【背景及概述】[1][2]
2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物，中文别名防老剂RD，其CAS号为26780-96-1，是一种工业催化剂塑料橡胶助剂。2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物化学式C36H45N3，分子量519.76300，熔点2-94°C，密度1.08，沸点>315°C，闪点118.6ºC，折射率1.548，蒸气压0.000262mmHg at 25°C。适用于NR和CR的合成橡胶如IR，BR和SBR，抗热氧老化性能优良，但不能防止胶的弯曲龟裂。如果吸入，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
【合成】[1]
方法1：将苯胺和苯磺酸按质量份数分别为8.9份和0.52份投入设有冷凝器装置的釜式反应器中，搅拌下加热熔融并升温至155℃，开始滴加丙酮，保持温度155～165℃，当加完质量份数13份的丙酮后，仍保持温度155～165℃在丙酮的回流下进行缩合反应，一直到终点。将产物送入蒸馏塔，蒸出水并回收丙酮，再进行减压蒸馏，收集130～140℃（2kPa）沸程的馏分即得单体2，2，4-三甲基-1，2-二氢化喹啉。在搪瓷反应釜中先加入将8份30%的盐酸，搅拌下加入水稀释至17%左右，加热到80℃，徐徐滴加单体，保持温度95～98℃进行聚合。滴加完单体后，继续反应4h。加入15%的NaOH溶液进行中和，使反应物料呈中性。然后经冷却、结晶、过滤、水洗、干燥，即得2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物成品。
方法2：一种制备2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物的方法，它在生产橡胶原材料时可加强防止硫喷霜现象的效果。方法包括：在酸催化剂存在的条件下，使苯胺和丙酮发生缩合反应，以获得包括2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉单体的反应混合物；在高温低压条件下在烃类惰性溶剂中中和并洗涤反应混合物，以净化2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉单体，然后在酸催化剂存在的条件下，聚合净化后的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉单体。
步：使苯胺和丙酮在酸催化剂作用下发生缩合反应，以提供反应混合物。以此获得2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉单体，但该反应混合物还包括酸催化剂和反应副产物。步的反应方程式如下式所示：
缩合和聚合反应是在温和的条件下进行的，以使得从方程式所示的反应中获得的单体进一步聚合，而不生成未经证实的杂质。在这步中，不需添加烃类惰性溶剂，但如果需要，可少量添加烃类惰性溶剂以避免 降低缩合反应的速度。
第二步：净化步获得的二氢喹啉。第二步可进一步分为以下三个部分：
1）是中和反应混合物。向步获得的包括二氢喹啉单体的反应混合物中添加碱，并且中和反应在惰性有机溶剂中进行，以除去步使用的酸催化剂。
2）洗涤。将水添加到部分获得的产品中，以从含二氢喹啉的有机层中分离含副产品的水层。从而完全除去了中和步骤中残留的无机化合物以及苯胺盐。
3）净化，即蒸馏并除去用过的烃类惰性有机溶剂和未反应的丙酮、苯胺以及挥发性的加合物。由于该部分是在高 真空度高温进行的，因此应注意不要损坏2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉单体。真空度优选在1kPa或以下，更优选0.7kPa或以下。此外，温度优选在100℃～200℃之间，更优选在130℃～170℃之间。如果蒸馏过程的温度偏离上述范围，将会导致蒸馏持续时间的延长以及产物变 质，特别是变色，因此不是优选的。本法可获得一种纯净的含高聚物和未经证实杂质的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉单体。
第三步：第二步获得的高纯度二氢喹啉单体在酸催化剂的作用下发生聚合，生成高纯度的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物。聚合反应可用下述的方程式表示：
其中n是从0到5的整数
【应用】[2]
2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物是一种工业催化剂或塑料橡胶助剂，其应用举例如下：
制备一种具有隔音功能的材料，该隔音材料包括的组分有丁腈橡胶100份、氧化锌、硬脂酸、氧化镁、2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物、石墨粉、羧基硅油、促进剂、硫化剂，其中所述材料包括的组分以重量份计：丁腈橡胶100份、氧化锌4-7份、硬脂酸0.5-1.5份、氧化镁8-12份、2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉聚合物1.5-3.5份、石墨粉7-12份、羧基硅油3-6份、促进剂0.5-1.5份、硫化剂2-6份。该材料单位体积相对其他隔音材料要轻，能减少使用上的重量，使应用的组件整体质量降低，隔音和吸引性能好，具有长期稳定可靠的隔音吸引性能。
【主要参考资料】
[1] 朴钟昊;金相夏.制备高纯度2，2，4-三甲基-1，2-二氢喹啉的方法. CN200410070177.5，申请日2004-08-05
[2] 顾云龙.一种具有隔音功能的材料. CN201510858705.1，申请日2015-12-01