エルゴタミン
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- CAS番号.
- 113-15-5
- 化学名:
- エルゴタミン
- 别名:
- 12'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'α-(フェニルメチル)エルゴタマン-3',6',18-トリオン;12'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'α-ベンジルエルゴタマン-3',6',18-トリオン;エルゴタミン;エルゴタミン標準品;12′-ヒドロキシ-2′-メチル-5′α-(フェニルメチル)エルゴタマン-3′,6′,18-トリオン;(4R,7R)-N-[(1S,2S,4R,7S)-7-ベンジル-2-ヒドロキシ-4-メチル-5,8-ジオキソ-3-オキサ-6,9-ジアザトリシクロ[7.3.0.02,6]ドデカン-4-イル]-6-メチル-6,11-ジアザテトラシクロ[7.6.1.02,7.012,16]ヘキサデカ-1(16),2,9,12,14-ペンタエン-4-カルボキサミド;12′-ヒドロキシ-2′-メチル-5′α-ベンジルエルゴタマン-3′,6′,18-トリオン
- 英語名:
- ergotamine
- 英語别名:
- ergotamin;NSC 95090;ergotamine;Ergotamine (8CI);ergotamine USP/EP/BP;XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N;12'-Hydroxy-2'-methyl-5'α-benzylergotaman-3',6',18-trione;12’-hydroxy-2’-methyl-5’alpha-(phenylmethyl)ergotaman-3’,6’,18-trione;6’,18-trione,12’-hydroxy-2’-methyl-5’-(phenylmethyl)-ergotaman-3(5’-alph;18-trione,12’-hydroxy-2’-methyl-5’-(phenylmethyl)-6(5’alpha)-ergotaman-3
- CBNumber:
- CB2865180
- 化学式:
- C33H35N5O5
- 分子量:
- 581.66
- MOL File:
- 113-15-5.mol
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エルゴタミン 物理性質
- 融点 :
- 241-249℃
- 比旋光度 :
- D20 -160° (chloroform)
- 沸点 :
- 651.33°C (rough estimate)
- 比重(密度) :
- 1.0998 (rough estimate)
- 屈折率 :
- 1.7500 (estimate)
- 酸解離定数(Pka):
- pKa 6.40±0.09(H2O
t=24.0) (Uncertain)
- 光学活性 (optical activity):
- -16020 (CHCl3)
- CAS データベース:
- 113-15-5
安全性情報
- リスクと安全性に関する声明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
| 絵表示（GHS） |
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| 注意喚起語 |
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| 危険有害性情報 |
| コード |
危険有害性情報 |
危険有害性クラス |
区分 |
注意喚起語 |
シンボル |
P コード |
| H301 |
飲み込むと有毒 |
急性毒性、経口 |
3 |
危険 |
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P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501 |
| H311 |
皮膚に接触すると有毒 |
急性毒性、経皮 |
3 |
危険 |
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P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501 |
| H330 |
吸入すると生命に危険 |
急性毒性、吸入 |
1, 2 |
危険 |
|
P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501 |
| H361 |
生殖能または胎児への悪影響のおそれの疑い |
生殖毒性 |
2 |
警告 |
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P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501 |
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| 注意書き |
| P201 |
使用前に取扱説明書を入手すること。 |
| P202 |
全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこ と。 |
| P260 |
粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこ と。 |
| P271 |
屋外または換気の良い場所でのみ使用すること。 |
| P280 |
保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。 |
| P281 |
指定された個人用保護具を使用すること。 |
| P284 |
呼吸用保護具を着用すること。 |
| P302+P352 |
皮膚に付着した場合：多量の水と石鹸で洗うこと。 |
| P308+P313 |
暴露または暴露の懸念がある場合：医師の診断/手当てを 受けること。 |
| P312 |
気分が悪い時は医師に連絡すること。 |
| P322 |
特別な処置が必要である（このラベルの．．． を見よ）。 |
| P361 |
汚染された衣類をすべて脱ぐこと。 |
| P363 |
汚染された衣類を再使用す場合には洗濯をすること。 |
| P405 |
施錠して保管すること。 |
| P501 |
内容物/容器を．．．に廃棄すること。 |
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エルゴタミン 化学特性,用途語,生産方法
解説
麦角アルカロイドの一つ．(＋)-リゼルギン酸，L-フェニルアラニン，D-プロリン，ピルビン酸，アンモニアよりなるペプチドがアミド結合した構造をもつ．エルゴタミン，柱状晶．融点212～214 ℃(分解)．[α]20D－160°(クロロホルム)．pKa1 9.62±0.60，pKa2 7.20±0.40．熱，光，空気に触れると褐色に変化し分解する．熱エタノール，クロロホルム，エーテルに可溶，ベンゼン，水に難溶．強い子宮収縮作用をもつ．
森北出版「化学辞典（第2版）
用途
血管性頭痛、片頭痛、緊張性頭痛。
効能
抗片頭痛薬, 血管収縮薬, α1受容体拮抗薬, セロトニン受容体拮抗薬
毒性
LD50 62 mg/kg(ネズミ，静注)
使用
Ergotamine, 3′,6′,18′-trione,12′-hydroxy-2′-methyl-5′-benzyl-(5α)-ergotamine (12.2.14), is obtained via microbiological synthesis [52].As an α-adrenoblocker, ergotamine exhibits a direct vasoconstricting effect for which it is
used in medicine, particularly for alleviation of severe migraine attacks. It is categorically counterproductive in chronic diseases because of the possibility of side effects such as
triggering gangrene.
使用
Analgesic (specific in migraine).
定義
ChEBI: A peptide ergot alkaloid that is dihydroergotamine in which a double bond replaces the single bond between positions 9 and 10.
純化方法
Crystallise it from *benzene, then dry it by prolonged heating in high vacuum. It is very hygroscopic. [Beilstein 25 III/IV 964.]
エルゴタミン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
113-15-5(エルゴタミン)キーワード:
- 113-15-5
- 12’-hydroxy-2’-methyl-5’alpha-(phenylmethyl)ergotaman-3’,6’,18-trione
- 18-trione,12’-hydroxy-2’-methyl-5’-(phenylmethyl)-6(5’alpha)-ergotaman-3
- 6’,18-trione,12’-hydroxy-2’-methyl-5’-(phenylmethyl)-ergotaman-3(5’-alph
- ergotamine
- Ergotaman-3',6',18-trione, 12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-, (5'α)-
- Ergotamine (8CI)
- NSC 95090
- 12'-Hydroxy-2'-methyl-5'α-benzylergotaman-3',6',18-trione
- (5'alpha)-12'-Hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)ergotaman-3',6',18-trione
- XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N
- Ergotaman-3',6',18-trione,12'-hydroxy-2'-methyl-5'-(phenylmethyl)-, (5'a)-
- ergotamine USP/EP/BP
- ergotamin
- (6aR,9R)-N-[(2R,5S,10aS,10bS)-5-benzyl-10b-hydroxy-2-methyl-3,6-dioxooctahydro-8H-oxazolo[3,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazin-2-yl]-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide (ergotamine),
- 12'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'α-(フェニルメチル)エルゴタマン-3',6',18-トリオン
- 12'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'α-ベンジルエルゴタマン-3',6',18-トリオン
- エルゴタミン
- エルゴタミン標準品
- 12′-ヒドロキシ-2′-メチル-5′α-(フェニルメチル)エルゴタマン-3′,6′,18-トリオン
- (4R,7R)-N-[(1S,2S,4R,7S)-7-ベンジル-2-ヒドロキシ-4-メチル-5,8-ジオキソ-3-オキサ-6,9-ジアザトリシクロ[7.3.0.02,6]ドデカン-4-イル]-6-メチル-6,11-ジアザテトラシクロ[7.6.1.02,7.012,16]ヘキサデカ-1(16),2,9,12,14-ペンタエン-4-カルボキサミド
- 12′-ヒドロキシ-2′-メチル-5′α-ベンジルエルゴタマン-3′,6′,18-トリオン
- αアドレナリン遮断薬
- αアドレナリン作動薬
- 血管拡張薬
- 血管収縮薬
- 鎮痛薬