Cyclohexanonoxim Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C6H11NO; (Hydroxyimino)cyclohexan. Farbloser Feststoff, praktisch ohne Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Kann Krebs erzeugen.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staub-/Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Trocken aufnehmen.
Wasser, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall können nitrose Gase freigesetzt werden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Ethanol als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
Cyclohexanone oxime, a white crystalline solid, has a molecular weight of 113.16 and a melting point of 90 C. It is soluble in water and ethanol (Lide, 1992). This colorless solid is an important intermediate in the production of nylon 6, a widely used polymer. Cyclohexanone oxime is produced by the condensation of cyclohexanone with hydroxylamine sulfate or hydroxylamine phosphate (Fisher and Cresentini, 1985).
Verwenden
Cyclohexanone oxime is used in a wide variety of industrial applications. Primarily, it is used as a captive intermediate in the synthesis of caprolactam, which is polymerized in the production of polycaprolactam (Nylon-6) fibers and plastics (Fisher and Cresentini, 1985; NCI, 1985). The annual U.S. caprolactam production is over 500,000 tons (NCI, 1985). Approximately 90% of the monomer is used to produce fibers for clothing, carpets, home furnishings, and tire cording. The remaining 10% is used to produce nylon resins for food packaging film, extrusion compounds for bristle filaments and wire coatings, and molded plastics for automobiles and appliances (NCI, 1985). Cyclohexanone oxime is also thought to be an intermediate in the oxidative metabolism of sodium cyclamate, an artificial sweetener (Unger and McMahon, 1981).
Allgemeine Beschreibung
Prisms, liquid or light tan crystalline solid.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Cyclohexanone oxime reacts violently with fuming sulfuric acid at temperatures > 302° F. . Several explosions or violent decompositions have occurred during distillation of aldooximes, which may be attributable to the formation of peroxides of various types. This is especially the case in the presence of acid, Chem. Eng. News, 1974, 52(35), 3. A nickel catalyzed aldoxime rearrangement to an amide, went out of control after changing the solvent employed, J. Loss Prev., 1993, 6(2), 69.
Health Hazard
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: When heated to decomposition Cyclohexanone oxime emits toxic fumes of nitrogen oxides.
Brandgefahr
Flash point data for Cyclohexanone oxime are not available; however, Cyclohexanone oxime is probably combustible.
läuterung methode
Crystallise the oxime from water or pet ether (b 60-80o). [Bousquet Org Synth Coll Vol II 313 1943, Beilstein 7 III 32, 7 IV 21.]
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