背景及概述[1]
顺式白藜芦醇三甲醚为制备白藜芦醇的中间体化合物。白藜芦醇是一种具有抗病及多种保健功能、有益于人类健康的非黄酮类多酚化合物，已广泛应用于医药、保健品、食品、化妆品等领域，市场需求量较大。由于白藜芦醇及其部分衍生物在植物中的含量较低，提取成本较高，且受季节性影响严重，近年来白藜芦醇的化学合成方法的开发有了很大的进展。白藜芦醇合成的关键是高效构建反式二苯乙烯骨架，主要的合成方法有Wittig反应，Wittig-Horner反应，Perkin反应和Heck反应等。
制备[1]
一种顺式白藜芦醇三甲醚的制备方法，其过程是：
将180g(1.07mol)3,5-二甲氧基苄醇和128g DMF加入到350mL甲苯中，搅拌降温至 0或2或4或5℃，并维持在这个温度，再向其中滴入入118g的三光气甲苯溶液200mL，加完之 后升温至20或23或25℃反应2h，反应完之后静置分层，甲苯相依次用100mL饱和碳酸氢钠溶 液和200mL 10％氯化钠水溶液，干燥，过滤，浓缩有机相得到3,5-二甲基苄氯浓缩液186g。
将186g(1.0mol)3,5-二甲基苄氯浓缩液溶于500mL甲苯中，再加入262g(1.0mol) 三苯基膦，升温至110℃，反应10h，反应完之后冷却至室温，过滤，100mL甲苯洗涤滤饼层，滤 饼干燥得到磷叶立德449g。滤液甲苯直接回收套用。
将449g磷叶立德加入到700mL异丙醇中，再加入23.9g(1.0mol)氢氧化锂，室温搅 拌1h，再滴入129.7g(0.95mol)对甲氧基苯甲醛的异丙醇溶液(100mL)，加完后室温反应 48h，反应完之后加入水淬灭反应，乙酸乙酯萃取三次(3×200mL)，乙酸乙酯相依次用200mL 饱和氯化钠溶液洗涤、无水硫酸钠干燥、过滤，浓缩有机相至大约50mL左右，加入到150mL石 油醚，放置冰箱静置24h，过滤，滤液减压浓缩得到无色油状物顺式白藜芦醇三甲醚231.1g(顺反比例为Z:E＝ 1.1：1)，收率90％。
应用[1]
白藜芦醇三甲醚(顺反比例为Z:E＝ 1.1：1)用于制备白藜芦醇，其过程是：将237.0g(0.877mol)白藜芦醇三甲醚85.2g(3.16mol)铝和1.20Kg (4.74mol)碘溶于600mL乙腈中，升温至75℃反应7h，反应完之后冷却至室温，固液分离。冰水浴冷却下，向固体中加入6N盐酸(500mL)，搅拌1h，过滤得到白藜芦醇粗品。用乙醇和水 (体积比1:8)对白藜芦醇粗品重结晶，得到170.2g白藜芦醇纯品，收率85％。
参考文献
[1] CN201810492304.2 一种白藜芦醇的制备方法