Ethyl trifluoropyruvate

Ethyl trifluoropyruvate Struktur
13081-18-0
CAS-Nr.
13081-18-0
Englisch Name:
Ethyl trifluoropyruvate
Synonyma:
ETHYL 3,3,3-TRIFLUORO-2-OXOPROPANOATE;ETHYL 3,3,3-TRIFLUOROPYRUVATE;E-TFPA;RARECHEM AL BI 1300;ETHYL TRIFLUOROPYRUVATE;Ethyltrifluoropyruvate98%;ETHYL 3,3,3-TRIFLUORO-2-O;Threefluorideethylpyruvate;Ethyl trifluoropyruvate 98%;Ethyl-trifluoroMethylpyruvate
CBNumber:
CB8333735
Summenformel:
C5H5F3O3
Molgewicht:
170.09
MOL-Datei:
13081-18-0.mol

Ethyl trifluoropyruvate Eigenschaften

Siedepunkt:
42 °C(lit.)
Dichte
1.283 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
12.49hPa at 25℃
Brechungsindex
n20/D 1.341(lit.)
Flammpunkt:
88 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Miscible with dichloromethane.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to pale yellow
BRN 
2087388
Stabilität:
Moisture Sensitive
InChIKey
KJHQVUNUOIEYSV-UHFFFAOYSA-N
LogP
-0.05
CAS Datenbank
13081-18-0(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,C,Xi
R-Sätze: 10-22-36/37/38
S-Sätze: 26-37/39-16
RIDADR  UN 3272 3/PG 3
WGK Germany  3
Hazard Note  Corrosive
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29183000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Ethyl trifluoropyruvate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Chemische Eigenschaften

Clear pale yellow liquid

Verwenden

Ethyl Trifluoropyruvate is used as a reagent in the preparation of potential biologically active compounds such as in the highly enantioselective organocatalytic hydroxyalkylation of indoles .

Allgemeine Beschreibung

Ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate is a trifluoromethylated compound. Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of simple phenols and indoles with ethyl 3,3,3-trifluoropyruvate under different reaction conditions have been reported.

Synthese

To 58 mL (1.0 mL/mmol) of acetonitrile, 10 g (58 mmol, 1.0 eq) of ethyl 3,3,3-trifluorolactate was added and dissolved therein.Furthermore, 11 g (67 mmol, 1.2 eq) of NaClO.5H2O was added, followed by stirring at 20° C. for 30 minutes.As the reaction-terminated liquid was analyzed by 19F-NMR, conversion was 100%, and selectivity was 98%.To the reaction-terminated liquid, 0.38 g (1.5 mmol, 0.026 eq) of sodium thiosulfate pentahydrate was added, followed by stirring, thereby quenching the remaining oxidation agent.Furthermore, 0.33 g (3.9 mmol, 0.067 eq) of sodium hydrogencarbonate and 10 g (70 mmol, 1.2 eq) of sodium sulfate were added, followed by stirring and then removing solid matter by filtration.As the filtrate was quantified with internal standard method (internal standard substance: α,α,α-trifluorotoluene) by 19F-NMR, Ethyl trifluoropyruvate was contained by 56 mmol (quantitative yield: 97%).By a simple distillation (up to 48° C./0.5 kPa) of the filtrate, 7.6 g of Ethyl trifluoropyruvate was obtained. 19F-NMR purity was 99% (40 mmol), and the total yield was 69%.

Ethyl trifluoropyruvate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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