DICHLORODIETHYL ETHER;bcee
CBNumber:
CB6374619
Summenformel:
C4H8Cl2O
Molgewicht:
143.01
MOL-Datei:
111-44-4.mol

2,2'-Dichlor-diethylether Eigenschaften

Schmelzpunkt:
−47 °C(lit.)
Siedepunkt:
65-67 °C15 mm Hg(lit.)
Dichte
1.22 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.4 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.456(lit.)
Flammpunkt:
131 °F
storage temp. 
Store at <= 20°C.
Löslichkeit
0.01g/l
Aggregatzustand
Colorless liquid
Farbe
Colorless to Almost colorless
Geruch (Odor)
Sweet, like chloroform.
Explosionsgrenze
0.8%(V)
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble. 1.72 g/100 mL
Merck 
14,3066
BRN 
605317
Henry's Law Constant
(x 10-5 atm?m3/mol): 124.7, 15.8, 72.0, 12.5, and 1.38 at 10, 15, 20, 25, and 30 °C, respectively (EPICS, Howe et al., 1987)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 5 ppm (30 mg/m3), STEL 10 ppm, IDLH 100 ppm; OSHA PEL: C 15 ppm (90 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 30 mg/m3, STEL 60 mg/m3.
Dielectric constant
20.789999999999999
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
ZNSMNVMLTJELDZ-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.12-1.56 at 20℃
CAS Datenbank
111-44-4(CAS DataBase Reference)
IARC
3 (Vol. 9, Sup 7, 71) 1999
NIST chemische Informationen
Beta,beta'-dichloroethyl ether(111-44-4)
EPA chemische Informationen
Bis(2-chloroethyl) ether (111-44-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+,T,F
R-Sätze: 10-26/27/28-40-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 27-28-36/37-45-7/9-28A-16
RIDADR  UN 1916 6.1/PG 2
OEB A
OEL TWA: 5 ppm (30 mg/m3), STEL: 10 ppm (60 mg/m3) [skin]
WGK Germany  2
RTECS-Nr. KN0875000
Selbstentzündungstemperatur 365 °C
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29091900
Giftige Stoffe Daten 111-44-4(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 75 mg/kg (Smyth, Carpenter)
IDLA 100 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

2,2'-Dichlor-diethylether Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

KLARE, FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft.

CHEMISCHE GEFAHREN

Bildung explosionsfähiger Peroxide bei Kontakt mit Luft und Licht. Zersetzung beim Verbrennen oder bei Kontakt mit Wasser unter Bildung giftiger Rauche mit Chlorwasserstoff. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln. Reagiert sehr heftig mit Chlorsulfonsäure und Oleum.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 5 ppm (als TWA); 10 ppm (als STEL); Hautresorption; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 10 ppm, 59 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(1); Hautresorption; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen und die Atemwege. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Exposition weit oberhalb der Arbeitsplatzgrenzwerte kann zum Tod führen. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen.

LECKAGE

Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Aussehen Eigenschaften

C4H8Cl2O.
(Dichlordiethylether, Bis(2-chlorethyl)ether, Chlorex).
Gelbliche bis farblose, wasserunlösliche, sehr giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gefährliche Reaktionen mit Alkalihydroxiden und NaNH2. Entzündlich. Kann explosive Peroxide bilden. Dämpfe viel schwerer als Luft, bilden mit Luft explosionsfähiges Gemisch.
Reizungen nach Augenkontakt. Schleimhautreizungen, Husten und Atemnot nach Einatmen. Höhere Konzentrationen bewirken nach mehrstündiger Latenzzeit ein lebensbedrohendes Lungenödem. Gefahr der Hautresorption. Irreversibler Schaden möglich. Leber- und Nierenfunktionsstörungen sind möglich.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Aufbewahrung: dicht verschlossen, kühl, unter Lichtschutz.
Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).
Vorbeugender Hautschutz (Arbeitsschutzcreme) wird empfohlen.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitbindendem Material, z.B. Rench-Rapid, aufnehmen. Dämpfe nicht einatmen.
CO2, Wasser, Pulver.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Min. spülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Ggf. Atemspende oder Gerätebeatmung. Arzt!
Nach Verschlucken: Gabe von Paraffin liq., Erbrechen vermeiden (Aspirationsgefahr). Sofort Arzt hinzuziehen!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Nach Verdünnung als Sondermüll (halogenhaltige Lösungsmittel) entsorgen.

Chemische Eigenschaften

colourless liquid

Physikalische Eigenschaften

Colorless to pale yellow volatile liquid with a pungent, fruity, chlorinated-like odor. The low odor and high odor threshold concentrations were 90.0 and 2,160 mg/m3, respectively (Ruth, 1986).

Verwenden

Reagent for organic synthesis; solvent. Has been used as a scouring agent for textiles; as soil fumigant.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid with a sweet pleasant or nauseating odor. Flash point 131°F. Denser than water and insoluble in water. Toxic by inhalation and skin absorption. Used in cleaning compounds, paints, textile finishing, and as a general solvent.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Insoluble in water. Reacts slowly with water to form HCl. Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick, 1979 p.151-154].

Reaktivität anzeigen

2,2'-Dichlorodiethyl ether may form phosgene or hydrogen when heated to high temperature. Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick, 1979 p.151-154]. Mixing in equal molar portions with the following substances in a closed container caused the temperature and pressure to increase: chlorosulfonic acid and oleum [NFPA 1991].

Health Hazard

2,2'-Dichlorodiethyl ether is very toxic; the probable oral lethal dose is 50-500 mg/kg, or between 1 teaspoonful and 1 ounce for a 150 pound person. It can be a central nervous system depressant in high concentrations. It is extremely irritating to the eyes, nose, and respiratory passages. It can penetrate the skin to cause serious and even fatal poisoning. Poisonous; may be fatal if inhaled, swallowed or absorbed through skin.

Brandgefahr

May form phosgene or hydrogen chloride in fires. There is danger of explosion when ethers are heated or exposed to flames or sparks. Ethers tend to form peroxides; when ethers containing peroxides are heated, they can detonate. May be ignited by heat, sparks, or flames. Container may explode in heat of fire. Vapor explosion and poison hazard indoors, outdoors or in sewers. Decomposes in the presence of moisture to form hydrochloric acid. Emits toxic fumes when heated to decomposition. Reacts vigorously with oleum and chlorosulfonic acid. Ethers tend to form peroxides upon standing. Heating peroxide-containing ethers can cause detonation.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water : No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: V; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Sicherheitsprofil

A poison by ingestion, skin contact, and inhalation. A skin, eye, and mucous membrane irritant. Questionable carcinogen with experimental carcinogenic and tumorigenic data. Mutation data reported. Exposure to 1000 ppm for 30 to 60 minutes may result in death within days. The odor is easily detectable at 35 ppm whch causes only slight irritation. Flammable liquid when exposed to heat, flame, or oxidants. Dangerous explosion hazard; reacts vigorously with oleum, chlorosulfonic acid. Reacts with water or steam to evolve toxic and corrosive fumes. Can react vigorously with oxidizing materials. To fight fire, use water, foam, mist, fog, spray, dry chemical. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cl-. See also ETHERS.

mögliche Exposition

Dichloroethyl ether is used as a soil fumigant, an insecticide, and an acaricide; in the manufacture of paint, varnish, lacquer, soap, and finish removers. It is also used as a solvent for cellulose esters, naphthalenes, oils, fats, waxes, greases, pectin, tar, and gum; in dry cleaning and in textile scouring.

Environmental Fate

Biological. When 5 and 10 mg/L of bis(2-chloroethyl)ether were statically incubated in the dark at 25°C with yeast extract and settled domestic wastewater inoculum, complete degradation was observed after 7 days (Tabak et al., 1981).
Chemical/Physical. Bis(2-chloroethyl)ether is subject to hydrolysis (Enfield and Yates, 1990; NIOSH, 1994). The hydrolysis rate constant for bis(2-chloroethyl)ether at pH 7 and 25°C was determined to be 2.6 × 10–5/hour, resulting in a half-life o
Emits chlorinated acids when incinerated (Sittig, 1985).

Versand/Shipping

UN1916 2,20 -Dichlorodiethyl ether, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials, 3-Flammable liquid

läuterung methode

Wash the ether with conc H2SO4, then Na2CO3 solution, dry with anhydrous Na2CO3, and finally pass it through a 50cm column of activated alumina before distillation. Altern

Inkompatibilitäten

Contact with moisture caused decomposition producing hydrochloric acid. Can form peroxides. May form explosive mixture with air. Contact with strong oxidizers may cause fire and explosion hazard. Attacks some plastics, rubber, and coatings. Attacks metals in the presence of moisture

Waste disposal

A potential candidate for liquid injection incineration at a temperature range of 650 to 1600C and a residence time 0.1 to 2 seconds. Also, a potential candidate for rotary kiln incineration at a temperature range of 820 to 1600C and residence times of seconds for liquids and gases, and hours for solids. Also, a potential candidate for fluidized bed incineration at a temperature range of 450 to 980C and residence times of seconds for liquids and gases, and longer for solids. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≧100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal

2,2'-Dichlor-diethylether Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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2,2'-Dichlor-diethylether Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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