1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン
1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 物理性質
- 沸点 :
- 427.5±35.0 °C(Predicted)
- 比重(密度) :
- 1.0448 g/cm3(Temp: 25 °C)
- 貯蔵温度 :
- Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性:
- クロロホルム（微量）、酢酸エチル（微量）、メタノール（微量）
- 酸解離定数(Pka):
- 10.01±0.20(Predicted)
- 外見 :
- Liquid
- 色:
- 無色～淡黄色
- 臭い (Odor):
- Mild, warm-herbaceous, sweet odor
- BRN :
- 2056098
- InChI:
- InChI=1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7-8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3
- InChIKey:
- OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N
- SMILES:
- C(C1=CC=C(O)C(OC)=C1)CC(=O)C=CCCCCC
- LogP:
- 3.789 (est)
- CAS データベース:
- 555-66-8(CAS DataBase Reference)
- NISTの化学物質情報:
- 6-shogaol(555-66-8)
安全性情報
- リスクと安全性に関する声明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
| 主な危険性 |
Xn |
|
|
| Rフレーズ |
22 |
|
|
| WGK Germany |
3 |
|
|
| 絵表示（GHS） |
|
| 注意喚起語 |
警告 |
| 危険有害性情報 |
| コード |
危険有害性情報 |
危険有害性クラス |
区分 |
注意喚起語 |
シンボル |
P コード |
| H302 |
飲み込むと有害 |
急性毒性、経口 |
4 |
警告 |
|
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
|
| 注意書き |
| P261 |
粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。 |
| P280 |
保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。 |
| P301+P312 |
飲み込んだ場合：気分が悪い時は医師に連絡する こと。 |
| P302+P352 |
皮膚に付着した場合：多量の水と石鹸で洗うこと。 |
| P305+P351+P338 |
眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。 |
|
1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 価格
もっと(6)
| メーカー |
製品番号 |
製品説明 |
CAS番号 |
包装 |
価格 |
更新時間 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01W0119-1616 |
[6]-ショーガオール
[6]-Shogaol |
555-66-8 |
10mg |
￥56100 |
2024-03-01 |
購入 |
|
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01TRCS357800 |
[6]-ショーガオール
[6]-Shogaol |
555-66-8 |
10mg |
￥108000 |
2024-03-01 |
購入 |
|
関東化学株式会社(KANTO)
|
49067-78 |
６‐ショガオール
6‐Shogaol |
555-66-8 |
10mg |
￥108000 |
2024-07-01 |
購入 |
|
Sigma-Aldrich Japan
|
SMB00311 |
ショウガオール ≥90% (HPLC)
Shogaol ≥90% (HPLC) |
555-66-8 |
50mg |
￥176000 |
2024-03-01 |
購入 |
|
Sigma-Aldrich Japan
|
39303 |
[6]-ショウガオール analytical standard
[6]-Shogaol analytical standard |
555-66-8 |
10mg |
￥127000 |
2024-03-01 |
購入 |
1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 化学特性,用途語,生産方法
外観
微黄色の油
溶解性
メタノール、エタノール(99.5)又はジエチルエーテルと混和し、水にほとんど溶けない。
使用上の注意
アルゴン封入
化学的特性
White crystalline powder. B.P. higher than 300℃. Very slightly soluble in water, soluble in alcohol and oils.
使用
[6]-Shogaol is an aromatic constituent of ginger and the chain-dehydroxylated analog of [6]-Gingerol. [6]-Shogaol has activity very similar to [6]-Gingerol and produced an inhibition of spontaneous motor activity, antipyretic and analgesic effects, and prolonged hexobarbital-induced sleeping time. [6]-Shogaol also has potent antitussive activity and affected the cortical EEG.
主な応用
Shogaol has little or no application in perfumery, and very little interest to the flavor industry, but it is included in this work mainly for the purpose of elucidating the problems apparently existing around the description of the odorand flavor of "Zingerone".
抗がん研究
6-Shogaol is the dehydrated product of 6-gingerol, extracted from the rhizome ofginger. Treatment of HCC cell line with 6-shogaol resulted in cells with apoptoticphenotypes, which showed signs of cell and nuclear shrinkage as well as substantialchromatin condensation. De-phosphorylation of PERK and activation of theexpression of CHOP initiate caspase cascade reaction inducing apoptosis inHCC. Two-dimensional gel electrophoretic analysis of proteome revealed that in response to the treatment with 6-shogaol, a significant stimulation was observed inproteins related to the ER stress, signifying that apoptosis induced by 6-shogoal didinvolve ER stress. Cells showed marked rise in the UPR target expression, HSP70,Grp94, Grp78/Bip and the other ER chaperones on exposure to 6-shogoal in a time-dependentmanner, which elicited activation of caspase-3 and degradation of polyADP ribose polymerase (PARP). Various ER chaperone proteins improve adaptationof cancer cells to hypoxic environment and aid in developing resistance againstanticancer therapy (Zorzi and Bonvini 2011; Urra et al. 2016). Screening of specificinhibitors of Grp78 as antitumour agents (Hu et al. 2012; Liu et al. 2013; Venkatesanet al. 2015) implies that inhibition of Grp78/Bip is a very promising anticancerstrategy. HCC cells are selectively killed by 6-shogaol in the absence of anynoticeable toxic consequence on normal healthy cells and very little toxicity asstudied on SMMC7721 xenograft mice. Administration of 6-shogaol and salubrinaltogether for distinct time intervals resulted in significant increase in ER stress in thecell. It appears that 6-shogaol in combination with salubrinal has great therapeuticvalue against various malignancies including HCC (Hu et al. 2012).
1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン 生産企業
Global( 246)Suppliers
1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン スペクトルデータ(MS)
555-66-8(1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン)キーワード:
- 555-66-8
- (E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)dec-4-en-3-one
- 6-SHOGAOL
- SHOGAOL
- SHOGAOL, 6-
- 4-Decen-3-one, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)
- 6-Shagaol
- 1-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-4-decene-3-one
- 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-decen-3-one
- 6-Shogaol USP/EP/BP
- [6]-Shogaol D5 (Major)
- TIANFU-CHEM - 6-Shogaol
- 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one
- 6-gingerenol
- [6]-ショウガオール
- 6-ショウガオール
- [6]-ショーガオール
- 1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4-デセン-3-オン
- デヒドロパラドール
- 6-ショガオール
- ショーガオール
- 1-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-4-デセン-3-オン
- 6‐ショガオール
- [6]ショーガオール
- 1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)デカ-4-エン-3-オン
- ショウガオール