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4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine

4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine Struktur
66521-66-2
CAS-Nr.
66521-66-2
Englisch Name:
4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
Synonyma:
4-(PYRIDIN-3-YL)PYRIMIDIN-2-AMINE;BUTTPARK 41\09-83;)-2-pyrimidine amine;4-(3-Pyridyl)-2-pyrimidinamine;Nilotinib 3-Pyridinyl Impurity;4-(3-Pyridyl)-2-pyrimidineamine;2-Amino-4-(3-pyridyl)pyrimidine;4-(3-PYRIDINYL)-2-PYRIMIDINAMINE;4-(3-Pyridinyl)-2-aminopyrimidine;2-PyriMidinaMine,4-(3-pyridinyl)-
CBNumber:
CB8228031
Summenformel:
C9H8N4
Molgewicht:
172.19
MOL-Datei:
66521-66-2.mol
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4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
189-191 °C
Siedepunkt:
439.9±37.0 °C(Predicted)
Dichte
1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
2.76±0.10(Predicted)
Farbe
Off-White to Pale Yellow
InChI
InChI=1S/C9H8N4/c10-9-12-5-3-8(13-9)7-2-1-4-11-6-7/h1-6H,(H2,10,12,13)
InChIKey
LQHQKYWYKPLKCH-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(N)=NC=CC(C2=CC=CN=C2)=N1
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 25-20/21/22
S-Sätze: 45-36/37
HS Code  29339900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

White to off-white or brown solid.

Verwenden

4-(3-Pyridinyl)-2-pyrimidinamine serves as an intermediate compound during the synthesis of Nilotinib. Nilotinib is a selective tyrosine kinase receptor inhibitor used in the therapy of chronic myelogenous leukemia.

Synthese

3-(Dimethylamino)-1-(pyridine-3-yl) prop-2-en-1-one (15.4 g, 0.088 mol), guanidine nitrate (10.7 g, 0.088 mol), and sodium hydroxide (3.5 g, 0.088 mol) were dissolved in n-butanol (120 mL). The mixture was heated to reflux with stirring and maintained for 16 hours. The reaction mixture was then cooled to room temperature. The solid was collected and washed with water (400 mL). The desired product was dried under vacuum for three days, and 12.7 g of yellow crystals of 4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine was obtained (yield: 85 %).

4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Ethanol N,N-Dimethylformamid Natrium 1,1-Dimethoxytrimethylamin Methyl-3-pyridylketon

Downstream Produkte

4-Methyl-3-[[4-(3-pyridinyl)-2-pyrimidinyl]amino]benzoic acid methyl ester Imatinib

4-(Pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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