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1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOL-2-YLIDENE

1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOL-2-YLIDENE Struktur
141556-42-5
CAS-Nr.
141556-42-5
Englisch Name:
1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOL-2-YLIDENE
Synonyma:
IMes;1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene;1,3-Dimesityl-2-imidazolylidene;1,3-Dimesitylimidazol-2-ylidene>1,3-Dimesityl-1H-imidazol-3-ium-2-ide;1,3-Dihydro-1,3-dimesityl-2H-imidazol-2-ylidene;1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOL-2-YLIDENE;1,3-Dihydro-1,3-bis(mesityl)-2H-imidazol-2-ylidene;1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene;1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene,98%
CBNumber:
CB8505682
Summenformel:
C21H24N2**
Molgewicht:
304.42866
MOL-Datei:
141556-42-5.mol
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1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOL-2-YLIDENE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
140 °C
storage temp. 
-20°C
Aggregatzustand
Powder
Farbe
white to off-white
Sensitive 
air sensitive, moisture sensitive
InChI
InChI=1S/C21H24N2/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6/h7-12H,1-6H3
InChIKey
JCYWCSGERIELPG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N1(C=CN(C2C(C)=CC(C)=CC=2C)[C]1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C |^3:13|
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 10-36/37/38
S-Sätze: 26
RIDADR  UN 1325 4.1/PG 3
WGK Germany  3
HS Code  2933.29.9000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung		 GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P240,P241, P280, P370+P378
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOL-2-YLIDENE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Verwenden

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene (IMes) is a nucleophilic N-heterocyclic carbene (NHC) ligand.
It can be used to synthesize:
  • IMes ligated-rhodium complex as a catalyst for the selective hydrogenation of substituted aryl and heteroaryl boronate esters to cis-substituted borylated cycloalkanes.
  • IMes/ruthenium complex (Cp*Ru(IMes)Cl)(Cp* =η5-C5Me3) as a catalyst for olefin ring closing metathesis reaction.


IMes is also used as an ancillary ligand in Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between aryl chlorides or aryl triflates and arylboronic acids.

1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOL-2-YLIDENE Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride

Downstream Produkte

1,3-BIS(2,4,6-TRIMETHYLPHENYL)IMIDAZOL-2-YLIDENE Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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