Dimethylmethylenammoniumchlorid

ESCHENMOSER'S SALT Struktur
30354-18-8
CAS-Nr.
30354-18-8
Bezeichnung:
Dimethylmethylenammoniumchlorid
Englisch Name:
ESCHENMOSER'S SALT
Synonyma:
ESCHENMOSER SALT;ESCHENMOSER'S SALT;Dimethylformiminium chloride;dimethylmethylenammonium chloride;Methylenedimethylammonium chloride;Dimethyl(methylene)iminium chloride;DIMETHYL(METHYLIDENE)AZANIUM BROMIDE;N,N-dimethylmethyleneammonium bromide;dimethyl(methylidene)azanium:chloride;N,N-DIMETHYL-METHYLENEIMINIUM CHLORIDE
CBNumber:
CB7779334
Summenformel:
C3H8ClN
Molgewicht:
93.56
MOL-Datei:
30354-18-8.mol

Dimethylmethylenammoniumchlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
146-148 °C(lit.)
Flammpunkt:
180 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Very Slightly, Heated), DMSO (Sparingly, Heated, Sonicated)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
BRN 
505955
Stabilität:
Hygroscopic, Unstable in Protic Solvent
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  UN 1325 4.1/PG 3
WGK Germany  3
3-10-21
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dimethylmethylenammoniumchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Verwenden

N,N-Dimethylmethyleneiminium chloride (B?hme′s salt) is a dimethylaminomethylating agent that can be used as one of the key reagents in the following applications:
  • Electrophilic aminomethylation of aldehydes and ketones to synthesize corresponding Mannich products, also known as Mannich reaction.
  • Preparation of dihydronaphthyridinones as HIV-1 integrase inhibitors.
  • Preparation of cyanotetrahydrooxo-β-carbolines via cyclocondensation of cyanomethyl indole-2-carboxylate with ammonia.
  • Asymmetric synthesis of phalarine via stereospecific Pictet-Spengler cyclocondensation and traceless chirality transfer from L-tryptophan.
  • Synthesis of functionalized diarylpyrrolizines as inhibitors of microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1) and 5-lipoxygenase (5-LOX).
  • Synthesis of (±)-phalarine with the rearrangement of an azaspiroindolenine and Gassman oxindole preparation as key steps.

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