背景及概述[1]
2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯是一种有机硼酸酯，有机硼酸酯是一类重要的医药中间体和有机化工试剂，广泛运用在有机合成通过Suzuki-Miyaura偶联反应，形成新的C-C单键。特别是反式的烯烃硼酸酯通过偶联反应可以构建一些特殊的官能团，在有机合成中尤为重要。
制备[1]
报道一
以丙炔酸乙酯和双频呐硼酸酯为原料，在碱性条件下，以氯化亚铜做催化剂，有机磷做配体，甲醇诱导反应，选择性地生成2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯。
报道二
在1L三口反应瓶中，加入右旋α-蒎烯(50g,0.37mol)和200mL 无水四氢呋喃，氮气保护下，冷至0℃,缓慢滴加硼烷二甲硫醚络合 物(17mL,0.17mol,10M in dimethyl sulfide)，加毕，将温度升至室 温，反应4h,生成白色固体，然后将反应液冷至-40℃,缓慢滴加丙 炔酸乙酯的四氢呋喃溶液(17.3g,0.17mol)，加毕，升至室温后，反 应12h,加入无水乙醛(75g,1.7mol),加热至40℃反应17h,冷至室 温，减压除去过量的无水乙醛，再加入频呐醇(20g,0.17mol)，于室 温下搅拌6h,用旋转蒸发仪减压蒸出溶剂，生成黄色液体，再减压 蒸馏收集78-80℃/1mmHg馏分，得到的无色液体32.4g，即为2-(乙氧羰基)乙烯基乙酸二甲基丁二醇酯，产率78％。1H NMR(CD3Cl)：6.70ppm,双峰 (1H)；6.50ppm,双峰(1H)；4.71ppm,四重峰(2H)；1.21ppm,多峰 (15H)。
主要参考资料
[1] [中国发明] CN201510087124.2 一种制备(E)-3-丙烯酸乙酯频呐硼酸酯的方法