背景及概述[1]
2-喹啉甲胺可作为医药合成中间体，可由2-喹啉甲腈为反应原料进行还原制备，也可以甲基喹啉、N-溴琥珀酰亚胺、偶氮二异丁腈为反应原料制得。
制备[1-2]
报道一、
向装有搅拌棒的50mL圆底烧瓶中加入2-喹啉甲腈（1.53g，9.923mmol，1.0当量）。将腈溶解在冰醋酸（30mL）中，然后加入10％w/w干燥的碳载钯（210mg，0.198mmol，0.020当量）。用刺穿针头的橡胶隔膜盖住烧瓶，然后将反应烧瓶放置在不锈钢高压釜中，并用棉花使其稳定。然后将高压釜密封，并在200psi的压力下充入加压氢气（2次吹扫），将高压釜固定在搅拌板上，并将反应在室温下搅拌6小时，通过缓慢地对容器减压来用空气吹扫高压釜；当高压釜达到1个大气压时，打开容器并将烧瓶取出。然后将黑色悬浮液在垫上过滤，并将垫用EtOAc充分洗涤，将fitrate蒸发至干，将残余物用EtOAc溶解，并用饱和Na2CO3水溶液小心地淬灭至pH〜10-11，将两相层转移至125mL萃取漏斗中并分离，用EtOAc（4x）萃取水层。合并有机层，经无水Na2SO4干燥并蒸发至干，得到橙色/黄色油2-喹啉甲胺（724毫克，产率46％）。
报道二、
1）将甲基喹啉（3g，21mmol），N-溴琥珀酰亚胺（NBS，3.7g，21mmol），偶氮二异丁腈（AIBN，0.05g）和四氯化碳（100mL）的混合物回流2h。将混合物冷却后，滤出沉淀物，并将滤液用盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，并真空浓缩。残留物通过硅胶快速色谱法纯化[洗脱液，乙酸乙酯/石油醚（60-90°C，1：9，v/v）]黄色油，将其尽快送至下一步避免聚合，产率41.6％。
2）向步骤1）产物（6mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（10mL）溶液中分批加入邻苯二甲酰亚胺钾（6mmol）。将混合物在室温搅拌5h后，加入水（50mL），并通过过滤收集沉淀物，并用水洗涤。用乙醇重结晶后，获得白色晶体II。
3）向N-取代的邻苯二甲酰亚胺II（4mmol）在乙醇（20mL）中的悬浮液中加入水合肼（50％，0.48g，4.8mmol）。将反应混合物回流5小时，然后冷却。滤出沉淀的邻苯二甲酰肼并用乙醇洗涤，然后在减压下浓缩滤液得到粗品III即2-喹啉甲胺，产率87.2％。
参考文献
[1]Pelletier G , Charette, André B. Triflic anhydride mediated synthesis of imidazo[1,5-a]azines.[J]. Cheminform, 2013, 15(9):2290-2293.
[2] Zhao Q , Liu S , Li Y , et al. Design, synthesis, and biological activities of novel 2-cyanoacrylates containing oxazole, oxadiazole, or quinoline moieties.[J]. Journal of Agricultural & Food Chemistry, 2009, 57(7):2849.