Procainhydrochlorid

Procaine hydrochloride Struktur
51-05-8
CAS-Nr.
51-05-8
Bezeichnung:
Procainhydrochlorid
Englisch Name:
Procaine hydrochloride
Synonyma:
PROCAINE HCL;NOVOCAINE HYDROCHLORIDE;PROCAIN HYDROCHLORIDE;anestil;juvocaine;bernocaine;diethylaminoethanol4-aminobenzoatehydrochloride;cetain;naucaine;irocaine
CBNumber:
CB6853707
Summenformel:
C13H21ClN2O2
Molgewicht:
272.77
MOL-Datei:
51-05-8.mol

Procainhydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
155-156 °C(lit.)
Siedepunkt:
195-196°C 17mm
Dichte
1.1761 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5270 (estimate)
Flammpunkt:
195-196°C/17mm
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
Colorless to white
Wasserlöslichkeit
soluble
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,7757
BRN 
3917802
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
HCBIBCJNVBAKAB-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.364 (est)
CAS Datenbank
51-05-8(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Procaine hydrochloride (51-05-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 25-43-36/37/38-23/24/25
S-Sätze: 36/37/39-45-37/39-26
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DG2275000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29242990
Toxizität LD50 in mice (mg/kg): 660 ± 60 s.c. (Goldenthal)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

Procainhydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Aussehen Eigenschaften

C13H21ClN2O2; 2-Diethylaminoethyl-4-amino-benzoat-hydrochlorid; 4-Aminobenzoesäure-ß-dietylaminoethylester-hydrochlorid. Farbloser, gut wasserlöslicher Feststoff.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Verschlucken, führt zu Atemlähmung, Krämpfen bis zum Koma. Physiologisch hochaktiver Stoff. Wirkt betäubend.
Brennbar, es können im Brandfall nitrose Gase und Chlorwasserstoff entstehen. Starke Erhitzung vermeiden.
LD50 (oral, Ratte) 200 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Dicht verschlossen. Trocken. An gut belüftetem Ort. Unter Lichtschutz. Bei +15 bis +25鳦. Nur für Sachkundige zugänglich.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Substanzkontakt vermeiden.
Maßnahmen zum Umweltschutz: Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen, Nachreinigen. Stäube nicht einatmen.
Wasser, Schaum
Brennbar. Im Brandfall Entstehung gefährlicher Dämpfe möglich (Nitrose Gase, Chlorwasserstoff).

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Arzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen, Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Laborchemikalienabfälle oder in Aceton lösen, als halogenhaltige organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Procaine hydrochloride, also called Novocain, or Novocaine, a topical anesthetic, which can block the nerve fiber conduction temporarilyand has a narcotic effect,strong effect, low toxicity, and non-addictive, but on the skin, mucosal penetration is weak, unsuitable for surface anesthesia, patients are used for infiltration, conduction and spinal anesthesia.
The structure of procaine hydrochloride with aromatic primary amino, easy oxidation discoloration pH, temperature, UV, oxygen and metal ions can accelerate the oxidation discoloration. The aqueous solution was stable in pH3.0~5. So preparation of procaine hydrochloride injection, it generally takes add acid to regulate pH 3.3 to 5.5, and strictly control the sterilization temperature and time. to 100 ℃ steam sterilization 30min circulation is appropriate, and should pay attention to shading, sealed save.
The above information is edited by the chemicalbook of Kui Xiongfeng.

Chemische Eigenschaften

Procaine hydrochloride is a white crystalline, odorless powder that is freely soluble in water, but less soluble in alcohol and almost insoluble in ether; solutions acid to litmus. Because the ester bond in the structure can be hydrolyzed to produce p-aminobenzoic acid and diethylaminoethanol, under certain conditions, p-aminobenzoic acid can be further decarboxylated to produce toxic aniline. Procaine hydrochloride has aromatic primary amino groups in its structure, which can be easily oxidized and discolored. pH, temperature, ultraviolet light, oxygen and metal ions can accelerate the oxidation and discoloration.

Application

Procaine hydrochloride has been used as a component of Krebs Henseleit buffer for incubating the left ventricular cardiac tissue in its resting length. It has also been used as an inducer in M9 media for induction assay. It is a sodium channel blocker and DNA methylation inhibitor.

Allgemeine Beschreibung

Procaine hydrochloride is a synthetic compound that belongs to the class of local anesthetic drugs. It has a structure similar to the natural compounds that participate in nerve impulse transmission. It shows interaction with the cellular membranes causing membrane lipids to expand, membrane-bound calcium to displace and change the structure of the proteins that are responsible for regulating the cell permeability and shape.

Hazard

Toxic by ingestion.

Kontakt-Allergie

Procaine is a local anesthetic with para-amino function. Sensitization mainly concerns the medical, dental, and veterinary professions.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, subcutaneous, intravenous, and intraperitoneal routes. Human systemic effects: acute renal fdure. May have human reproductive effects. See also ESTERS. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of HCl and NO,. Used as a local anesthetic.

Synthese

The synthesis method of procaine hydrochloride is to carry out esterification reaction between p-nitrobenzoic acid and diethylaminoethanol, add Ni powder and other catalysts, and then introduce hydrogen to carry out hydrogenation reaction; this synthesis method has the characteristics of high yield, simple operation and environmental protection.

läuterung methode

Novocain is recrystallised from aqueous EtOH. It is soluble at 25o in H2O (86.3%), EtOH (2.6%) and Me2CO (1%), it is slightly soluble in CHCl3, but is almost insoluble in Et2O. The anhydrous free base is recrystallised from ligroin or Et2O and has m 61o. [Einhorn Justus Liebigs Ann Chem 371 125 1909, IR: Szymanski & Panzica J Amer Pharm Assoc 47 443 1958, Beilstein 14 IV 1138.]

Vorsichtsmaßnahmen

Procaine hydrochloride is used for infiltration, nerve block, peridural and spinal anest sthesia. It is considered a fairly safe drug if suitable precautions are observed. However, as with any anesthetic, idiosyncrasy may be encountered. Slow administration and avoidance of accidental intravenous injection are advisable. In local administration, if increased sensitivity to procaine is suspected, as in patients with cardiac disease or endocrine disorders (such as hyperthyroidism), an initial small dose to test tolerance is recommended. (Physicians' Desk Reference, 35th ed, p. 695)

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