背景及概述[1][2]
2,2-二甲基丁酰氯是一种医药中间体,可由2,2-二甲基丁酸与氯化亚砜制备得到。
制备[1]
搅拌下,向三口烧瓶中加入25.6g 2,2-二甲基丁酸和35.8g氯化亚砜,加热 至回流,产生的氯化氢和二氧化硫气体用碱液吸收。待无气体产生后,蒸出过 量的氯化亚砜,然后减压蒸馏得到2,2-二甲基丁酰氯26.9g,收率90%。
应用[1-2]
应用一、用于制备3,3-二甲基-2-戊酮。3,3-二甲基-2-戊酮是一种重要的医药中间体和农药中间体,用于合成抗菌 剂-三嗪基(苯基)丙烯醇和杀虫剂1-氨基甲酰基咪唑。将丙二酸二乙酯低级烷氧基镁与2,2-二甲基丁酰氯反应,制备2,2-二甲基 丁酰丙二酸二乙酯;再将2,2-二甲基丁酰丙二酸二乙酯转化为3,3-二甲基-2-戊酮。
应用二、用于制备α-二甲基丁酰基-S-丙酸甲酯。α-二甲基丁酰基-S-丙酸甲酯(DMB-S-MMP),俗称辛伐他汀侧链,英文名 称:Dimethylbutyryl-S-Methyl Mercaptopropionate,Cas No.: 938063-63-9,分子式:C10H18O3S,分子量:218.31,外观:淡黄色至 无色透明液体,主要用作药品辛伐他丁的中间体。其步骤如下:(1)向反应容器中加入2,2-二甲基丁酰氯,再往反应容器中滴加有机溶剂,搅拌降温,再往反应容器中加入3-巯基丙酸甲;(2)待反应容器中的物料冷却至0℃时,向反应容器内通入氨气;(3)待反应结束后,向反应容器中加入水使得反应生成的氯化氢溶解在水中,再静置分层;(4)液体分层后得到水层和有机层,将水层的水溶液进行回收处理,同时通过蒸馏回收有机溶剂后得到粗产品;(5)将粗产品加热浓缩,得到混合物,再经过过滤、洗涤、烘干得到产品。本发明的工艺简单,原料易得且价格低,产品的纯度和得率高,又易于工业化生产。
主要参考资料
[1] [中国发明,中国发明授权] CN200410091288.4 制备3,3-二甲基-2-戊酮的方法
[2] CN201610211520.6一种降低 α-二甲基丁酰基-S-丙酸甲酯生产成本的制备方法