N-ブロモこはく酸イミド 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい黄色, 結晶性粉末
溶解性
水, エタノールに微溶。アセトンに可溶。水及びエタノール(99.5)にやや溶けにくく、ジエチルエーテルに溶けにくい。
解説
N-ブロモスクシンイミド，融点173～175 ℃(わずかに分解)．密度2.098 g cm－3．水，エーテルに難溶，酢酸，アセトンに易溶．眼，皮膚，粘膜を強く刺激する．アリル位，ベンジル位の臭素化，α-ヒドロキシ酸やα-アミノ酸からの脱炭酸を伴って相当するアルデヒドまたはケトンが生成する酸化，アセタールからエステルへの変換など，広く臭素化剤，酸化剤として用いられる．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
臭素化剤
用途
有機合成(和光試薬時報Vol.64 No.2,p.26(1996))。
用途
N-ブロモスクシンイミド（NBS、英：N-Bromosuccinimide）は有機化学においてラジカル置換、求電子付加反応に用いられる化学物質である。NBSは臭素源として重宝される。アセトン、THF、DMF、DMSO、アセトニトリルに可溶であり、水や酢酸に溶けにくい。ジエチルエーテル、ヘキサン、四塩化炭素には不溶である。
製法
N-ブロモスクシンイミド略称NBS．1-ブロモコハク酸イミドともいう．スクシンイミドに臭素と水酸化ナトリウムとを作用させてつくる．
化学的特性
white to light yellow crystalline powder
使用
N-Bromosuccinimide is a brominated succinimide used as a chemical reagent in radical substitution and electrophilic addition reactions in organic synthesis. In bromination of olefins; in oxidation of alcohols to aldehydes and ketones and of aldehydes to acid bromides.
定義
ChEBI: N-bromosuccinimide is a five-membered cyclic dicarboximide compound having a bromo substituent on the nitrogen atom. It has a role as a reagent. It is a dicarboximide, a pyrrolidinone and an organobromine compound. It is functionally related to a succinimide.
製造方法
N-Bromosuccinimide is prepared by addition of bromine to a cold aqueous solution of succinimide or by reaction of succinimide with NaBrO2 in the presence of HBr.
1.62mol (160g) succinimide is dissolved in a mixture of 1.60mol (64g) NaOH, 300g crushed ice and 400ml water. Cool the mixture in an ice bath, and add 85ml (1.65 mol, 264g) Br2 at once while stirring violently. Stir for two more minutes, then filter the precipitated product and wash with ice water. Dry in a desiccator. Yield 75-81%.
Don't clean up NBS too much, the stinky yellow stuff still containing a bit of Br2 works best. N-Bromosuccinimide is a brominating agent that replaces hydrogen atoms in benzylic or allylic positions. It is used in the oxidation of secondary alcohols to ketones and in controlled low-energy brominations.
安全性プロファイル
Poison by
intraperitoneal route. An irritating poison to
skin, eyes, and mucous membranes. Reacts
explosively with adme, dtallyl sulfide, and
hydrazine hydrate. Explosive reaction with
propiononitrile after heating to 105℃ for 24
hours. Violent reaction with dtbenzoyl
peroxide + 4-tok acid. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of Brand NOx. See also BROMIDES and
NITROGEN MONOXIDE.
合成方法
スクシンイミドに臭素と水酸化ナトリウムを作用させて合成する
純化方法
N-Bromosuccinimide (30g) is purified by dissolving rapidly in 300mL of boiling water and filtering through a fluted filter paper into a flask immersed in an ice bath, and left for 2hours. The crystals are filtered off, washed thoroughly with ca 100mL of ice-cold water and drained on a Büchner funnel before drying under vacuun over P2O5 or CaCl2 [Dauben & McCoy J Am Chem Soc 81 4863 1959]. This brominating agent has also been crystallised from acetic acid or water (10 parts), washed in water and dried in vacuo [Wilcox et al. J Am Chem Soc 108 7693 1986, Shell et al. J Am Chem Soc 108 121 1986, Phillips & Cohen J Am Chem Soc 108 2013 1986, Beilstein 21/9 V 543.]
N-ブロモこはく酸イミド 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
5-ブロモ-4-クロロ-7H-ピロロ[2,3-D]ピリミジン
5-ブロモ-2-オキシインドール 臭化物
ビス(3-メチル-1-フェニル-5-ピラゾロン)
2-アミノ-5-ブロモピラジン
ラルチトレキセド
3-(ピロリジン-1-イルメチル)安息香酸メチル
4-CHLORO-3-((CYCLOPROPYLAMINO)METHYL)BENZALDEHYDE
3-ブロモ-1-(トリイソプロピルシリル)インドール
5-BROMO-2-CHLORO-4,6-DIMETHYLNICOTINONITRILE
2,6-ジブロモピリジン-3-アミン
5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE
4-ブロモクロトン酸エチル 臭化物
5-Bromo-4-chloro-2-(methylthio)-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine ,97%
5-ブロモ-2-ヒドロキシピリジン
3-ニトロベンジルブロミド
2,1,3-BENZOTHIADIAZOL-4-YLMETHANOL,97%
2-NAPHTHALEN-1-YL-ETHYLAMINE
4-(ブロモメチル)-3-メトキシ安息香酸メチル
5-BROMO-2-(PIPERIDIN-1-YL)PYRIMIDINE
Methyl 3-(morpholinomethyl)benzoate ,98%
2-(ブロモメチル)ピリジン臭化水素酸塩
6-BROMOMETHYL-2-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
α,α'-ジブロモ-p-キシレン
METHYL ALPHA-BROMOPHENYLACETATE
イミダゾ[1,2-A]ピリジン-2-カルボン酸ナトリウム0.5水和物
2-(ブロモメチル)安息香酸メチル
ブロモアセトニトリル
1H-ピラゾール-4-カルボン酸
4-[(ジメチルアミノ)メチル]ベンゼンアミン
8-BROMO-4-CHLORO-2-METHYLTHIOPYRAZOLO[1,5-A]1,3,5-TRIAZINE
4-(メチルスルホニル)ベンジルブロミド
4-ブロモ-2-メトキシフェノール
3-(ブロモメチル)安息香酸
3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)ベンゼンスルホニルクロライド 臭化物
DIETHYL 2-(ACETAMIDO)-2-(2-(BROMOMETHYL)-5-NITROBENZYL)MALONATE
4-ブロモ-5-メチル-1H-ピラゾール-3-カルボン酸
イミダゾ[1,2-A]ピリジン-2-カルボン酸エチルエステル
5-BROMO-4,6-DIMETHOXYPYRIMIDINE
2,5-ジクロロチオフェン-3-カルボン酸, 98+%
5-BROMO-2-(MORPHOLIN-4-YL)PYRIMIDINE