1,3,6,8-四溴咔唑的制备

2020/6/3 10:52:12

背景及概述[1]

以及衍生物在有机功能材料里,是一个很重要的分子构建单元。无论是光伏材料,还是有机电致发光二极管显示材料,都涉及到这个构建单元。以咔唑及其衍生物为核的星形分子、树枝状分子,比比皆是。咔唑及其衍生物有这么一个特点,其芳香环上有4个化学活性氢原子,可以作为分子构建的键和点。这4个氢原子可以在一定的化学条件下,与亲核试剂或溴代试剂发生反应,形成新的衍生物或中间体如1,3,6,8-四溴咔唑。

制备[1]

以咔唑为起始原料,与N-溴代丁二酰亚胺反应,合成1,3,6,8-四溴咔唑化合物:

步骤1:在氮气气氛下,向一装有磁力搅拌的三口烧瓶中加入咔唑5克(29.94mmol)、N,N-二甲酰胺15mL,待咔唑完全溶解后,制备浓度为1.996mol/L的溶液A,将反应体系用冰水浴降低到5℃;N-溴代丁二酰亚胺(21.317克,119.76mmol)溶解在100mLN,N-二甲酰胺中,制备浓度为1.1976mol/L溶液B,溶液B的N,N-二甲酰胺的用量与溶液A的N,N-二甲酰胺的用量比为20:3;

步骤2:控制反应温度5℃,用恒压漏斗缓慢溶液B缓慢滴加到溶液A中;

步骤3:滴加完毕后,在室温下反应10小时;

步骤4:倒入200ml蒸馏水,立即出现白色沉淀物,过滤白色沉淀物,水洗三次,在100℃烘干得到初产物;

步骤5:用50ml二氯甲烷重结晶提纯步骤4中的初产物,得到高纯度1,3,6,8-四溴代咔唑化合物。

参考文献

[1]CN201410038801.7一种咔唑溴代化合物的可控制备方法

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