概述[1][2]
4-戊炔酸乙酯为酯类有机物，可用作医药合成中间体。
制备[1]
4-戊炔酸乙酯制备如下：按照与Tetrahedron.，2000，56，5735-5742中所述方法类似的方法，将4-戊炔酸(10g，102mmol)和H2SO498%(0.338mL，6.12mmol)在乙醇(113mL)中的混合物在50℃下加热一夜。反应混合物被浓缩和将粗产物溶于乙酸乙酯中，用1MNaHCO3和水洗涤。溶剂在减压下除去获得9.04g的4-戊炔酸乙酯(产率：70%)，为无色油。
应用[2]
4-戊炔酸乙酯可用作医药合成中间体，如合成5-(吡啶-2-基)戊-4-炔酸：在含有悬浮碘化铜(60mg，0.315mmol)和三乙胺(17.70mL，126mmol)的干反应管中添加2-碘吡啶(1.29g，6.30mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(202mg，0.315mmol)。获得黄色悬浮液，在室温下搅拌几分钟之后，添加已溶于2mL三乙胺中的4-戊炔酸乙酯(790mg，6.30mmol)。反应的颜色立即变成黑色。混合物在室温下搅拌30min，然后在80℃下搅拌20h。三乙胺在减压下浓缩，然后将残留物溶于DCM中。该有机层用饱和NH4C1，水和盐水洗涤。溶剂在减压下除去，和粗产物由急骤色谱法系统(预先填装的硅胶柱25g，DCM/MeOH：98/2作为洗脱剂)提纯而获得1.17g的5-(吡啶-2-基)戊-4-炔甲酸乙基酯(产率：78%)。向在50℃下加热的1MNaOH(9.9mL)的水溶液慢慢地添加5-(吡啶-2-基)戊-4-炔甲酸乙基酯(2g，9.90mmol)在3mL的乙醇中的溶液。反应混合物在50℃下搅拌1小时30和冷却到室温。然后添加1NHCl水溶液(9.9mL，9.90mmol)，溶剂在压力下被除去而获得2.3g的5-(吡啶-2-基)戊-4-炔酸(产率：99%)为棕色固体，
主要参考资料
[1]CN201210351746.8作为促代谢谷氨酸受体的调节剂的新型炔基衍生物