(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン 化学特性,用途語,生産方法
解説
C14H22O(206.32)．スミレの香気成分で，アヤメ科ムラサキイリスIris germanicaやニオイショウブの精油オリス油の成分．α-，β-，γ-イロンの3種類の異性体がある．天然産のイロンは，γ-イロンを主成分とするそれらの混合物である．それぞれの異性体には，さらに，側鎖に関するシス，トランス，二重結合に関するシス，トランス，そして光学異性体が考えられるが，それらの多くは高い光学純度で合成もされている．高級調合香料や食品香料として用いられている．
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"(＋)-cis-α-イロンは沸点87～92 ℃(5.3×10 Pa)．[α]D20"＋109°(塩化メチレン)．(＋)-β-イロンは沸点85～90 ℃(1.3×10 Pa)．[α]D20"＋59°(塩化メチレン)．λmax 295 nm(log ε 4.05)．(－)-cis-γ-イロンは沸点85～88 ℃(8 Pa)[α]D20"＋2°(塩化メチレン)．λmax 230 nm(log ε 4.2)．[CAS 1335-94-0]
森北出版「化学辞典（第2版）
説明
α-Irone has a characteristic orris and violet-like odor. The commercially prepared product corresponds generally to the α-isomer.
化学的特性
Yellowish liquid; Soluble in alcohol. A mixture of three isomers (α-, βand γ-irone).
天然物の起源
Reported found in orris root, raspberry and flowers of Pittosporum sp
使用
Perfumery, violet odor. The α isomer is also
used as a flavoring agent.
製造方法
By intramolecular thermal H-ene reaction of an allysilane.
定義
ChEBI: A methyl ketone that is alpha-ionone in which a hydrogen at position 5 of the cyclohex-2-en-1-yl ring is substituted by a methyl group.
一般的な説明
Irone is a bioactive compound that is produced by an endophytic fungus in the rhizomes of
Iris germanica.
合成
Alpha-n-Methy lionone is synthesized by condensation of Methylethyl ketone with Citral, and cyclization of the resulting Pseudomethylionone. Cyclization may be carried out with Boron trifluoride or other agent.
純化方法
If large amounts are available, then fractionate through a Podbielniak column (p 10) or an efficient spinning band column, but small amounts are distilled using a Kügelrohr apparatus. The 4-phenylsemicarbazone has m 174-175o (165-165.5o). [IR: Seidel & Ruzicka Helv Chim Acta 35 1826 1952, Naves Helv Chim Acta 31 1280 1948, Lecomte & Naves J Chim Phys 53 462 1956, Beilstein 7 IV 378.]
(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品