Dimethylfumarat

Dimethyl fumarate Struktur
624-49-7
CAS-Nr.
624-49-7
Bezeichnung:
Dimethylfumarat
Englisch Name:
Dimethyl fumarate
Synonyma:
Methyl fumarate;Dimethyl fumaratedisc. 10/26/00;tl353;BG-12);Dimethylfumarat;imethylfumarate;BIS-METHYL ESTER;dimethylfumalate;TwoMethylfuMarate;Dimethylefumarate
CBNumber:
CB6712800
Summenformel:
C6H8O4
Molgewicht:
144.13
MOL-Datei:
624-49-7.mol

Dimethylfumarat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
102-106 °C (lit.)
Siedepunkt:
192-193 °C (lit.)
Dichte
1,37 g/cm3
Dampfdruck
5 hPa (25 °C)
Brechungsindex
1.4062 (estimate)
Flammpunkt:
192-193°C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
1.6g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to faintly yellow
PH
4.0-6.0 (10g/l, H2O, 20℃)suspension
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (1.6 mg/ml at 20°C), methanol (30-36 mg/ml), ethanol (10 mg/ml at 25°C), DMSO (29 mg/ml at 25°C), and DMF (~12 mg/ml).
Merck 
14,4287
BRN 
774590
Stabilität:
Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, reducing agents.
CAS Datenbank
624-49-7(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Butenedioic acid (E)-, dimethyl ester(624-49-7)
EPA chemische Informationen
2-Butenedioic acid (2E)-, 1,4-dimethyl ester (624-49-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 21-38-41-43-36/37/38-36/38
S-Sätze: 26-36/37/39-36/37
RIDADR  UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany  1
RTECS-Nr. EM6125000
TSCA  Yes
HS Code  29171990
Giftige Stoffe Daten 624-49-7(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2240 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1250 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

Dimethylfumarat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R38:Reizt die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Aussehen Eigenschaften

C6H8O4; Dimethylfumarat. Farblose Kristalle ohne Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut. Reizt die Atmungsorgane, Augen und die Haut.
Resorption führt zu Übelkeit und Erbrechen, Blutbildveränderungen, Nierenschäden und Schwächung des Immunsystems.
LD50 (oral, Ratte): 2240 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Schaum, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall Entstehung gefährlicher Dämpfe möglich.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als feste Laborchemikalienabfälle.

Beschreibung

In March 2013, the US FDA approved dimethyl fumarate for the treatment of relapsing forms of multiple sclerosis (MS). Dimethyl fumarate is the newest oral therapeutic for MS. While its mechanism is not completely understood, dimethyl fumarate increases anti-inflammatory cytokines (IL-10, IL-4, and IL-6), decreases proinflammatory cytokines (IL-1β, IL-6, and TNF-α), and activates the Nrf2 pathway to protect neuronal cells. Nrf2 is activated by covalent bond-forming electrophiles such as dimethyl fumarate, a Michael acceptor. Dimethyl fumarate has been used for the treatment of psoriasis in Europe since 1994 and has a favorable long-term safety profile. An exploratory study in patients with relapsing remitting MS showed significant reductions in MS lesions after 18 weeks of treatment with 720 mg/day of dimethyl fumarate. Evaluation of dimethyl fumarate in a mouse experimental autoimmune encephalomyelitis model of MS resulted in reduced spinal cord macrophage inflammation. Dimethyl fumarate is obtained in high purity by esterification of fumaric acid with methanol and catalytic sulfuric acid.

Chemische Eigenschaften

fine white crystalline powder

Verwenden

Dimethyl fumarate acts as an immunomodulator. It is also used in cycloaddition reactions involving ylides, benzenes and amino acids. It is added to food grains,tobacco,leather and preservation. Clothing

Definition

ChEBI: Dimethyl fumarate is an enoate ester resulting from the formal condensation of both carboxy groups of fumaric acid with methanol. Used for treatment of adults with relapsing forms of multiple sclerosis. It has a role as an immunomodulator and an antipsoriatic. It is an enoate ester, a methyl ester and a diester. It is functionally related to a methanol and a fumaric acid.

Allgemeine Beschreibung

Dimethyl fumarate is a novel oral therapeutic agent, which can be used for patients suffering from relapsing-remitting multiple sclerosis. It shows an effective inhibition of mould in bread and can also serve as a potential candidate for the treatment of psoriasis, a chronic autoimmune condition.

Kontakt-Allergie

Dimethylfumarate, a strong irritant, is used as an industrial wide spectrum biocide in Asia and mainly in China, for textiles, leather, seeds, food, and cosmetic ingredients. It provoked a worldwide epidemic of severe contact dermatitis, initially from Chinese sofas sold in Finland, Great Britain, and France. It also induced severe burning and contact allergy due to shoes, and to contaminated clothing as well. This chemical, presents as is (white powder) or as tablets contained in little bags disposed in/or around the materials to protect, progressively evaporates and contaminates the environment. It is forbidden in the European Union since 2008

Dimethylfumarat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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