(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン

(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン 価格

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(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン 化学特性,用途語,生産方法

性質

ブチルスコポラミンは、白色からほぼ白色の結晶性粉末で、無色で微かな特有の臭気があります。分子量は440.4で、水にやや溶けやすく、アルコールやクロロホルムにも溶ける性質を持ちます。

ブチルスコポラミンは、抗コリン薬として作用し、アセチルコリン受容体 (主にムスカリン受容体) を競合的に阻害します。これにより、消化器官の痙攣や緊張が緩和され、消化不良や胃痛、腸の運動性の異常などの症状が緩和されます。また、ブチルスコポラミンはスコポラミンの誘導体であり、中枢神経系への通過が制限されるため、末梢神経系に主に作用します。これにより、中枢神経系に起因する副作用を軽減可能です。

投与されたブチルスコポラミンは吸収が速やかで、効果が比較的早く現れます。代謝は主に肝臓で行われ、腎臓を通じて尿中に排泄されます。

解説

ブチルスコポラミン (英: Butylscopolamine) とは、スコポラミンというアルカロイドの誘導体で、スコポラミンの持つ窒素原子にブチル基が結合した構造を持つ化学物質です。

ヒオスシン-N-ブチルブロミドとも呼ばれています。ブチルスコポラミンは副交感神経を抑制する働きや鎮痙作用があり、筋弛緩剤および鎮痙薬が主な用途です。平滑筋の緊張を緩和させることで、消化器官の痙攣を緩和し、消化不良や胃痛、腸の運動性の異常などの症状を緩和する効果があります。

副交感神経を抑制する抗コリン薬のうち、アトロピンと同様の効果を期待して合成された「アトロピン代用薬」に分類されます。口渇や眼圧上昇、排尿困難といった副作用が報告されいるほか、出血性大腸炎や前立腺肥大など、禁忌にもさまざまなものがあり、使用には注意が必要です。

用途

鎮痙薬（平滑筋弛緩薬）平滑筋の痙攣を緩解する

構造

ブチルスコポラミンは、スコポラミンの誘導体で、トロパンアルカロイドと呼ばれる植物アルカロイドの1種です。その分子は環状のトロパン骨格と、エステル機能基を持つ骨格から構成されています。活性に寄与しています。

ブチルスコポラミンは、スコポラミンの構造にブチル基が結合しています。この官能基によって、ブチルスコポラミンはスコポラミンよりも中枢神経系への通過が制限されます。このため、末梢神経系に主に作用し、中枢神経系に起因する副作用が軽減されます。

ブチルスコポラミンは、一般的に四級アンモニウム塩の形で存在します。この構造により、ブチルスコポラミンは脂溶性が低下し、この構造が水への溶解性を高めるとともに、脳内への移行が制限されます。　

Originator

Butylscopolamine,China Pharm

Manufacturing Process

1300 g of scopolamine base and 350 g of n-butylbromide in 600 ml acetonitrile is heated at 65°C for 160 hours. The oil obtained is dissolved in methanol. The solution is cooled and crystalline scopolamine N-n-butylbromide is filtered. After recrystallization from methanol was obtained scopolamine N-n-butylbromide with melting point 142-144°C and [α]d 20 = -20.5° (3% solution in water); yield 65%.

Therapeutic Function

Anticholinergic, Spasmolytic, Antitussive

使用用途

ブチルスコポラミンは、主に腹痛やお腹の痙攣を抑える薬として用いられます。胃や腸などの消化管の痙攣や、子宮の筋肉の痙攣によって激しい腹痛が引き起こされます。ブチルスコポラミンは副交感神経の働きを抑制することにより、これらの筋肉の痙攣を鎮めることが可能です。

主な副作用には目のレンズ調節機能への障害、口の渇き、便秘、頭痛などさまざまなものがあります。また、ごくまれにアナフィキラシーショックなどの重大な副作用が発生する場合があります。緑内障患者や細菌性下痢の患者、心疾患を抱える患者に対してブチルスコポラミンを投与することは禁忌とされています。

製造方法

ブチルスコポラミン の製造方法

ブチルスコポラミンは、スコポラミンを原料として合成されます。

1. スコポラミン抽出
スコポラミンは、チョウセンアサガオ、ジムソンウィード、マンドレイクなどのナス科植物から抽出されます。これらの植物の葉や根からアルカロイドを抽出し、スコポラミンを精製します。

スコポラミンの化学合成方法はいくつか報告されていますが、多段階の反応や高度な技術が必要であるため、工業的な規模では植物からの抽出が一般的です。

(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品

(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン 生産企業

名前	電話番号	電子メール	国籍	製品カタログ	優位度

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• 7182-53-8
• (1R,2R,4S,5S)-9-Butyl-7α-[(S)-3-hydroxy-2-phenylpropionyloxy]-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane
• (1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyloxy]-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane
• (S)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1β,2α,4α,5β)-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7α-yl ester
• (S)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1β,2α,4α,5β,7α)-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane-7-yl ester
• Butylscopolamine
• N-Butylscopolamine
• butylscopolammonium
• N-ブチルスコポラミン
• (S)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,2α,4α,5β,7α)-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン-7-イル
• (1β,2α,4α,5β)-7α-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン
• ブチルスコポラミン
• (1R,2R,4S,5S)-9-ブチル-7α-[(S)-3-ヒドロキシ-2-フェニルプロピオニルオキシ]-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン
• (1R,2R,4S,5S)-7α-[(S)-3-ヒドロキシ-2-フェニルプロピオニルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン
• (S)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,2α,4α,5β)-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン-7α-イル
• (1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン
• (1α,2β,4β,5α,7β)-9-ブチル-7-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロポキシ]-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン