2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン
2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン 物理性質
- 融点 :
- 262-264 °C(Solv: water (7732-18-5))
- 比重(密度) :
- 2.17±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度 :
- 2-8°C(protect from light)
- 溶解性:
- DMSO : 50 mg/mL (175.30 mM)
- 酸解離定数(Pka):
- 9?+-.0.20(Predicted)
- 外見 :
- 粉
- 色:
- ホワイトからオフホワイト
- InChI:
- InChI=1S/C10H12FN5O4/c11-4-6(18)3(1-17)20-9(4)16-2-13-5-7(16)14-10(12)15-8(5)19/h2-4,6,9,17-18H,1H2,(H3,12,14,15,19)/t3-,4-,6-,9-/m1/s1
- InChIKey:
- UXUZARPLRQRNNX-DXTOWSMRSA-N
- SMILES:
- OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](F)[C@@H]1O
安全性情報
- リスクと安全性に関する声明
- 危険有害性情報のコード(GHS)
絵表示(GHS) |
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注意喚起語 |
警告 |
危険有害性情報 |
コード |
危険有害性情報 |
危険有害性クラス |
区分 |
注意喚起語 |
シンボル |
P コード |
H302 |
飲み込むと有害 |
急性毒性、経口 |
4 |
警告 |
![](/GHS07.jpg) |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
H315 |
皮膚刺激 |
皮膚腐食性/刺激性 |
2 |
警告 |
![](/GHS07.jpg) |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
H319 |
強い眼刺激 |
眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 |
2A |
警告 |
![](/GHS07.jpg) |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
H335 |
呼吸器への刺激のおそれ |
特定標的臓器毒性、単回暴露; 気道刺激性 |
3 |
警告 |
![](/GHS07.jpg) |
|
|
注意書き |
P261 |
粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。 |
P304+P340 |
吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し、呼吸しやすい 姿勢で休息させること。 |
P305+P351+P338 |
眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。 |
P405 |
施錠して保管すること。 |
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2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン 価格
もっと(7)
メーカー |
製品番号 |
製品説明 |
CAS番号 |
包装 |
価格 |
更新時間 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01COBQB-3450 |
2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン
2'-Deoxy-2'-fluoroguanosine |
78842-13-4 |
1g |
¥40000 |
2024-03-01 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01COBQB-3450 |
2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン
2'-Deoxy-2'-fluoroguanosine |
78842-13-4 |
250mg |
¥30600 |
2021-03-23 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01COBQB-3450 |
2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン
2'-Deoxy-2'-fluoroguanosine |
78842-13-4 |
5g |
¥140000 |
2024-03-01 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01FLC225619 |
2'-Fluoro -2'-deoxyguanosine |
78842-13-4 |
1g |
¥66300 |
2021-03-23 |
購入 |
富士フイルム和光純薬株式会社(wako)
|
W01FLC225619 |
2'-Fluoro -2'-deoxyguanosine |
78842-13-4 |
5g |
¥274400 |
2021-03-23 |
購入 |
2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン 化学特性,用途語,生産方法
使用
2''-Deoxy-2''-fluoroguanosine, can be used as powerful tool for structural manipulation of G-quadruplexes. It is also a influenza viral polymerase inhibitor like Ribavirin (R414475), used as a antiviral drug against avian (H5N1) influenza virus.
定義
2'-Deoxy-2'-fluoroguanosine is an analog of guanosine that inhibits the viral life cycle. It is a competitive inhibitor of the viral transcriptase enzyme, which prevents RNA synthesis and subsequent protein synthesis. 2'-Deoxy-2'-fluoroguanosine has been shown to inhibit the growth of wild-type viruses in cell culture and to be effective against resistant mutants in cell culture. This drug has also been shown to inhibit the replication of herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and influenza virus type A/WSN/33 (H1N1) in cell culture, as well as inhibiting the production of rna from these viruses.
合成
The synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoroguanosine was accomplished using tetraisopropyldisiloxanyl (TPDS) protected 9-beta-D-arabinofuranosylguanine as starting material, and conversion to the intermediate diisobutyryl-arabinofuranosylguanosine. Deprotection of the TPDS group, was followed by protection of the hydroxyl group with THP to give diisobutyryl di-THP protected arabinofuranosylguanine. Selective O-deacylation and triflation was followed by treatment of the crude product with fluoride, then deprotection of the THP groups.
参考文献
[1] M. Ikehara, J. Imura. “Studies on Nucleosides and Nucleotides. LXXXVII. Purine Cyclonucleosides. XLII. Synthesis of 2’-Deoxy-2’-fluoroguanosine.” Chemical & pharmaceutical bulletin 22 1 (1981): 1034–1038.
[2] G V Zaitseva. “Chemical and enzymatic synthesis and antiviral properties of 2’-deoxy-2’-fluoroguanosine.” Nucleosides & nucleotides 18 4–5 (1999): 687–8.
[3] M Tisdale. “Inhibition of influenza virus transcription by 2’-deoxy-2’-fluoroguanosine.” Antimicrobial Agents and Chemotherapy 39 11 (1995): 2454–8.
2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン 生産企業
Global( 186)Suppliers
2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン スペクトルデータ(1HNMR)
78842-13-4(2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン)キーワード:
- 78842-13-4
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- 2'-FdG
- 2'-Fluoro -2'-deoxyguanosine
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- 2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
- 2'-Deoxy-2'-fluoroguanosine USP/EP/BP
- 2'-F-G
- 2'-F-2'-deoxyguanosine
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- Guanosine Impurity 9
- 2'-Fluoro-2'-Deoxyguanosine (FdG)
- 2'-Fluoro-2'-deoxyguanosine
- 2'-Deoxy-2'-fluoroguanosine
- 2'-Deoxy-2'-fuoroguanosine
- 2'-F-2'-deoxyguanosine
- 2'-F-2'-dG
- 2'-デオキシ-2'-フルオログアノシン
- 1,2-ジデオキシ-1-(2-アミノ-6-ヒドロキシ-9H-プリン-9-イル)-2-フルオロ-β-D-リボフラノース
- 2′-フルオロ-2′-デオキシグアノシン
- 2′-デオキシ-2′-フルオログアノシン
- 2-アミノ-9-[(2R,3R,4R,5R)-3-フルオロ-4-ヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-6,9-ジヒドロ-1H-プリン-6-オン