2,6-Diamino-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-on

2,6-diamino-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-one Struktur
152-93-2
CAS-Nr.
152-93-2
Bezeichnung:
2,6-Diamino-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-on
Englisch Name:
2,6-diamino-5-(beta-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-one
Synonyma:
Vicioside;NSC 95092;Vicine-RM;VICINE(SH);Vicine (Standard);Vicine【phytotoxin】;Vicine, 10 mM in DMSO;Inhibitor,Vicine,inhibit;Divicine β-D-glucopyranoside;Divicine 5-(β-D-glucopyranoside
CBNumber:
CB7912825
Summenformel:
C10H16N4O7
Molgewicht:
304.26
MOL-Datei:
152-93-2.mol

2,6-Diamino-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
242-244℃
alpha 
D26 -11.7° (c = 3.9 in 0.2N NaOH)
Siedepunkt:
445.09°C (rough estimate)
Dichte
2.18
Brechungsindex
1.6200 (estimate)
Löslichkeit
Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated)
pka
9.56±0.50(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to off-white
BRN 
44407
Stabilität:
Hygroscopic
InChI
1S/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20-9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1
InChIKey
KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N
SMILES
O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC2=C(N)NC(N)=NC2=O)O[C@H](CO)[C@H]1O
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
WGK Germany  3
Speicherklasse 11 - Combustible Solids
Hazard Classifications Acute Tox. 4 Oral
Bildanzeige (GHS) Exclamation Mark (GHS07)
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P330 Mund ausspülen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

2,6-Diamino-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

Vicine is a pyrimidine glycosides, a precursor of the aglycons divicine and isouramil which is main factors of favism. It is found in faba/fava bean. Also, it is derived from Ethyl Glyoxylate (E918550), which is used as a reagent in the synthesis of a new class of cinnamyl-triazole compounds which can be used as selective inhibitors of human aromatase (cytochrome P 450 19A1)

läuterung methode

Crystallise Vicine from water (1%) or aqueous 85% EtOH, and dry it at 135o. [Bendich & Clements Biochim Biophys Acta 12 462 1953, Beilstein 31 H 163, 2 5 III/IV 4285.]

2,6-Diamino-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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2,6-Diamino-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-(1H)-pyrimidin-4-on Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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