ケトシン
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- CAS番号.
- 28097-03-2
- 化学名:
- ケトシン
- 别名:
- ケトシン;(+)-カエトシン;(1S,3R,11R,14S)-14-(ヒドロキシメチル)-3-[(1S,3R,11R,14S)-14-(ヒドロキシメチル)-18-メチル-13,17-ジオキソ-15,16-ジチア-10,12,18-トリアザペンタシクロ[12.2.2.01,12.03,11.04,9]オクタデカ-4,6,8-トリエン-3-イル]-18-メチル-15,16-ジチア-10,12,18-トリアザペンタシクロ[12.2.2.01,12.03,11.04,9]オクタデカ-4,6,8-トリエン-13,17-ジオン;2,2′-ジメチル-3,3′-ビス(ヒドロキシメチル)-10b,10b′-ビ[(3S,10bR)-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-3β,11aβ-ジチオ-2H-ピラジノ[1′,2′:1,5]ピロロ[2,3-b]インドール-1,4(3H,11aH)-ジオン];(+)-ケトシン;カエトシン
- 英語名:
- Chaetocin
- 英語别名:
- chetocin;CHAETOCIN;Chaetocin A;CHAETOCIN(SH);Chaetocin, from fungus;Chaetocin, 98%, from fungus;HMTase Inhibitor II, Chaetocin;CHAETOCIN FROM CHAETOMIUM MINUTUM;CHAETOCIN FROM CHAETOMIUM MINUTUM USP/EP/BP;Chaetocin from Chaetomium minutum >=95% (HPLC)
- CBNumber:
- CB3497977
- 化学式:
- C30H28N6O6S4
- 分子量:
- 696.84
- MOL File:
- 28097-03-2.mol
- MSDS File:
- SDS
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ケトシン 物理性質
- 比重(密度) :
- 1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度 :
- 2-8°C
- 溶解性:
- DMSO (最大 25mg/ml) またはエタノール (最大 25mg/ml) に可溶。
- 外見 :
- 白からオフホワイトの固体
- 酸解離定数(Pka):
- 12.39±0.10(Predicted)
- 色:
- 白い
- 安定性::
- -20°C の DMSO またはエタノール溶液で最大 3 か月間保存できます。
- InChIKey:
- PZPPOCZWRGNKIR-PNVYSBBASA-N
安全性情報
- リスクと安全性に関する声明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性 |
Xn |
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Rフレーズ |
20/21/22 |
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RIDADR |
1544 |
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WGK Germany |
3 |
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RTECS 番号 |
FM3032000 |
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国連危険物分類 |
6.1(b) |
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容器等級 |
III |
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HSコード |
29419090 |
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絵表示(GHS) |
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注意喚起語 |
警告 |
危険有害性情報 |
コード |
危険有害性情報 |
危険有害性クラス |
区分 |
注意喚起語 |
シンボル |
P コード |
H302 |
飲み込むと有害 |
急性毒性、経口 |
4 |
警告 |
![](/GHS07.jpg) |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
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注意書き |
P264 |
取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 |
P264 |
取扱い後は手や顔をよく洗うこと。 |
P270 |
この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。 |
P301+P312 |
飲み込んだ場合:気分が悪い時は医師に連絡する こと。 |
P501 |
内容物/容器を...に廃棄すること。 |
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メーカー |
製品番号 |
製品説明 |
CAS番号 |
包装 |
価格 |
更新時間 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
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W01CHDASB-00003373 |
ケトシン
Chaetocin |
28097-03-2 |
1mg |
¥67800 |
2020-09-21 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01CHDASB-00003373 |
ケトシン
Chaetocin |
28097-03-2 |
5mg |
¥237400 |
2020-09-21 |
購入 |
Sigma-Aldrich Japan
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C9492 |
ケトシン from Chaetomium minutum ≥95% (HPLC)
Chaetocin from Chaetomium minutum ≥95% (HPLC) |
28097-03-2 |
1mg |
¥93400 |
2024-03-01 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
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W01TOC4504 |
Chaetocin |
28097-03-2 |
1mg |
¥89000 |
2024-03-01 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
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W01CHDASB-00003373 |
ケトシン
Chaetocin |
28097-03-2 |
10mg |
¥356700 |
2020-09-21 |
購入 |
ケトシン 化学特性,用途語,生産方法
説明
Chaetocin (28097-69-1) is an antimicrobial fungal metabolite. It was found to be a specific inhibitor of the lysine-specific histone methyltransferase SU(VAR)3-9 (IC50 = 0.6 mM) of Drosophila melanogaster and of its human ortholog (IC50 = 0.8 mM). It acts as a competitive inhibitor for S-adenosylmethionine. The specificity of chaetocin for SU(VAR)3-9 makes this compound an excellent tool for the study of heterochromatin-mediated gene repression. Chaetocin has an antimyeloma activity which has been linked to induction of oxidative stress and subsequent apoptosis.
化学的特性
Chaetocin is supplied as a crystalline solid. A stock solution may be made by dissolving the chaetocin in the solvent of choice, which should be purged with an inert gas. Chaetocin is soluble in organic solvents such as DMSO. The solubility of chaetocin in DMSO is approximately 25 mg/ml.
使用
Chaetocin is an epithiodioxopiperazine antibiotic that has recently shown promise as a selective antitumour agent. Chaetocin is an inhibitor of lysine-specific methyltransferase SU(VAR)3-9 both in vitro and in vivo. Chaetocin is dramatically accumulated in cancer cells via a process inhibited by glutathione. Inside the cell, its activity is mediated by the imposition of oxidative stress.
主な応用
Chaetocin is a natural metabolite isolated from Chaetomium minutum. It is a nonspecific inhbitor of histone lysine methyltransferases which are important epigenetic enzymes . Induces apoptosis in myeloma cell lines and exhibits antiproliferative activity in mammals. Chaetocin from Chaetomium minutum has been used to determine its effects on sensitization of various cells. It has also been used to determine the biological functions of OS-induced heterochromatin formation.
一般的な説明
Chaetocin is a fungal metabolite with antimicrobial and cytostatic activity. It belongs to the 3,6-epidithio-diketopiperazines class of which gliotoxin, sporidesmin, aranotin, oryzachloride, verticillin A and the melinacidins are members. Chaetocin is a molecular dimer of two five-membered rings cis fused. Interestingly, the chirality of the 3,6-epidithiodioxopiperazine moiety in chaetocin is opposite to the chirality of gliotoxin, sporidesmin, aranotin, and oryzachloride. Unlike these compounds, chaetocin does not have an antiviral activity. This fungal toxin showed strong cytotoxicity against HeLa cells (IC50 = 0.05 mg/ml).
Biochem/physiol Actions
Chaetocin is a competitive inhibitor for S-adenosylmethionine. The specificity of chaetocin for SU(VAR)3-9 makes this compound an excellent tool for the study of heterochromatin-mediated gene repression.
ケトシン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
ケトシン 生産企業
Global( 95)Suppliers
28097-03-2(ケトシン)キーワード:
コルホルシン
エリアニン
D-プロリンアミド
1-メチルピペラジン-2-オン
ジイソプロピルジスルフィド
(2S)-4-フェニル-2-ブタンアミン
2,5-ジメチルピペラジン
(1,4-ジメチル-2-ピペラジニル)メタノール
(R)-(-)-2-メチルピペラジン
(R)-(+)-2-アミノメチル-1-エチルピロリジン
1,4-ジメチル-2,5-ピペラジンジオン
2,2'-エチレンジアニリン
3,4-ジメチル-3,4-ジフェニルヘキサン
N,N'-ジアセチル-1,6-ヘキサンジアミン
1,6-ヘキサンジチオール
ヘキサヒドロピロロ[1,2-A]ピラジン-1,4-ジオン
1,4-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン
1-(2-フェニルエチル)ピペラジン-2-オン
- 28097-03-2
- chetocin
- CHAETOCIN FROM CHAETOMIUM MINUTUM
- CHAETOCIN(SH)
- (3S,3'S,5aR,5'aR,10bR,10'bR,11aS,11'aS)-2,2',3,3',5a,5'a,6,6'-Octahydro-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethyl-[10b,10'b(11H,11'H)-bi-3,11a-epidithio-11aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',4,4'-tetrone
- Chaetocin A
- [10b,10'b(11H,11'H)-Bi-3,11a-epidithio-11aH-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole]-1,1',4,4'-tetrone,2,2',3,3',5a,5'a,6,6'-octahydro-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethyl-,(3S,3'S,5aR,5'aR,10bR,10'bR,11aS,11'aS)-
- HMTase Inhibitor II, Chaetocin
- (3S,3'S,6R,6'R,14R,14'R,16S,16'S)-3,3'-bis(hydroxymethyl)-2,2'-dimethyl-2,2',3,3',6,6',7,7'-octahydro-1H,1'H-[14,14'-bi(3,11a-epidithiopyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole)]-1,1',4,4'(15H,15'H)-tet
- Chaetocin, 98%, from fungus
- HMTase Inhibitor II, Chaetocin - CAS 28097-03-2 - Calbiochem
- Chaetocin, from fungus
- Chaetocin from Chaetomium minutum >=95% (HPLC)
- CHAETOCIN FROM CHAETOMIUM MINUTUM USP/EP/BP
- CHAETOCIN
- ケトシン
- (+)-カエトシン
- (1S,3R,11R,14S)-14-(ヒドロキシメチル)-3-[(1S,3R,11R,14S)-14-(ヒドロキシメチル)-18-メチル-13,17-ジオキソ-15,16-ジチア-10,12,18-トリアザペンタシクロ[12.2.2.01,12.03,11.04,9]オクタデカ-4,6,8-トリエン-3-イル]-18-メチル-15,16-ジチア-10,12,18-トリアザペンタシクロ[12.2.2.01,12.03,11.04,9]オクタデカ-4,6,8-トリエン-13,17-ジオン
- 2,2′-ジメチル-3,3′-ビス(ヒドロキシメチル)-10b,10b′-ビ[(3S,10bR)-5aα,6,10b,11-テトラヒドロ-3β,11aβ-ジチオ-2H-ピラジノ[1′,2′:1,5]ピロロ[2,3-b]インドール-1,4(3H,11aH)-ジオン]
- (+)-ケトシン
- カエトシン