2-Oxoazetidinium-4-acetat
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- CAS-Nr.
- 28562-53-0
- Bezeichnung:
- 2-Oxoazetidinium-4-acetat
- Englisch Name:
- 4-Acetoxy-2-azetidinone
- Synonyma:
- 4-Oxo-2-azetidinyl acetate;4-ACETOXY-2-AZETIDINONE;3-Acetoxy-3-propanelactam;4-Acetyloxyazetidin-2-one;4-OXOAZETIDIN-2-YLACETATE;2-oxoazetidinium 4-acetate;2-Azetidinone, 4-(acetyloxy)-;4-ACETOXY-2-AZETIDINONE(4-AA);Acetic acid 4-oxo-2-azetidinyl ester;Acetic acid 2-oxoazetidin-4-yl ester
- CBNumber:
- CB8672313
- Summenformel:
- C5H7NO3
- Molgewicht:
- 129.11
- MOL-Datei:
- 28562-53-0.mol
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2-Oxoazetidinium-4-acetat Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 38-40 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 239.15°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.3816 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.4220 (estimate)
- Flammpunkt:
- >230 °F
- storage temp.
- 2-8°C
- Löslichkeit
- formic acid: soluble50mg/mL, clear, yellow-orange
- pka
- 13.41±0.40(Predicted)
- BRN
- 1524738
- CAS Datenbank
- 28562-53-0(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- 4-Acetoxy-2-azetidinone(28562-53-0)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher |
C |
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R-Sätze: |
34-43 |
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S-Sätze: |
26-36/37/39-45 |
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RIDADR |
UN 1759 8/PG 2 |
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WGK Germany |
3 |
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HazardClass |
8 |
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PackingGroup |
III |
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Bildanzeige (GHS) |
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Alarmwort |
Achtung |
Gefahrenhinweise |
Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
H314 |
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. |
Ätzwirkung auf die Haut |
Kategorie 1B |
Achtung |
src="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> |
P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501 |
H334 |
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. |
Sensibilisierung der Atemwege |
Kategorie 1 |
Achtung |
src="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> |
P261, P285, P304+P341, P342+P311,P501 |
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Sicherheit |
P260 |
Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen. |
P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
P284 |
Atemschutz tragen. |
P303+P361+P353 |
BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen. |
P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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2-Oxoazetidinium-4-acetat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
White crystalline powder
Verwenden
4-Acetoxy-2-azetidinone was used in the synthesis of derivatized cyclopentenes in high regio- and diastereoselectivity. It was also used as a heterocyclic synthon for antibiotic and anti-inflammatory agents.
läuterung methode
Dissolve it in CHCl3, dry (MgSO4) concentrate at 40o/70mm, or better at room temperature to avoid decomposition. Wash and stir the residual oil with hexane by decantation and discard the wash. Dry the oil at high vacuum when it should solidify, m 34o. It can be distilled at high vacuum, 80-82o/10-3mm, but this results in extensive losses. The purity can be checked by TLC using Merck Silica Gel F254 and eluting with EtOAc. The azetidinone has RF 0.38 (typical impurities have RF 0.67). The spots can be detected by the TDM spray. This is prepared from (A) 2.5g 4,4'-tetramethyldiaminodiphenylmethane (TDM) in 10mL AcOH and diluted with 50mL of H2O, (B) 5g KI in 100mL of H2O and (C) 0.3g ninhydrin in 10mL of AcOH and 90mL of H2O. The spray is prepared by mixing (A) and (B) with 1.5mL of (C) and stored in a brown bottle. [Clau et al. Justus Liebigs Ann Chem 539 1974, Michel et al. Org Synth 65 135 1987, Beilstein 21/12 V 4.]
2-Oxoazetidinium-4-acetat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
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