tert-Butyl thiophen-2-ylcarbamate

tert-Butyl thiophen-2-ylcarbamate Struktur
56267-50-6
CAS-Nr.
56267-50-6
Englisch Name:
tert-Butyl thiophen-2-ylcarbamate
Synonyma:
NSC 263609;AKOS 92405;BUTTPARK 97\57-48;2-(N-Boc-amino)thiophene;TERT-BUTYL 2-THIENYLCARBAMATE;tert-Butyl thien-2-ylcarbamate;2-Aminothiophene, 2-BOC protected;tert-Butyl thiophen-2-ylcarbaMate;TERT-BUTYL N-(2-THIENYL)CARBAMATE;2-Aminothiophene, N-BOC protected
CBNumber:
CB8784339
Summenformel:
C9H13NO2S
Molgewicht:
199.27
MOL-Datei:
56267-50-6.mol

tert-Butyl thiophen-2-ylcarbamate Eigenschaften

Schmelzpunkt:
151 °C
Siedepunkt:
238.1±13.0 °C(Predicted)
Dichte
1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C(protect from light)
Aggregatzustand
solid
pka
13.63±0.70(Predicted)
Farbe
Pale grey
InChI
InChI=1S/C9H13NO2S/c1-9(2,3)12-8(11)10-7-5-4-6-13-7/h4-6H,1-3H3,(H,10,11)
InChIKey
QTXXTRMGTVEBIN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OC(C)(C)C)(=O)NC1SC=CC=1
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22
HS Code  2934999090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

tert-Butyl thiophen-2-ylcarbamate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

White to off-white crystalline powder

Synthese

To a solution of thiophenecarboxylic acid (0.5 g, 3.90 mmol) in tBuOH (10 ml) was added Et3N (0.571 ml, 4.10 mmol) and DPPA (0.883 ml, 4.10 mmol). The solution was heated at 90 °C for 4 hours. The reaction mixture was cooled to RT, and the solvent was removed from the vacuum. The residue was treated with benzene, and the solution was washed with 5 per cent citric acid and NaHCO3. Solid was filtered off, and the filtrate was washed with brine. The organic layer was dried (MgSO4), concentrated in vacuo and the residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexanes) to obtain tert-butyl thiophen-2-ylcarbamate (0.39 g, 50percent yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.4 (brs, 1H), 6.84 (dd, J = 1.6, and 5.2 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 4.0, and 5.6 Hz, 1H), 6.48 (dd, J= 1.6, and 4.0 Hz, 2H), 1.45 (s, 9H); MS (ESI) m/z: 222.0 (M+22+H+).

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