イソプロピルエーテル 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色澄明の液体
種類
市販されているジイソプロピルエーテルの種類には、主に研究開発用試薬や、工業用薬品などがあります。
研究開発用試薬製品は、100mL、500mL、1L、2.5L、12kgなどの容量の種類で提供されています。実験室で取り扱いやすい容量規格です。通常、室温保管可能な試薬製品として取り扱われます。安定剤としてヒドロキノンを含む場合があります。
工業用薬品の荷姿の種類には、石油缶 (12kg) 、ドラム (143kg) 、コンテナ (1000L) 、ローリーなどがあります。工場などでの大スケール需要に合わせた容量規格です。
性質
ジイソプロピルエーテルは、光により変質するおそれがあります。保管時には、高温と直射日光を避けることが必要です。
また、年単位の長期間に渡って空気中で放置した場合には爆発性の過酸化物 (ペルオキシド) を生成する恐れのある物質です。安定剤として、重合禁止剤であるが利用されることもあります。ヒドロキノンは、ラジカル捕捉剤としての効果があります。この理由により、ジイソプロピルエーテルの代替物としてしばしばメチルターシャリーブチルエーテルが利用されます。
溶解性
水に難溶 (2g/100ml水), エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすい。エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水に溶けにくい。
解説
ジイソプロピルエーテル (英: Diisopropyl ether, DIPE) とは、分子式C6H14Oで表される有機化合物です。
イソプロピルエーテルの名称で呼ばれることもあります。示性式は(CH3)2CH2Oと表記され、二級エーテルに分類される化合物です。CAS登録番号108-20-3の有機化合物です。
分子量102.17、融点-60℃、沸点68℃であり、常温では無色の澄明な液体です。特異臭を呈します。密度は0.725g/mLです。・に極めて溶けやすく、水に溶けにくい性質があります。
ジイソプロピルエーテルは、引火点が-6.7℃と低く、引火性の高い液体及び蒸気です。このため、消防法では「危険物第四類・第一石油類・危険等級Ⅱ」に指定されており、労働安全衛生法では「名称等を表示すべき危険有害物」「危険物・引火性の物」に指定されています。
用途
抽出溶剤=動植物油、鉱油、ろう、樹脂などを溶解するため、抽出溶剤としては広い用途がありタバコからニコチン、魚の肝臓 からビタミンAを抽出したり希薄水溶液から酢酸、乳酸、石炭酸など回収に利用されている 一般溶剤=アルコールとの混合溶液は硝化綿を溶解してコロジオン液をつくる。帽体原糸、タイプ原紙などに用いられる。また無煙火薬、ラバーセメントの製造、ペイントワニス類のはく離剤、レンズ、金属部品の清拭剤としても使用される 合成原料=染料の製造やアルキル化剤として用いられる
合成
1. ジイソプロピルエーテルの合成
図ジイソプロピルエーテルの合成
ジイソプロピルエーテルは、イソプロピルアルコールから合成されます。無機酸によるイソプロピルアルコール同士の合成反応の他、ウィリアムソンエーテル合成反応などの方法があります。
また、の水和反応によるイソプロパノールの合成の際、副生成物として生成する化合物でもあります。
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Diisopropyl ether [108-20-3], also known as 2-isopropoxyisopropane or isopropyl ether, is a clear, colorless, mobile, highly flammable liquid with a characteristic ethereal odor. Its solubility in water is low, but it is soluble in organic solvents and readily forms explosive peroxides. It has a higher boiling point, a lower vapor pressure, and a lower water solubility than diethyl ether, which means that diisopropyl ether can be recovered without significant loss after use as a solvent or as an extractant.
化学的特性
Diisopropyl ether(Isopropyl ether) is highly flammable, with a wide flammable range of 1.4%–21% in air. Boiling point is 156°F (68°C), flash point is 18°F (27°C), and ignition temperature is 830°F (443°C). Vapor density is 3.5, which is heavier than air. In addition to flammability, isopropyl ether is toxic by inhalation and a strong irritant, with a TLV of 250 ppm in air. Diisopropyl ether is an excellent solvent for natural oils, mineral oils, and waxes. It is used as an extracting agent and reaction medium in chemical and pharmaceutical syntheses.
物理的性質
Clear, colorless, volatile, flammable liquid with a penetrating, sweet, ether-like odor.
Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 70 μg/m
3
(17 ppb
v) and 220 μg/m
3 (53 ppb
v), respectively (Hellman and Small, 1974).
使用
Isopropyl ether is used as a solvent for oils,waxes, resins, and dyes; and as a varnishremover.
製造方法
Diisopropyl ether can be prepared by liquid-phase dehydration of 2-propanol at 130 – 190°C and 1.96– 7.85 MPa over acidic catalysts containing aluminum.
一般的な説明
Diisopropyl ether appears as a clear colorless liquid with an ethereal odor. Flash point -18°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.
空気と水の反応
Highly flammable. Slightly soluble in water. Form explosive peroxide in storage. A flask of Isopropyl ether was heated on a steam bath with gentle shaking when an explosion occurred. In a second instance, an explosion occurred after practically all the ether had been distilled, [MCA Guide for Safety(1972)].
反応プロフィール
Ethers, such as Isopropyl ether, can act as bases. They form salts with strong acids and addition complexes with Lewis acids. The complex between diethyl ether and boron trifluoride is an example. Ethers may react violently with strong oxidizing agents. In other reactions, which typically involve the breaking of the carbon-oxygen bond, ethers are relatively inert. Mixing Isopropyl ether in equal molar portions with any of the following substances in a closed container caused the temperature and pressure to increase: chlorosulfonic acid, nitric acid, [NFPA 1991].
危険性
Flammable, dangerous fire risk, explosive
limits in air 1.4–21%. Toxic by inhalation, strong
irritant.
健康ハザード
Isopropyl ether is a narcotic and an irritant tothe skin and mucous membranes. It is moretoxic than ethyl ether and the toxic symptomsare similar to the latter compound. Inhalationof its vapors can produce anesthetic effects.Exposure to high concentrations can causeintoxication, respiratory arrest, and death.Exposure to 3.14% and 2.9% of isopropylether in air (by volume) produced the symp toms of somnolence, change in motor activ ity, and muscle contractions in mice andrabbits, respectively, causing the death of50% of test animals. Exposure to 7–10% byvolume concentration in air can be fatal tohumans
Acute oral toxicity of isopropyl ether islow. The liquid is irritating to the mucousmembranes. Skin contact may cause mildirritation, and repeated exposure may causedermatitis. The irritation effect of isopropylether on eyes is mild. In humans, exposureto 800 ppm in air for a few minutes causedirritation of the eyes and nose. There is noreport of its carcinogenic action in animalsor humans.
火災危険
Behavior in Fire: Vapor is heavier than air and may travel a considerable distance to a source of ignition and flash back. Containers may explode when heated.
使用用途
ジイソプロピルエーテルは、抽出溶剤、一般溶剤、合成化学原料などの用途で広く使用されています。抽出溶剤としては、動植物油、鉱油、ろう、樹脂などを溶解するために用いられます。それ以外にも、医薬、抗生物質等の抽出溶剤として用いられる他、タバコからニコチンを抽出したり、魚の肝臓からビタミンＡを抽出したりするなどの用途があります。香料の抽出や、希薄水溶液から、、石炭酸などを回収する際にも利用されている物質です。
一般溶剤としては、アルコールとの混合溶液は硝化綿を溶解してコロジオン液をつくることが知られており、帽体原糸、タイプ原紙などに用いられます。また無煙火薬、ラバーセメントの製造などの用途もある他、ペイントワニス類のはく離剤、レンズ、金属部品の清拭剤としても使用される物質です。
合成原料としては、染料の製造などの用途があります。アルキル化剤として用いられることの多い物質です。また、との混合液はアンチノッキング剤としてガソリンに添加されています。
工業用途
Isopropyl ether is a solvent of minor importance since its boiling point is
intermediate between the two widely used solvents diethyl ether and acetone.
Hazardous peroxides are formed more readily in isopropyl ether than in other
dialkyl ethers.
環境運命予測
Biological. Bridié et al. (1979) reported BOD and COD values of 0.19 and 1.75 g/g using
filtered effluent from a biological sanitary waste treatment plant. These values were determined
using a standard dilution method at 20 °C and stirred for a period of 5 d. The ThOD for isopropyl
ether is 2.82 g/g.
Chemical/Physical. May form explosive peroxides on standing with air (NIOSH, 1997).
At an influent concentration of 1,018 mg/L, treatment with GAC resulted in an effluent
concentration of 203 mg/L. The adsorbability of the GAC used was 162 mg/g carbon (Guisti et al.,
1974).
Isopropyl will not hydrolyze in water except at elevated temperatures and low pH.
貯蔵
Isopropyl ether is stored in a flammable-liquids storage room, isolated from combustible and oxidizing materials. It shouldalso be protected from direct sunlight, staticelectricity, and lightning. It is stabilized with0.01% hydroquinone or p-benzylaminphenol.The ether is shipped in amber glass bottles,steel cans, and drums.
廃棄物の処理
Isopropyl ether is burned in a chemicalincinerator equipped with an afterburner andscrubber. A small amount of ether, if free ofperoxides, can be evaporated in a fume hoodin the absence of any open flame or sourceof ignition nearby.
イソプロピルエーテル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
(1R,1β,4β)-2-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-3-オン
酢酸DL-α-トコフェロール
2,3-DIMETHYL-PYRIDIN-4-YLAMINE
N-ethyl perfluorooctylsulfonylaminoacetate
ゾピクロン
アセメタシン
PHENYL(PIPERIDIN-4-YL)METHANONE
S,S'-ジメチル N-シアノジチオイミノカルボナート
3-ブロモ-2-(ブロモメチル)プロピオン酸エチル 臭化物
1-アセチル-4-ベンゾイルピペリジン
N-(アクリロイルオキシ)スクシンイミド
3-ニトロキノリン-4-アミン
ニゾフェノン
2,6-ジイソプロピルフェノール
6-アミノピリミジン-4(3H)-オン
5-ニトロインドール-2-カルボン酸エチル
4-HYDRAZINO-6-HYDROXYPYRIMIDINE
2-(ジフルオロメチル)-L-オルニチン
2-(ピペラジン-1-イル)酢酸-N(2-フェニルエチル)アミド
1-[2-(ピリジン-2-イル)エチル]ピペラジン
1,4-ジヒドロ-2,6-ジメチル-4-(3-ニトロフェニル)-3,5-ピリジンジカルボン酸3-[2-[4-(ジフェニルメチル)ピペラジン-1-イル]エチル]5-メチル
1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン
(4-AMINO-3-NITROPHENYL)-(2-THIENYL)METHANONE
CHILLIORANGE
ミフェプリストン
3-ブトキシフェノール
4-クロロ-3-ニトロキノリン
3-(3,5-ジクロロフェニル)-N-イソプロピル-2,4-ジオキソ-1-イミダゾリジンカルボアミド
3,4-ジクロロ-N-メチルアニリン
4-(4-ホルミルフェニル)テトラヒドロ-1(2H)-ピラジンカルボン酸TERT-ブチル
1R，3R-chrysanthemic acid
セフタジジム
ETHYL 5-AMINO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
チクロピジン
1-アセチル-4-ピペリジンカルボン酸
(4-Methoxy-3-nitrophenyl)-(thiophen-2-yl)methanone ,98%
METHYL 8-AMINOQUINOLINE-4-CARBOXYLATE
3-ブロモ-2-(ブロモメチル)プロピオン酸
4-クロロ-6-ヒドロキシピリミジン
1-(2-クロロエチル)ピロリジン 塩酸塩