アクリル酸 ブチル 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色澄明の液体
定義
本品は、次の化学式で表される有機化合物である。
性質
アクリル酸ブチルは融点 -64 ℃、沸点 145 ℃で常温では液体です。また、水にはほとんど溶けませんが、各種有機溶媒 (エーテル、、アルコール) には溶けます。密度は0.90g/mL (20°C) です。
消防法で危険物第4類に分類されており、保管量や保管方法などについて規制を受ける場合があります。火災時の消火では水を使用してはならず、乾燥砂や炭酸ガス、泡消火剤などでの消火が有効です。
アクリル酸ブチルは反応性が高く、過酸化物などの重合開始剤や光、熱などによって重合し、ポリマーを生成します。したがって、市販品にはや、ヒドロキノンエチルエーテルなどが重合禁止剤として添加されていることがあります。また、重合反応時には熱が発生し、反応が暴走した場合には火災などの事故につながる可能性があるため、重合の際は注意が必要です。
溶解性
水に微溶 (0.14g/100ml水, 20℃)。有機溶剤に可溶。
用途
アクリル樹脂原料、塗料?接着剤?乳化剤原料
用途
アクリル繊維、繊維化工
用途
アクリル酸ブチル（BA）はアクリル酸とノルマルブタノールをエステル化した製品で、繊維処理剤、粘接着剤、塗料、合成樹脂、アクリルゴム、エマルション(エマルジョン)等の原料として使用されます。
化粧品の成分用途
結合剤
毒性
アクリル酸ブチルには刺激性があり、目や皮膚に付着すると、発赤や痛みを生じる可能性があります。したがって、使用時には保護手袋や保護メガネなどの着用が必要です。経口摂取すると、腹痛、吐き気、嘔吐、下痢などを生じる可能性があります。
蒸気の吸入を防ぐために、適切な排気設備があるところで使用することが推奨されています。
また、水生生物への毒性もあるため、環境への流出や廃棄には注意が必要です。廃棄の際は、許可を受けた産業廃棄物処理業者に委託するなど、条例や国内規制に沿った廃棄が必要となります。
説明
Sensitization to n-butyl acrylate can occur in those in
the dental profession.
化学的特性
Butyl acrylate is a colorless liquid with a sharp odor. It is readily miscible with most organic solvents. Butyl acrylate contains one of the following three inhibitors to prevent polymerization under recommended storage conditions:
Hydroquinone (HQ) CAS 123-31-95
Monomethyl ether of hydroquinone (MEHQ) CAS 150-76-5
Butylated hydroxytoluene (BHT) CAS 128-37-0
使用
Butyl acrylate is primarily used as a reactive building block to produce coatings and inks,adhesives, sealants, textiles, plastics and elastomers. Butyl acrylate is used in the following applications:
Adhesives – for use in construction and pressure-sensitive adhesives
Chemical intermediates – for a variety of chemical products
Coatings – for textiles and adhesives, and for surface and water-based coatings, and coatings used for paints, leather finishing and paper
Leather – to produce different finishes, particularly nubuck and suede
Plastics – for the manufacture of a variety of plastics
Textiles – in the manufacture of both woven and non-woven textiles
調製方法
n-Butyl acrylate can be manufactured via a reaction of
acetylene, n-butyl alcohol, carbon monoxide, nickel carbonyl,
and hydrochloric acid. It is commonly manufactured
via an oxidation of propylene to acrolein and then to acrylic
acid. The acid is reacted with n-butanol to yield the butyl
ester .
定義
ChEBI: An acrylate ester obtained by the formal condensation of the hydroxy group of butan-1-ol with the carboxy group of acrylic acid.
一般的な説明
A clear colorless liquid with a sharp characteristic odor. Very slightly soluble in water and somewhat less dense than water. Hence forms surface slick on water. Flash point 105°F. Density 7.5 lb / gal. Used for making paints, coatings, caulks, sealants, adhesives.
空気と水の反応
Flammable. Very slightly soluble in water.
反応プロフィール
Butyl acrylate reacts exothermically with acids to liberate heat along with alcohols and acids. Reacts with strong oxidizing agents, perhaps sufficiently exothermically to ignite the reaction products. Mixing with basic solutions generates heat. Generates flammable hydrogen with alkali metals and hydrides. Attacks many plastics [Handling Chemicals Safely 1980. p. 233]. Polymerizes readily, generating much heat in a reaction that is favored by heat and light [Handling Chemicals Safely 1980. p. 235].
危険性
Moderate fire risk. Questionable carcinogen.
Acrylic esters, including butyl acrylate, have a very strong, unpleasant odor that may be bothersome. However, the smell of acrylates does not necessarily indicate a health risk. Acrylic esters have an extremely low odor “threshold,” meaning that even very small amounts in the air can be detected by smell.
Butyl acrylate liquid and vapors may cause slight eye irritation and even slight corneal damage. They may also cause pain greater than expected given the level of irritation.
Brief contact may cause moderate skin irritation with local redness. Prolonged contact may cause severe skin irritation with local redness and discomfort. Prolonged or widespread skin contact may result in absorption of harmful amounts and may cause an allergic skin reaction.
Excessive exposure to butyl acrylate vapors may cause irritation to upper respiratory tract (nose and throat) and lungs. Vapor concentrations are attainable which could be hazardous on single exposure.
Butyl acrylate has low toxicity if swallowed, but may result in gastrointestinal irritation or ulceration. Swallowing butyl acrylate may result in burns of the mouth and throat.
Butyl acrylate causes birth defects in laboratory animals only at doses toxic to the mother. It is toxic to the fetus in lab animals at doses toxic to the mother.
健康ハザード
n-Butyl acrylate is moderately irritating toskin. Its vapor is an irritant to mucous mem branes. The liquid caused corneal necrosiswhen instilled into rabbit eyes. The toxic andirritant properties of this compound are sim ilar to those of methyl acrylate. The adversehealth effects, however, are somewhat lessthan those of methyl and ethyl acrylates.The LD50 and LC50 values reported in theliterature show significant variations. Also,these data varied widely between mice andrats. The dermal LD50 value in rabbits is2000 mg/kg.
火災危険
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. May polymerize explosively when heated or involved in a fire. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
使用用途
アクリル酸ブチルの主な使用用途は、合成ポリマーの原料です。アクリル酸ブチル単独重合体のポリアクリル酸ブチルや、他のアクリル酸エステルなどとの共重合体は様々な工業製品に利用されています。モノマーにアクリル酸ブチルを導入することで、重合体のガラス転移温度 (Tg) を調整したり、可撓性 (弾性) を付与できます。
ポリアクリル酸ブチルやアクリル酸ブチルの共重合体は、繊維処理剤、粘接着剤、塗料、アクリル樹脂やアクリル繊維等の合成樹脂、アクリルゴムなどとして利用されています。
1. アクリルゴム
アクリルゴムは、耐熱性と耐油性に優れた合成ゴムです。、自動車や産業機械関係のパッキング、シール、ガスケットおよびホース等に利用されています。
2. アクリル樹脂
アクリル樹脂は、透明性や加工性に優れた樹脂です。無機ガラスの代用品として、建築や乗物の窓材、照明器具のカバー、道路標識、日用品、事務用品、工芸品など、暮らしの中で幅広く利用されています。
3. アクリル塗料
アクリル塗料は、安価で発色がよいことが特長です。耐候性が低いため、紫外線の影響を受けない室内などで利用されることが多い塗料です。
4. アクリル系粘接着剤
アクリル系粘接着剤はアクリル系のポリマーを原料とした透明性や耐候性、耐熱性に優れた粘着剤です。主剤と硬化剤を混合する2液型と、熱で硬化する1液型があります。プラスチックや金属の接着に適しています。
5. その他の利用
アクリル酸ブチルの重合体は、他にも、紙加工・皮革加工などにも使用されています。アクリル酸エステルの重合体を紙の表面に被膜加工することで、紙に耐熱性や耐候性、耐油性を付与することができます。
また、結合剤として、化粧品に利用されることもあります。例えば、 (アクリル酸ブチル／イソプロピルアクリルアミド／ジメタクリル酸PEG-18) クロスポリマーは保水性被膜剤として添加されることがあります。
職業ばく露
Butyl acrylate is a colorless liquid. Molecular
weight 5 128.17; specific gravity (H2O:1) 5 0.89 @
20C; boiling point 5 145148C; freezing/melting
point 5 264.6C; vapor pressure 5 4 mmHg @ 20C;
relative vapor density (air 5 1) 5 4.4; flash point 5 29C;
vapor pressure 5 7.5 mmHg @ 30.4C; Autoignition
temperature 5 292C. Explosive limits in air: LEL: 1.3%;
UEL: 9.9%. Hazard identification (based on NFPA-704
M Rating System): Health 2; flammability 2; reactivity 2
?. Slightly soluble in water; solubility in water = 0.14%.
概要
アクリル酸ブチルとは、化学式C4H9O2CCH=CH2で表されるとノルマルブタノールをエステル化した化合物です。
CAS登録番号は141-32-2で、別名、アクリル酸n-ブチル、ブチルアクリレート、n-ブチルアクリレート、BAなどとも呼ばれます。強いエステル臭をもつ、無色～わずかに薄い黄色の引火性液体です。
発がん性
Not listed as a human carcinogen
by ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP,
or OSHA.
代謝経路
After oral administration to rats, 14C-butyl acrylate is
metabolized primarily to CO2, accounting for
elimination of up to 75% of the radioactivity
administered. Elimination in urine and feces accounts
for approximately 10 and 2% of the dose, respectively.
The major portion of butyl acrylate is hydrolyzed to
acrylic acid, which is further metabolized to
compounds available for oxidation. Two major
metabolites identified in the urine are N-acetyl-S-(2-
carboxyethyl)cysteine and its S-oxide. A smaller
portion of butyl acrylate is conjugated with glutathione,
and these conjugates result in the formation of the
mercapturic acid excreted in the urine.
貯蔵
Butyl acrylate is stable under recommended storage conditions. Elevated temperatures can cause hazardous polymerization. Polymerization can be initiated by the absence of air, the presence of free radical initiators and peroxides, or high temperature. The presence of moisture can also accelerate polymerization rate.
Butyl acrylate contains inhibitors to minimize polymerization under recommended storage conditions. Maintain inhibitor and dissolved oxygen level. Uninhibited monomer vapors can polymerize and plug relief devices.
Avoid unintended contact with activated carbon or silica gel, which may cause polymerization. Avoid contact with clay-based absorbants, and with incompatible materials, such as:
Oxidizing materials.
Aldehydes, amines, azides, ethers, free radical initiators, halides, mercaptans, mineral acids, peroxides, rust, strong inorganic bases.
Metals such as brass or copper.
輸送方法
UN2348 Butyl acrylate, stabilized, Hazard Class:
3; Labels: 3—Flammable liquid.
純化方法
Wash it repeatedly with aqueous NaOH to remove inhibitors such as hydroquinone, then with distilled water. Dry with CaCl2. Fractionally distil under reduced pressure in an all-glass apparatus. The middle fraction is sealed under N2 and stored at 0o in the dark until required [Mallik & Das J Am Chem Soc 82 4269 1960]. [Beilstein 2 IV 1463.]
不和合性
May form explosive mixture with air.
Heat, sparks, open flame, light, reducing agents; or peroxides may cause explosive polymerization. Incompatible
with strong acids; amines, halogens, hydrogen compounds,
oxidizers, sunlight, or other catalysts.
廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be
observed.
アクリル酸 ブチル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品