Bromtrimethylsilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Behälter trocken halten.
Chemische Eigenschaften
Clear yellow liquid
Physikalische Eigenschaften
bp 79°C; d 1.188 g cm?3; n20
D 1.4240; fp 32°C.
Verwenden
Bromotrimethylsilane is a mild and selective reagent for cleavage of lactones, epoxides,
acetals, phosphonate esters and certain ethers; effective reagent
for formation of silyl enol ethers; can function as brominating
agent.
Amines react with TMS-Br to form
isolable adducts, which react readily with ketones to form enamines
under mild conditions (eq 15).
synthetische
although many methods are reported,
only a few are provided here: chlorotrimethylsilane undergoes
halogen exchange with either magnesium bromide in Et2O
or sodium bromide in MeCN, which allows in situ reagent
formation (eq 1); alternatively, hexamethyldisilane reacts with
bromine in benzene solution or neat, to afford only TMS-Br
with no byproducts (eq 2).4 TMS-Br may also be generated
by reaction of hexamethyldisiloxane and aluminum bromide
(eq 3).However, it should be noted that the reactivity of in
situ generated reagent appears to depend upon the method of
preparation.
Allgemeine Beschreibung
Bromotrimethylsilane is used with Cl
3 to catalyze the direct allylation of a variety of alcohols with allyltrimethylsilane.
läuterung methode
Purify it by repeated fractional distillation and store it in sealed ampoules in the dark. [McCusker & Reilly J Am Chem Soc 75 1583 1953.] Also fractionate it through a 15-plate column (0.8 x 32cm packed with 1/16in single turn helices of Pt-Ir wire). [Gilliam et al. J Am Chem Soc 68 1161 1946, Pray et al. J Am Chem Soc 70 433 1948, Beilstein 4 IV 4008.]
Bromtrimethylsilan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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