背景及概述[1-3]
(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇是一种有机中间体，可由N-Boc-L-哌啶-2-羧酸与硼烷四氢呋喃络合物或二甲硫醚络合物还原得到，或者由(S)-2-碳酸甲酯哌啶-1-碳酸叔丁酯用四氢铝锂还原得到。
制备[1-3]
报道一、
将化合物N-Boc-L-哌啶-2-羧酸（10.0g,46.6mmol）溶于THF（100mL）中，0℃氮气保护下，将硼烷（100mL,1MinTHF）缓慢滴入反应瓶中，滴毕，恒温反应3小时。反应完全后，用甲醇（80mL）淬灭反应，浓缩反应液后经柱层析分离纯化（洗脱剂：PE/EtOAc(v/v)=3/2）得到无色油状物7.04g，产率：75.2%。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ3.99-3.87(br,1H),3.68-3.51(m,2H),3.48-3.39(m,1H),3.34-3.25(m,1H),2.05-1.92(m,2H),1.88-1.71(m,2H),1.45(s,9H)ppm。
报道二、
将(S)-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-2-甲酸(18.5g,80.7mmol)在无水THF(44.4mL)中的溶液冷却至0℃。历时15分钟逐滴加入BH3.Me2S(44.4mL,88.8mmol)。加入结束后，将混合物温热至室温，并继续搅拌18小时。将混合物用水淬灭，并用乙酸乙酯萃取。将有机萃取物经无水Na2SO4干燥，过滤，并浓缩。将得到的残余物在硅胶上快速色谱分离(35％的乙酸乙酯在己烷类中的溶液)，得到作为白色固体的(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇(14.2g,82％)。MS116(MH+-boc)
报道三、
将氢化铝锂（38mg,1mmol）加入溶有(S)-2-碳酸甲酯哌啶-1-碳酸叔丁酯（1mmol）的干燥四氢呋喃溶液（10mL）中，室温下搅拌过夜，加入水（0.5mL）淬灭反应，减压除去溶剂，残余物经快速柱层析分离（石油醚：乙酸乙酯=5：1）得到(S)-N-BOC-2-哌啶甲醇。
参考文献
[1][中国发明,中国发明授权]CN201310711751.X作为丙型肝炎抑制剂的螺环化合物及其在药物中的应用
[2][中国发明,中国发明授权]CN201310056066.8苯并咪唑-2-哌嗪类化合物、其药物组合物及其制备方法和用途