Triisopropylsilane

Triisopropylsilane Struktur
6485-79-6
CAS-Nr.
6485-79-6
Englisch Name:
Triisopropylsilane
Synonyma:
TIPS;TIS;TIPS-H;Triisopropylsilane(L);PD-Tips;Three isopropylsilane;Triisopropylsilane 99%;DK854;HandyStep;(ME2CH)3SIH
CBNumber:
CB7208472
Summenformel:
C9H22Si
Molgewicht:
158.36
MOL-Datei:
6485-79-6.mol

Triisopropylsilane Eigenschaften

Siedepunkt:
84-86 °C/35 mmHg (lit.)
Dichte
0.773 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.434(lit.)
Flammpunkt:
99 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Benzene (Soluble), Chloroform (Soluble)
Aggregatzustand
liquid
Wichte
0.773
Farbe
colorless
Wasserlöslichkeit
Immiscible with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
3: reacts with aqueous base
BRN 
1733718
InChIKey
YDJXDYKQMRNUSA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
6485-79-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 10-36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39-16
RIDADR  UN 1993 3/PG 3
WGK Germany  3
10-21
TSCA  No
HS Code  2931 90 00
HazardClass  3
PackingGroup  III
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P241 Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.
P242 Nur funkenfreies Werkzeug verwenden.
P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen.

Triisopropylsilane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

Clear colorless liquid

Verwenden

Triisopropylsilane is used as a protecting group in peptide synthesis and is also used as a reducing agent for the selective reduction of anomeric C-phenyl ketals. It is used in the selective silylation of primary hydroxyl groups without affecting the secondary hydroxyl group. It is used in the preparation of anti-1,2-diols catalyzed by a Ni(O) N-heterocyclic carbine complex with high diastereoselectivity.

Reaktivität anzeigen

Hindered hydrosilanes such as triisopropylsilane (TIS) are commonly used as cation scavengers in the deprotection of amino acid side-chains following solid‐phase peptide synthesis (SPPS). Protecting groups such as trityl (Trt) and tert‐butyl (But ) form stable cations upon acidolysis and are easily removed from N‐, O‐, and S‐containing amino acid side‐chains (for cysteine (Cys) But is not easily removed). In acid, TIS drives the equilibrium towards cleavage of the protecting group from the amino acid side chain by donating a hydride to the resulting cation in an irreversible manner. Although TIS and other hindered hydrosilanes are exclusively thought of as protecting group scavengers in SPPS, they are actually mild reducing agents. They can reduce a carbon‐heteroatom bond and can, therefore, directly participate in the removal of a protecting group from an amino acid side‐chain[1].

Triisopropylsilane Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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