トリエチレングリコール 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～ほとんど無色, 澄明の液体
種類
トリエチレングリコールは、研究開発用の試薬製品および、工業用薬品などの種類があります。研究開発用の試薬製品は、500mL , 25gなどの試薬瓶で販売されることが多いですが、1kg , 3kg , 20kgなどの大容量でも市販されています。安定であり、常温保存可能な試薬です。
工業用薬品は、調湿剤、セルロース、その他の樹脂溶剤として主に利用されます。使用スケールが大きいため、主に石油缶 (20kg)、ドラム (225kg)、コンテナ (1000L) などの荷姿で販売されています。
定義
本品は、グリコール(*)の3量体である。
参照表示名称：グリコール
溶解性
水, エタノールに可溶, エーテルに難溶。水及びエタノールに極めて溶けやすい。
解説
トリエチレングリコール (Triethylene glycol, TEG) とは、分子式C6H14O4で表される有機化合物です。
二価アルコールの一種であり、グリコールが3分子縮合した構造をしています。分子内にヒドロキシ基 (アルコール性水酸基) とエーテル結合を含みます。CAS登録番号は112-27-6です。
分子量150.174、融点-7℃、沸点285℃、密度1.1255g/mL の、常温では無色透明で粘り気がある液体です。弱い甘み臭があります。水とに溶けやすいものの、エーテルには難溶です。
トリエチレングリコールは引火点が177℃と高いものの、可燃性であるため危険物第4類引火性液体・第3石油類 (水溶性液体) ・危険等級Ⅲに指定されています。人体に対しては、皮膚に対する刺激性は強くなく、毒性もそれほど強くありません。ただし、眼に対しては刺激があり、吸入した場合には呼吸器へ刺激を与える可能性があるとされているため、注意が必要です。
用途
調湿剤、樹脂塗料の溶剤
用途
トリエチレングリコールは引火点が高く、有毒な蒸気を発生せず、皮膚吸収されないため、溶媒としてよく用いられる。
ポリオール、セロファン柔軟剤、合成樹脂原料
原理
図2. トリエチレングリコールと同種のグリコール類 (左下) / トリエチレングリコールの合成 (右上)
トリエチレングリコールは、モノエチレングリコール、と性質はおおむね同じで、主要な用途も原料も同じです。グリコールの数が増えるのに従い、沸点と粘り気が増します。
トリエチレングリコールは、 (オキシラン) に対して酸触媒存在下で水を作用させることにより合成されます。この反応では、モノ-、ジ-、トリ-、テトラ-の各種エチレングリコールが混合物で得られます。
化粧品の成分用途
減粘剤、香料
特徴
トリエチレングリコールは常温で粘り気があり無色無臭で甘みのある液体
引火点が高く、有毒な蒸気を発生せず、皮膚吸収されない。
水に任意の割合で混和
化学的特性
Triethylene glycol is a clear, colorless, viscous, stable liquid with a slightly sweetish odor. Soluble in water; immiscible with benzene, toluene, and gasoline. Combustible. Because it has two ether and two hydroxyl groups its chemical properties are closety related to ethers and primary alcohols. It is a good solvent for gums, resins, nitrocellulose, steam-set printing inks and wood stains. With a low vapor pressure and a high boiling point, its uses and properties are similar to those of ethylene glycol and diethylene glycol. Because it is an efficient hygroscopic agent it serves as a liquid desiccant for removing water from natural gas. It is also used in air conditioning systems designed to dehumidify air.
使用
triethylene glycol is a solvent prepared from ethylene oxide and ethylene glycol.
Triethylene glycol can be used:
To prepare fatty acid gelators, which are used to gelate various edible and vegetable oils.
As a solvent to prepare superparamagnetic iron oxide nanoparticles for in situ protein purification.
As an absorbent agent in the subsea natural gas dehydration process.
調製方法
Triethylene glycol, like diethylene glycol, is produced commercially
as a by-product of ethylene glycol production.
Its formation is favored by a high ethylene oxide to water
ratio.
定義
ChEBI: Triethylene glycol is a poly(ethylene glycol) that is octane-1,8-diol in which the carbon atoms at positions 3 and 6 have been replaced by oxygen atoms. It has a role as a plasticiser. It is a poly(ethylene glycol), a diol and a primary alcohol.
一般的な説明
Triethylene Glycol (TEG) is a colorless liquid with a mild odor and is denser than water. It is a member of a series of dihydroxyalcohols. TEG's primary applications are derived from its ability to absorb moisture. It is utilized as a dehydrating agent in natural gas pipelines to eliminate water from the gas before reusing it in the system. Triethylene glycol also has mild disinfectant qualities and, when volatised, is used as an air disinfectant for virus and bacteria control.
反応プロフィール
Triethylene glycol is a ether-alcohol derivative. The ether being relatively unreactive. Flammable and/or toxic gases are generated by the combination of alcohols with alkali metals, nitrides, and strong reducing agents. They react with oxoacids and carboxylic acids to form esters plus water. Oxidizing agents convert alcohols to aldehydes or ketones. Alcohols exhibit both weak acid and weak base behavior. They may initiate the polymerization of isocyanates and epoxides. Reacts with strong oxidants. [Handling Chemicals Safely 1980. p. 932].
健康ハザード
Under normal conditions of use, Triethylene Glycol (TEG) is not expected to cause irritation to the skin, eyes or respiratory tract. However, in applications where vapours or mists are created, inhalation may cause irritation to the respiratory system.
No ceiling on worker exposure has been set by the American Conference of Governmental Hygienists (ACGIH), neither has a Workplace Exposure Limit been established for TEG. TEG is readily biodegradable, has a low potential to bioaccumulate and has low toxicity to aquatic organisms.
TEG is not flammable, unless preheated.
使用用途
トリエチレングリコールの主な用途は、以下の通りです。
- 空気調湿剤
- ガス吸収剤
- 溶剤
- ブレーキ液
- セロファン柔軟剤
- 有機合成原料
- ビニルポリマーの可塑剤
- 天然ガスパイプライン
- フォトレジスト剝離液の添加物
安全性プロファイル
Poison by intravenous
route. Mildly toxic to humans by ingestion.
Experimental reproductive effects. An eye
and skin irritant. Many glycol ether
compounds have dangerous human
reproductive effects. Combustible when
exposed to heat or flame. Can react with
oxidizing materials. Explosive in the form of
vapor when exposed to heat, flame, or
spark. To fight fire, use alcohol foam, dry
chemical. When heated to decomposition it
emits acrid smoke and irritating fumes. See
also ESTERS and GLYCOL ETHERS.
純化方法
Dry the glycol with CaSO4 for 1 week, then it is repeatedly and very slowly fractionally distilled under a vacuum. Store it in a vacuum desiccator over P2O5. It is very hygroscopic. [Beilstein 1 IV 2400.]
トリエチレングリコール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
ビオラントレン-5,10-ジオン
4,7,13,16,21,24-ヘキサオキサ-1,10-ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン
8-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニルアミノ]-3,6-ジオキサ-n-オクタン酸
5-(2-チエニル)ペンタン酸
1,10-ジアザ-4,7,13,16,21-ペンタオキサビシクロ[8.8.5]トリコサン
ノナエチレングリコールモノメチルエーテル
2-[2-(2-クロロエトキシ)エトキシ]エタノール
2-[2-(2-アミノエトキシ)エトキシ]エタノール
Benzoic acid, 2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-nitro-
3,6,9,12-テトラオキサテトラデカン二酸
1-(9-メルカプトノニル)-3,6,9-トリオキサウンデカン-11-オール
1,8-ジアジド-3,6-ジオキサオクタン
3,6-ジオキサオクタン-1,8-ジオールビス(クロロホルマート)
2,5,8,11,14,17-Hexaoxanonadecan-19-ol, methanesulfonate
11-ヒドロキシ-3,6,9-トリオキサウンデカン酸
トリエチレングリコールモノドデシルエーテル