背景及概述[1][2]
邻羟基苯甲醛是一种用途极广泛的精细化工产品，广泛用于农药、医药、香料、螯合剂、染料中间体等的合成上。在农药方面,卤代水杨醛、水杨醛腙和苯腙都是制备除草剂、杀虫剂、杀菌剂和防腐剂等的重要原料；在医药方面,水杨醛可用于制备抗菌药,以及作为生产外消旋垂体促进性腺激素药的中间体和用于生产拟肾上腺素药和抗咳喘药等；还用于制备多孔塑料及用作塑料的抗氧剂、炼油工业用金属钝化剂等；低浓度的邻羟基苯甲醛因具有很强的足以降低细菌活性的能力而常被作为防腐剂用于香精和香料中等。
邻羟基苯甲醛又名水杨醛，是一种无色或浅褐色油状液体，有杏仁味，易溶于醇、醚， 微溶于水。它是重要的精细化工产品，广泛用于农药、医药、香料、染料等中间体的合成。
制备[1-3]
方法一、一种邻羟基苯甲醛的合成方法，所用原料为三氯甲烷、苯酚、氢氧化钠，该方法经回流、酸化、萃取、蒸馏、酸解、蒸发而成；将1000毫升质量浓度为40-50%的氢氧化钠溶液加入到带有冷凝回流装置的反应器内，放入150-250克苯酚，不断搅拌，并水浴加热至55-65℃，加入300-350克三氯甲烷，将温度升至70-80℃，并保温回流反应1-3小时；酸化是将反应物料用质量浓度为10-20%的硫酸调整反应物pH值为2-3；蒸馏是将物料加进乙酸乙酯，不断搅拌15-25分钟，加热至60-65℃，蒸发出的气体经冷凝回收，当没有冷凝液形成时，将温度升高至75-80℃，蒸发出的气体经冷凝回收，当没有冷凝液形成时，将温度升高至175-185℃，蒸发出的气体经冷凝回收，停止加热，分出油分；酸解是将油分与等体积的亚硫酸氢钠饱和溶液混合，搅拌均匀，静置35-40分钟，过滤，将沉淀物与质量浓度为10-20%的硫酸进行混合，搅拌1-3小时，静置，分出油层；蒸发温度为190-200℃。
方法二、取2.0×10‑3g四‑(邻‑氯苯基)钴卟啉，3.5×10‑5 g氯化四‑(对‑硝基苯基)铁卟啉，3.8×10‑5 g硫酸钴，3.8×10‑5g硝酸亚铁，5.4g邻甲酚和3.0g氢氧化钠，加入100mL高压釜中，加入 20mL甲醇，通入压力为0.4MPa的氧气，在水浴中控温65℃下反应8h。反应完成后，反 应液经高效液相色谱检测，邻甲酚的转化率为54.0％，邻羟基苯甲醛的选择性为25.1％，邻 羟基苯甲醛的收率为13.5％。
方法三、将275.5公斤（2.5摩尔）邻甲酚210公斤（1.3摩尔）三氯氧磷和0.25公斤氧化镁投入500L并配有搅拌锚，冷凝器和旋风分离器的反应釜中。在大于1小时内将物料升温至80℃，在4小时内以100℃升温至130℃，再于2.5小时内升温至170℃，然后保温2小时，得比重为D2041.25总氯含量为10%的酯化产物。
将酯化产物投入-500L并配有搅拌浆，通氯管和旋风分离器的反应釜中。使系统升温至150℃以上开始通氯。通氯速度为36公斤/小时。釜压保持960mmH2O左右，温度保持在190℃～200℃的范围内，约15～16小时后，测定反应物料比重达到1.51，总氯含量39%时，氯化反应即告完毕。
将氯化产物和1630公斤水以及2.7公斤NNO扩散剂投入-配有搅拌锚，冷凝器和醛水分离器的夹套式的水解反应釜中，系统升温至105℃时，蒸馏开始进行，醛水混合液经冷凝分层后，水迥流至釜中，约8小时后，水解反应完全，得含量为95%以上的邻羟基苯甲 醛198.25公斤。
应用[4]
CN201811305638.0公开了一种液晶材料的制备方法，属于液晶材料技术领域，本发明所用的原料邻乙基苯胺和邻羟基苯甲醛均廉价易得，其中，邻乙基苯胺经过乙酰基保护上溴、Suzuki偶联、脱保护重氮化上卤素、锂化硼酸化得到中间体联苯硼酸；同时，邻羟基苯甲醛经上溴、Williamson醚化反应、Wittig反应、硼氢化?氧化反应得到中间体含醇醚溴苯，联苯硼酸和含醇醚溴苯经Suzuki偶联、成酯、脱保护得到最终液晶材料。本发明使用的溶剂较为环保、操作易控，危险因素较少，Suzuki偶联反应不产生多取代卤代物产生的偶联杂质，单步反应选择性高。本发明采用汇聚式路线设计，总收率均可达40％以上，成本较低，经济效益较好。
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201410600769.7 一种邻羟基苯甲醛的合成方法
[2] [中国发明] CN201310084437.3 金属卟啉-金属盐复合催化剂催化氧化邻甲酚制备邻羟基苯甲醛的方法
[3] [中国发明,中国发明授权] CN87102469 工业生产邻羟基苯甲醛的新方法
[4] CN201811305638.0一种液晶材料的制备方法