5-tert-Butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-aminoglutarat

Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester Struktur
71989-18-9
CAS-Nr.
71989-18-9
Bezeichnung:
5-tert-Butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-aminoglutarat
Englisch Name:
Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester
Synonyma:
FMOC-GLU(OTBU)-OH;(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acid;FMOC-GLU(TBU)-OH;FMOC-L-GLU(OTBU)-OH;FMOC-L-GLU(TBU)-OH;Fomc-Glu(OtBu)-OH;5-tert-Butyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamate Hydrate;Fomc-Glu(O;u(OtBu)-OH;cas:71989-18-9
CBNumber:
CB9161890
Summenformel:
C24H27NO6
Molgewicht:
425.47
MOL-Datei:
71989-18-9.mol

5-tert-Butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-aminoglutarat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
83-90 °C
alpha 
-4.5 º (c=1, 80% acetic acid)
Siedepunkt:
633.5±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
Brechungsindex
-4 ° (C=1, 80% AcOH)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
soluble in Methanol
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
3.70±0.10(Predicted)
Farbe
White to Almost white
Optische Aktivität
[α]20/D 5.0±2.0°, c = 1% in acetic acid: water (4:1)
BRN 
3636375
InChIKey
OTKXCALUHMPIGM-FQEVSTJZSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](CCC(OC(C)(C)C)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank
71989-18-9(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-27-36/37/39-24/25
WGK Germany  3
HS Code  2924 29 70
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P330 Mund ausspülen.
P361 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

5-tert-Butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-aminoglutarat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Beschreibung

Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester is a Fmoc derivative with an N-substituted tert-butyl ester molecule. It is white or gray-white solid crystals at room temperature and pressure, poor solubility in water and insoluble in petroleum ether, but soluble in ethyl acetate, acetic acid and N,N-dimethylformamide.

Chemische Eigenschaften

White powder

Verwenden

Fmoc-Glu(OtBu)-OH (Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester) can be employed as a:
  • Ligand in the synthesis of cis-substituted cyclopropane carboxylic acids via C-H activation of cyclopropane carboxamides using Pd catalyst.
  • Linker in the preparation of multi-small molecule-conjugated PTX (paclitaxel) derivatives.

It can be also used as a building block in the preparation of stapled α-helical peptides , and peptide C-terminal thioesters .

Allgemeine Beschreibung

The product number for this product was previously 04-12-1020.

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