背景及概述[1]
7-氟靛红是一种有机中间体，可用于合成7-卤代吲哚，7-卤代吲哚是吲哚化合物中重要的一类，它具有较强的生物活性和药理活性，很多天然或合成药物以及精细化学品都含有7-卤代吲哚的结构，具有广阔的应用前景。
制备[1]
在带搅拌的100mL四口烧瓶中，依次加入25mL水、15mL(0.18mol)浓盐酸、10g(0.090mol)邻氟苯胺，搅拌反应制得邻氟苯胺盐酸盐备用。在另一500mL四口烧瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)无水硫酸钠，搅拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛，滴加入上述邻氟苯胺盐酸盐，最后加入23g(0.33mol)盐酸羟胺。加料毕，搅拌加热回流反应10分钟。反应毕，冷却至0℃后，过滤，洗涤，干燥，乙酸乙酯重结晶得16.5g(收率97％)黄褐色固体粉末N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺。
在250mL四口烧瓶中，将20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至100mL浓硫酸中，加料过程温度不超过65℃，加料毕，升温至80℃搅拌反应约40分钟，反应毕，在剧烈搅拌下将反应液倒入500mL碎冰中淬灭，搅拌1小时后，过滤、干燥、乙酸乙酯/石油醚重结晶得16.78g黄色固体7-氟靛红(收率98.6％)。
应用[1]
7-氟靛红可用于制备7-氟吲哚。
氮气保护下，将4g(0.024mol)7-氟靛红和3.52g(0.093mol)硼氢化钠投入干燥四口烧瓶中，冷却至-10℃以下，搅拌，向其中缓慢滴加40mL干燥的四氢呋喃和7.6g(0.054mol)三氟化硼乙醚，整个过程控制温度不超过-5℃，反应过夜，反应毕，向其中缓慢滴入6.6g硫酸氢钠和70mL水组成的水溶液淬灭，水蒸气蒸馏混合液，乙酸乙酯萃取馏出液，无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂，得到白色针状晶体7-氟吲哚2.58g(收率78.8％)。
主要参考资料
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610077931.0 一种合成7-卤代吲哚的方法