イソブテン 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～ほとんど無色透明液体
性質
イソブテンの融点は−140.3°Cで、沸点は-6.9°Cであり、常温常圧では無色の気体として存在します。可燃性が高く、爆発しやすいです。発火点は465°Cで、水には溶けません。
解説
イソブチレン,2-メチルプロピレンともいう。化学式 (CH3)2C＝CH2 。石油分解ガスに含まれる。オレフィン特有の臭いのある液化しやすい無色の気体。沸点－6.9℃。石油分解ガスからの分離か，イソブタンの脱水素で得られる。重合によりイソオクタンまたは合成ガソリン，イソプレンとの共重合によりブチルゴム，ハロゲン化水素の付加によりハロゲン化アルキルが製造される。最近は空気酸化により合成樹脂原料のメタアクリル酸も製造される。
用途
合成樹脂?ブチルゴム原料、アルキル化剤 (化学工業日報社)不飽和ポリエステル樹脂?アルキド樹脂の原料 (化学工業日報社)
構造
イソブテンはエチレン (英: ethylene) の片方の炭素原子に、メチル基が2個結合した構造を有します。示性式はCH2=C(CH3)2で表されます。モル質量は56.11g/molで、密度は0.5879g/cm3です。
イソブテンの構造異性体には1-ブテンと2-ブテンがあります。2-ブテンは幾何異性体を有し、シス-2-ブテンとトランス-2-ブテンが存在します。イソブテンの分子サイズは小さいため、物理的または化学的方法で分離可能です。
合成
1. イソブテンの製造
ブテン類は接触分解によって、エチレンやプロピレンなどの副産物として生産され、C4留分が10%未満の総重量で生成します。ブタジエンの回収後の留分は、主成分がイソブテンで、四十数%前後です。残りは二十数%が1-ブテンで、二十数%が2-ブテンであり、n-ブタンやイソブタンなどの混合物になっています。ただし成分の生成比は、接触分解の調節で変わります。
2. イソブテンの合成法
石油精製ストリームで硫酸と反応させると、イソブテンを単離可能です。tert-ブチルアルコールの脱水や触媒を使ったイソブタンの脱水素化でも製造できます。アセトン、セルロース、キシロースなどからも合成可能です。
ネオヘキセン (英: neohexene) を合成する際に、ジイソブチレン (英: diisobutylene) のエテノリシス (英: ethenolysis) の副産物としてもイソブテンは生じます。
3. イソブテンの反応
メタクロレイン (英: methacrolein) の原料にイソブテンを利用可能です。メタノールやエタノールがイソブテンに付加すると、メチルtert-ブチルエーテルやエチルtert-ブチルエーテルが生成します。商業的にtert-ブチルアミンは、ゼオライト触媒を使ったイソブチレンのアミノ化 (英: amination) で製造されます。
イソブテンのアルキル化によって、イソオクタンを合成可能です。フェノールや4-メトキシフェノールとのフリーデル・クラフツ反応 (英: Friedel–Crafts reaction) では、イソブテンからジブチルヒドロキシトルエンやブチルヒドロキシアニソールが得られます。
イソブテンの重合でポリイソブチレンを生成可能です。ブチルゴム (英: Butyl rubber) はイソプレン (英: isoprene) とイソブテンの共重合体です。
物理的性質
Colorless gas with a coal gas-like odor. The odor threshold concentration is 10 ppmv Nagata and Takeuchi (1990). This gas can be liquefied under pressure. The substance has low solubility in water, soluble in organic solvent, easy to polymerize. It is nonexplosive; however, it forms explosive mixtures with air. Containers holding isobutylene under pressure may explode if heated. The boiling point and freezing point of isobutylene are -6.9°C (19.6°F) and -141°C (-221°F), respectively. Isobutylene is extremely flammable. It is stable under recommended storage conditions and no decomposition may occur if stored and applied as directed.
使用
Isobutylene is used as a monomer for the production of various polymers such as butyl rubber, polybutene and polyisobutylene. The most important application of butyl rubber is the manufacture of tyres for cars and other vehicles. Other applications of butyl rubber, polybutene and poyisobutylene are lubricants (motor oils), adhesives, sealants and coatings. Another major use of isobutylene is the production of methyl-tert-butyl ether (MTBE) and ethy-tert-butyl ether (ETBE) which are gasoline blending components for cleaner burning fuels. Isobutylene is also used for the production of anti-oxidants, fragrances and gas odorization products.
使用
Isobutylene is an easily liquefied gas that primarily used to produce diisobutylene, trimers, butyl rubber, and other polymers. It is also used to produce antioxidants for foods, packaging, food supplements, and for plastics: Hatch, Pet. Refin. 39, No. 6, 207 (1960).
調製方法
Isobutene is produced in refinery streams by absorption on
65% H2SO4 at about 15C, or by reacting with an aliphatic
primary alcohol and then hydrolyzing the resulting
ether.
主な応用
Isobutylene is an important petrochemical raw material. In the pesticide industry, it is mainly used for the preparation of the organophosphorus insecticide terbufos, the pyrethroid insecticide permethrin and the acaricide pyridaben. Industrially, high-concentration isobutylene is mainly used for the production of polyisobutylene and copolymerization with isoprene to produce butyl rubber. The alkylation reaction of isobutene and isobutane can produce high-octane alkylated gasoline, and methyl tert-butyl ether obtained by reacting with methanol is an excellent gasoline additive.
定義
ChEBI: isobutylene is an alkene that is prop-1-ene substituted by a methyl group at position 2. It is an alkene and a gas molecular entity.
一般的な説明
Isobutylene is a colorless gas with a faint petroleum-like odor. For transportation it may be stenched. It is shipped as a liquefied gas under its own vapor pressure. Contact with the liquid can cause frostbite. It is easily ignited. Its vapors are heavier than air and a flame can flash back to the source of leak very easily. The leak can either be a liquid or vapor leak. It can asphyxiate by the displacement of air. Under prolonged exposure to fire or heat the containers may rupture violently and rocket. It is used in the production of isooctane, a high octane aviation gasoline.
空気と水の反応
Highly flammable.
反応プロフィール
ISOBUTYLENE is incompatible with oxidizers. ISOBUTYLENE polymerizes easily. ISOBUTYLENE reacts easily with numerous materials, such as alkyl halides, halogens, concentrated sulfuric acid, hypochlorous acid, aluminum chloride, carbon monoxide and hydrogen with a cobalt catalyst. Polymerization is catalyzed by aluminum chloride and boron trifluoride.
危険性
Highly flammable, dangerous fire and
explosion risk, explosive limits in air 1.8–8.8%.
健康ハザード
Inhalation of moderate concentrations causes dizziness, drowsiness, and unconsciousness. Contact with eyes or skin may cause irritation; the liquid may cause frostbite.
火災危険
Behavior in Fire: Containers may explode in fire. Vapor is heavier than air and may travel a long distance to a source of ignition and flash back.
化学性质
熱分解温度: -6.9℃, 接触分解温度: 22.83℃
使用用途
石油化学分野でイソブテンは、合成中間体として幅広く使用されます。
イソブテンをやに付加すると、ガソリン添加剤として用いられる「メチルtert-ブチルエーテル」や「エチルtert-ブチルエーテル」を生成可能です。イソブテンをアルキル化すると、ガソリンに加えるが得られます。
そのほかイソブテンは、合成樹脂、合成ゴム、各種プラスチックの製造にも利用されます。
概要
イソブテン (英: isobutene) とは、化学式がC4H8で表される、枝分かれ状に4個の炭素原子を持つ炭化水素です。
イソブチレン (英: isobuthylene) や2-メチルプロペン (英: 2-methylpropene)とも呼ばれます。の3種類の異性体の一つで、その中で最も化学反応性に富んでいます。そのため石油化学の重要な原料の一つです。
イソブテンは極めて燃焼性が高く、空気と爆発性混合気を生じます。危険物に該当する物質で、取り扱いや管理には注意が必要です。
発がん性
Groups of 50 male and 50
female F344/N rats were exposed to isobutene at concentrations
of 0, 500, 2000, or 8000 ppm6 h/day 5 days/week
for 105 weeks. Groups of 50 male and 50 female B6C3F1
mice were exposed to isobutene at concentrations of 0, 500,
2000, or 8000 ppm 6 h/day, 5 days/week for 105 weeks.
Under the conditions of these 2 year inhalation studies, there
was some evidence of the carcinogenic activity of isobutene
in male F344/N rats based on an increased incidence of
follicular cell carcinoma of the thyroid gland. There was no
evidence of the carcinogenic activity of isobutene in female
F344/N rats or male or female B6C3F1 mice exposed to 500,
2000, or 8000 ppm.
環境運命予測
Photolytic. Products identified from the photoirradiation of 2-methylpropene with nitrogen
dioxide in air are 2-butanone, 2-methylpropanal, acetone, carbon monoxide, carbon dioxide,
methanol, methyl nitrate, and nitric acid (Takeuchi et al., 1983). Similarly, products identified
from the reaction of 2-methylpropene with ozone included acetone, formaldehyde, methanol,
carbon monoxide, carbon dioxide, and methane (Tuazon et al., 1997).
The following rate constants were reported for the reaction of 2-methylpropene and OH radicals
in the atmosphere: 3.0 x 10
-13 cm
3/molecule?sec at 300 K (Hendry and Kenley, 1979); 5.40 x 10
-11
cm
3/molecule?sec (Atkinson et al., 1979); 5.14 x 10
-11 at 298 K (Atkinson, 1990). Reported
reaction rate constants for 2-methylpropene and ozone in the atmosphere include 2.3 x 10
-19
cm
3/molecule?sec (Bufalini and Altshuller, 1965); 1.17 x 10
-19 cm
3/molecule?sec at 300 K (Adeniji
et al., 1965); 1.21 x 10
-17 cm
3/molecule?sec at 298 K (Atkinson, 1990).
Chemical/Physical. Complete combustion in air yields carbon dioxide and water. Incomplete
combustion yields carbon monoxide.
合成方法
ナフサ分解生成物，接触分解副生ガスから分離されて得られる。メタノールと選択的に反応しメチル t-ブチルエーテル（MTBE）が生成され，MTBEを分離後分解し，メタノールを回収利用することで，高純度のイソブテンが得られる
純化方法
Dry isobutene by passage through anhydrous CaSO4 at 0o. Purify it further by freeze-pump-thaw cycles and trap-to-trap distillation. [Beilstein 1 IV 796.]
イソブテン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
Petroleum additive
tert-ブチルヒドロキノン
4,4'-チオビス(6-tert-ブチル-m-クレゾール)
4-tert-ブチルピロカテコール
4-tert-ブチルトルエン
1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン
2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-7-ヒドロキシベンゾフラン
2-chloro-2-methyl propanal oxime dimer
2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸
2,6-ジイソプロピルフェノール
2-chloro-2-trichloroethyl-3，3-dimethyl cyclobutenone
ピバル酸
3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ステアリル
2-(3,5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール
2,4-ジ-tert-ブチルフェノール
corrosion inhibitor PBTCA-type
DL-2-メチル酪酸メチル
トリイソブチルアルミニウム
2-tert-ブチル-p-クレゾール
6-tert-ブチル-m-クレゾール
ブタン
カプトプリル
3-メチル-2-ブテン-1-オール
ブチルゴム
3-メチルブタン酸イソプロピル
2-メチル-2-(メチルチオ)プロピオンアルデヒドオキシム
ポリ(イソブチルン)
Antioxidant T502
2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン
ブチルヒドロキシトルエン
2,6-ジ-tert-ブチルフェノール
2,2'-メチレンビス(6-tert-ブチル-p-クレゾール)
3-メチルクロトン酸メチル
2,5-ジメチル-2,4-ヘキサジエン
Isobutenyl sulfide
菊酸
3-クロロ-2-メチル-1-プロペン
tert-ブチル メルカプタン
2,2,4-トリメチルペンタン
イソブチロニトリル