2-Methoxy-p-kresol

2-Methoxy-4-methylphenol Struktur
93-51-6
CAS-Nr.
93-51-6
Bezeichnung:
2-Methoxy-p-kresol
Englisch Name:
2-Methoxy-4-methylphenol
Synonyma:
CREOSOL;4-METHYLGUAIACOL;Phenol, 2-methoxy-4-methyl-;4-Methyl-2-methoxyphenol;2-METHOXY-P-CRESOL;p-Methylguaiacol;VALSPICE;p-Creosol;Homocatechol methyl ester;kreosol
CBNumber:
CB9667640
Summenformel:
C8H10O2
Molgewicht:
138.16
MOL-Datei:
93-51-6.mol

2-Methoxy-p-kresol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
5 °C (lit.)
Siedepunkt:
221-222 °C (lit.)
Dichte
1.092 g/mL at 25 °C (lit.)
FEMA 
2671 | 2-METHOXY-4-METHYLPHENOL
Brechungsindex
n20/D 1.537(lit.)
Flammpunkt:
211 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
pka
10.27±0.18(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.091.092
Farbe
colorless to light yellow
Geruch (Odor)
at 10.00 % in dipropylene glycol. spicy clove vanilla phenolic medicinal leathery woody smoky burnt
Geruchsart
spicy
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble in water.
JECFA Number
715
Merck 
14,2571
BRN 
1862340
Dielectric constant
11.0
LogP
1.65
CAS Datenbank
93-51-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phenol, 2-methoxy-4-methyl-(93-51-6)
EPA chemische Informationen
Phenol, 2-methoxy-4-methyl- (93-51-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,Xi
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 26-36-24/25
RIDADR  2810
WGK Germany  3
RTECS-Nr. GP1755000
10
TSCA  Yes
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
HS Code  29095090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2-Methoxy-p-kresol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Beschreibung

2-Methoxy-4-methylphenol has a characteristic aromatic odor (sweet, spicy, slightly vanilla-like) and a somewhat bitter taste (vanilla-like). May be prepared by methylation of homopyrocatechin using dimethyl sulfate and alkali; also by hydrogenation of vanillin.

Chemische Eigenschaften

2-Methoxy-4-methylphenol has a characteristic aromatic odor (sweet, spicy, slightly vanilla-like) and a somewhat bitter taste (vanilla-like).

Occurrence

Occurs in beechwood tar; also identified in the essential oils of ylang-ylang, jasmine and anise seeds; it is one of the active constituents of creosote. Reported found in Gruyere cheese, smoked fish, cured pork, beer, rum, bourbon whiskey, malt and Scotch whiskey, sherry, white and red wine, cocoa, coffee, tea, mushrooms, mango, pear brandy, malt, wort, dried bonito, Bourbon vanilla, cuttlefish and green maté.

Verwenden

2-Methoxy-4-methylphenol is used for blending baking and smoked food flavors. Excellent additive and modifier in artificial Ylang-Ylang, Cassie-bases, Jasmin bases, Lily, Gardenia, etc. Finds use in flavor compositions for imitation Vanilla, Clove, various fruit compositions, Rum flavors, etc. and in Nut-Nougat flavor bases. Concentration will be about 0.02 to 1 ppm in the finished consumer product. In beverages, however, it may be as high as 10 to 20 ppm.

Vorbereitung Methode

With three distinct oxygenated functional groups (aldehyde, ether, and hydroxyl), VAN can undergo selective hydrodeoxygenation to produce 2- methoxy-4-methylphenol (MMP), a promising candidate for future biofuel applications and its use in fragrances and intermediate in pharmaceutical synthesis. Kumar et al. developed stable, cost-effective Ni nanoparticles supported on montmorillonite (MMT) clay, which was synthesized for eco-friendly, alcohol-mediated catalytic transfer hydrodeoxygenation of VAN to MMP. The Ni(10%)/MMT catalyst achieved >99% VAN conversion and 95.2% MMP selectivity using isopropanol (IPA) as a solvent and hydrogen donor[1].

synthetische

By methylation of homopyrocatechin using dimethyl sulfate and alkali; also by hydrogenation of vanillin.

Allgemeine Beschreibung

2-Methoxy-4-methylphenol is the major component of black-ripe table olive aroma. It is the major anti-inflammatory compound in bamboo vinegar. Kinetics of reaction of 2-methoxy-4-methylphenol with chlorine atoms was studied.

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