2-异丙基苹果酸的制备

2020/10/26 11:48:35

概述[1][2]        

苹果酸为白色结晶或结晶性粉末,无臭或稍有特异臭,有特殊的刺激性酸味,酸味较柠檬酸强约20%,呈味缓慢,且保留时间较长。2-异丙基苹果酸为苹果酸衍生物。2-异丙基苹果酸的累积需要亮氨酸的酿酒酵母突变体(营养缺陷型)的代谢产物酿酒酵母,其可用作医药中间体。

制备[1]

用等体积的甲基乙基酮萃取澄清的肉汤(11.5升),并将萃取物在旋转蒸发仪中减压除去溶剂,该旋转蒸发仪部分浸入40-41℃的水浴中。通过添加硫酸将pH1.77调节至pH1.5,然后真空过滤。用等体积的用水饱和的甲基乙基酮萃取滤液,并如上所述除去溶剂。用硫酸将第二萃余液(pH1.57)调节至pH1.5,并用等体积的用水饱和的甲基乙基酮萃取。像两个较早的提取物一样,将提取物除去溶剂。合并浓缩的提取物(总体积为1800ml),并通过用13.0g的活性炭处理而脱色。将得到的透明琥珀色溶液在70℃减压浓缩至部分固体。

将其转移至一升烧杯中,并在85℃下加入足够的水以形成溶液。搅拌溶液并使其冷却直至达到室温。在室温下静置过夜后,通过真空过滤分离出结晶的2-异丙基苹果酸,并用少量冷水洗涤滤饼。将晶体在蒸汽加热的柜中干燥过夜,得到381.9g的灰白色晶体。将合并的母液和洗涤水在70℃真空浓缩,浓缩物如前所述进行处理,得到62.9g浅棕色晶体。如前所述,将合并的母液和洗涤水在真空中浓缩,得到不结晶的粘稠液体。测定了24.8g的2-异丙基苹果酸。从11.5升澄清的肉汤中回收的2-异丙基苹果酸的总量为469.6g。合并的萃余液测定为1.38mg/ml的2-异丙基苹果酸,总共为17.9g的2-异丙基苹果酸。

主要参考资料

[1] US4407953 Fermentation process for production of alpha-isopropylmalic acid

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