tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat

tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate Struktur
3006-82-4
CAS-Nr.
3006-82-4
Bezeichnung:
tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat
Englisch Name:
tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate
Synonyma:
Trigonox 21;Initiating agent OT;t-butylperoxyoctoate;tert-Butyl peroxy-2-;tert-Butyl peroctoate;tert-Butyl peroxyoctoate;Lipid peroxide tert-butyl;butyl peroxy-2-ethylhexanoate;T-BUTYLPEROXY-2-ETHYLHEXANOATE;tert-butyl 2-ethylperoxyhexanoate
CBNumber:
CB9850565
Summenformel:
C12H24O3
Molgewicht:
216.32
MOL-Datei:
3006-82-4.mol

tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-30°C
Siedepunkt:
248.9±23.0 °C(Predicted)
Dichte
0.89
Dampfdruck
2Pa at 20℃
Flammpunkt:
85°C
pka
-4.8[at 20 ℃]
Wasserlöslichkeit
46.3mg/L at 20℃
InChI
InChI=1S/C12H24O3/c1-6-8-9-10(7-2)11(13)14-15-12(3,4)5/h10H,6-9H2,1-5H3
InChIKey
WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(OOC(C)(C)C)(=O)C(CC)CCCC
LogP
4.79 at 20℃
CAS Datenbank
3006-82-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Hexaneperoxoic acid, 2-ethyl-, 1,1-dimethylethyl ester (3006-82-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
RIDADR  UN 2143
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H242 Erwärmung kann Brand verursachen. Organische Peroxide Typen C & D Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210, P220, P234, P280, P370+P378,P403+P235, P411, P420, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H360 Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Fertility (Fruchtbarkeit) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten.
P234 Nur im Originalbehälter aufbewahren.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P321 Besondere Behandlung
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
P411 Bei Temperaturen von nicht mehr als … °C/…aufbewahren.
P420 Von anderen Materialien entfernt aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

Tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate is a colorless liquid. It has a half-life in benzene of 10.0 h at 162°F (72°C). It is used as a medium temperature initiator for the polymerization of vinyl monomers and the curing of styrene-unsaturated polyester resins. It is regarded as an intermediate fire hazard; however, it has low impact sensitivity .

Verwenden

Tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate (TBPO), also known as Trigonox 21S or PEROXAN PO-30 , is an initiator for (co)polymerization of ethylene, styrene, acrylonitrile and (meth)acrylates. Curing agent for unsaturated polyester resins. It is used for high pressure polymerization of ethylene in both autoclave and tubular processes, usually in combination with other peroxides of varying degrees of activity.

Allgemeine Beschreibung

This peroxide is particularly sensitive to temperature rises and contamination. Above a given "Control Temperature" they decompose violently. tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate is generally stored or transported with inert solids to mitigate the explosion hazard.

Reaktivität anzeigen

Tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate explodes with great violence when rapidly heated to a critical temperature; pure form is shock sensitive and detonable [Bretherick 1979 p. 602]. Decomposes violently or explosively at temperatures 0-10°C owing to self- accelerating exothermic decomposition; Several explosions were due to shock, heat or friction; amines and certain metals can cause accelerated decomposition [Bretherick 1979 p. 156]. Danger of explosion when dry

Synthese

The synthesis method of commercial peroxyester tert-butyl peroxy-2-ethylhexanoate (TBPEH) is  shown below:
tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate
The first reaction step is the deprotonation of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) with the base (MOH) in the aqueous phase, a homogeneous and slightly exothermic reaction. The base is usually in excess with respect to TBHP to ensure a high enough pH when the reaction has almost completed. Thanks to the TBHP acidity, the equilibrium is shifted to the right and most of the TBHP present in the aqueous phase is deprotonated. The alkali salt of TBHP (MTBP) further reacts with 2-ethylhexanoyl chloride (EHCl) to form TBPEH and a chloride salt (MCl). The reaction is biphasic with MTBP, MOH, MCl and some TBHP in the aqueous phase and EHCl, TBPEH and most of TBHP in the organic phase. The reaction between EHCl and TBHP is very slow and can be neglected[1].

tert-Butyl-2-ethylperoxyhexanoat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • 3006-82-4
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