背景及概述[1]
C-藜芦酰乙二醇为枸杞化学成分之一。枸杞(Lycium)是我国传统的中草药，首载于《神农本草经》，之后历代本草对其都有详尽的记载。果实入药称枸杞子，味甘，性平。有滋补肝肾，益精明目功效。主治肝肾阴虚、头晕目眩、腰膝酸痛等证。现代免疫学和临床医学多项试验表明枸杞果实及枸杞多糖可有效提高机体免疫调节功能，治疗糖尿病及其并发症，具有抗突变、抗肿瘤、抗疲劳、延缓衰老、明目养颜保肝降血糖等功效。而对枸杞籽的研究不多，一般主要用于提取具有医疗保健作用的枸杞油，提取后的残渣则视为废物，但枸杞籽和果是包含在一起的，且籽约占干果的四分之一重量，为了开发利用枸杞籽及其提取枸杞油后废弃的残渣，我们对其进行了化学成分及生物活性的研究。
制备[1]
C-藜芦酰乙二醇制备如下：枸杞籽及其提取枸杞油后的残渣各1.00kg经甲醇超声提取3次，合并提取液，减压干燥得甲醇总提取物8.97g，该提取物具有抗α-葡萄糖苷酶活性，IC50为2.33mg/mL。将甲醇总提取物加水溶解后，分别用等体积的正己烷、乙酸乙酯萃取3次，减压回收溶剂，得正己烷提取物1.90g、乙酸乙酯提取物1.30g。剩下的水层经大孔树脂柱处理，甲醇洗脱，得甲醇洗脱物0.52g、水洗脱物4.61g。采取α-葡萄糖苷酶活性体系追踪，发现正己烷提取物、乙酸乙酯提取物、甲醇洗脱物均表现出一定的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50分别为2.11mg/mL，1.57mg/mL，1.89mg/mL。因此将上述三部分经硅胶柱色谱，ODS柱色谱以及高效液相制备色谱等方法，分离得到14个化合物，其分离流程图如附图2所示。
其中化合物12为C-藜芦酰乙二醇：
白色固体(甲醇)，在254nm下有暗斑，分子式为C10H12O5。氢谱的低场区给出一组ABX偶合系统的芳香质子信号δ7.58(1H，dd，J=8.5，2.0Hz，H-6′)，7.57(1H，s，H-2′)，6.88(1H，d，J=8.5Hz，H-5′)，推测该化合物中应有一个1，3，4三取代的苯基片段；高场区给出一组AM2偶合系统的连氧质子信号，分别为亚甲基和次甲基质子信号，δ5.11(1H，dd，J=11.7，5.3Hz，H-2)，3.88(1H，dd，J=11.7，4.3Hz，H-3)，3.73(1H，dd，J=11.7，5.3Hz，H-3)；一个甲氧基质子信号δ3.92(3H，s)。碳谱给出10个碳信号，在低场区有6个为芳香碳信号和一个羰基碳信号δ199.7(C=O)，高场区给出一个连氧次甲基碳信号和一个连氧亚甲基碳信号δ76.8(C-2)，66.3(C-3)，推测该化合物为芳基酮类化合物。根据以上数据该化合物鉴定为2，3-二羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-1-酮(2，3-dihydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-1-one)。
主要参考资料
[1] CN201210347818.1 枸杞籽及其提取枸杞油后的残渣中提取α-葡萄糖苷酶活性抑制剂的方法及其用途