デカブロモジフェニルエーテル 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色の粉末
種類
デカブロモジフェニルエーテルは、主に研究開発用試薬製品や工業用難燃剤原料として一般に販売されています。研究開発用試薬製品としては、主に50μg/mLなどの標準液として販売されており、ノナン溶液、イソオクタン溶液、イソオクタン:トルエン=50:50溶液などの製品があります。
容量は1mL前後と少量です。ただし、「化審法」に基づく「第一種特定化学物質」であるため、入手する際は使用するための確認書が必要となります。
性質

図2. ポリブロモジフェニルエーテルの一般式
デカブロモジフェニルエーテルは、ポリブロモジフェニルエーテル (英: Polybrominated diphenyl ether) 、PBDEの1種です。合成的には、酸化ジフェニル、すなわちジフェニルエーテルの臭素化によって得られます。
ポリブロモジフェニルエーテルは、ジフェニルエーテルの臭素化物の総称で、置換臭素の数や位置によって、計算上209種の異性体が存在し、分子式は C12H(10−n)BrnO (1≦n≦10) と表される物質です。これはちょうどPCB (ポリ塩化ビフェニル) が計算上209種類の異性体を有することと同様です。
溶解性
テトラヒドロフランにやや溶けにくく、水、エタノール及びアセトンにほとんど溶けない。
解説
デカブロモジフェニルエーテル (英: Decabromodiphenyl ether) とは、化学式C12Br10Oで表される有機化合物であり、の全ての置換基が臭素化された化合物です。
デカブロモジフェニルエーテルは、分子量959.17、融点300℃、沸点425℃であり、常温において白色または淡黄色の固体です。別名には、「デカブロモジフェニルオキシド」「ペルブロモジフェニルエーテル」「 1,2,3,4,5-ペンタブロモ-6-(2,3,4,5,6-ペンタブロモフェノキシ)ベンゼン」などの名称があり、略称にはdecaBDE, DBDE, BDE-209などの名称があります。
密度は3.364g/mL、水への溶解度は1.0×10-4mg/L (25℃) です。CAS登録番号は1163-19-5です。「高濃縮性でないが難分解性及び長期毒性を有する疑いのある化学物質」であり、化審法で指定を受けています。
用途
難燃剤
主な用途/役割
エポキシ樹脂系接着剤に使用される。
化学的特性
Decabromodiphenyl Oxide (DBDPO) is a white to off-white or light yellow powder. Almost insoluble in all solvents. Good thermal stability. Heated to 354 ℃, weight loss 5%. It is a non-toxic and non-polluting flame retardant.
定義
ChEBI: Decabromodiphenyl ether is a polybromodiphenyl ether that is diphenyl ether in which all of the hydrogens have been replaced by bromines. It has a role as a neurotoxin.
主な応用
Decabromodiphenyl oxide is an unreactive, additive flame retardant widely used for its thermal stability and its low cost in thermoplastic resins, thermoset resins, textiles and adhesives. The major applications are in high impact polystyrene, glass reinforced thermoplastic polyester and moulding resins, low density polyethylene extrusion coatings, polypropylene (homo- and copolymers), acrylonitrile butadiene styrene rubber, nylon and polyvinyl chloride.
製造方法
Decabromodiphenyl ether can be synthesized by reacting diphenyl ether with bromine in the presence of halogenated catalyst (iron powder, etc.).
The diphenyl ether is dissolved in the solvent, the catalyst is added, and then bromine is added to carry out the reaction. After the reaction, filter, wash and dry to obtain decabromodiphenyl ether. Commonly used solvents are dibromoethane, dichloroethane, dibromomethane, carbon tetrachloride, tetrachloroethane and the like.
一般的な説明
White to off-white powder with a chemical odor.
空気と水の反応
Insoluble in water.
反応プロフィール
Decabromodiphenyl oxide is incompatible with strong oxidizers .
火災危険
Flash point data for Decabromodiphenyl oxide are not available; however, Decabromodiphenyl oxide is probably combustible.
使用用途
デカブロモジフェニルエーテルは、臭素含有率が高く、かつ難燃化効果が高いことから、難燃剤として幅広く利用されてきました。ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエステル、ABSなどの合成樹脂に添加されている物質です。具体的な利用製品は、電気や電子機器用プラスチック、自動車の部品、ゴム用難燃処理剤、防炎性の繊維製品、、、コーティング剤およびインクなどです。
ただし、デカブロモジフェニルエーテルは、さまざまな工業製品に添加されているものの、自然環境で分解されにくく、環境汚染や健康被害をおよぼす化学物質です。平成28年には、残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約 (POPs条約) に基づき、廃絶・制限の対象物質への追加が決定されました。
有害性
デカブロモジフェニルエーテルの有害性
デカブロモジフェニルエーテルは、脂溶性が高く生物蓄積性を有し、生物濃縮される物質です。そのため、化審法において、第一種特定化学物質に指定されています。水棲生物における生物濃縮性は中程度もしくは低いと推定されていますが、河川等環境中に放出してはならないとされます。
人体への有害性としては、 軽度の皮膚刺激、眼刺激、遺伝性疾患の可能性、また、長期又は反復ばく露によって肝臓、甲状腺、腎臓に障害を生じるおそれが指摘されている物質です。
参考文献
安全性プロファイル
Questionable carcinogen with experimental neoplastigenic data. Experimental reproductive effects. Used as a flame retardant for thermoplastics. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Br-. See also ETHERS and BROMIDES
職業ばく露
It is used as a fire retardant for
thermoplastics and man-made fibers.
輸送方法
UN3077 Environmentally hazardous substances,
solid, n.o.s., Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous
hazardous material, Technical Name Required. UN3152
Polyhalogenated biphenyls, solid or Polyhalogenated ter-
phenyls, solid, Hazard class: 9; Labels: 9-Miscellaneous
hazardous material.
合成方法
ジフェニルエーテルに臭素を作用させて合成
不和合性
Incompatible with strong oxidizers (chlo-
rates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates,
chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires
or explosions. Keep away from alkaline materials, strong
bases, strong acids, oxoacids, and epoxides. Ethers have
a tendency to form unstable and explosive peroxides.
デカブロモジフェニルエーテル 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品