背景及概述[1]
2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙胺可用作医药合成中间体。如果吸入2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。
制备[1]
2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙胺制备如下:添加NaN3(24.0mmol)至10毫升含经卤素取代的乙醇(8.0mmol)的EtOH溶液。加热所述反应,并回流16小时。反应混合物以水处理。于乙酸乙酯(ethylacetate,EA)(3X)萃取后,合并的有机层以H2O(2X)和卤水(brine)(2X)清洗,接着以MgSO4干燥,再进行过滤,减压浓缩产生粗产物。将残余物以快速管柱色谱分析纯化,产生油状产物2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙胺。
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ3.71-3.66(m,4H),3.63-3.61(m,4H),3.59-3.54(m,3H),3.34(t,J=4.8Hz,1H),2.66-2.64(m,1H).
13CNMR(100MHz,CDCl3):δ72.5,71.2,70.5,70.2,61.4,50.6.HRMScalcdforC6H14O3N3(M+H)+,176.1035;found,176.1034。
应用[1]
2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙胺可用作医药合成中间体。如发生如下反应:
具体步骤如下:取一烧瓶,将化合物1-1-9(1.30mmol)和N3连接符(即2-[2-(2-叠氮乙氧基)乙氧基]乙胺可用作医药合成中间体。)(1.69mmol)混合于30毫升的CH2Cl2溶液中,接着添加DCC(1.69mmol)和DMAP(0.39mmol)至混合液中。所述反应在室温下,持续搅拌3小时。于反应后,过滤移除固体。以CH2Cl2(3X)萃取滤液,以水(2X)和卤水(2X)清洗合并的有机层,接着以MgSO4干燥,再进行过滤,最后进行减压浓缩得到粗产物。得到的残留物以快速管柱色谱分析纯化,使产物呈粉状(化合物10c)。
主要参考资料
[1] (CN108026138) 唾液酸转移酶抑制剂及其用途