背景及概述[1-2]
2-溴-5-氟苯甲酸乙酯是一种有机中间体，可由2-溴-5-氟苯甲酸与乙醇酯化得到，或者通过5-氟苯甲酸乙酯与NBS溴代得到。
制备[1-2]
报道一、
在15 mL压力管中回流2-溴-5-氟苯甲酸（1.0 g，4.56 mmol），EtOH（10 mL）和催化量的H2SO4的混合物。12小时后将反应混合物冷却至室温。加入饱和碳酸氢钠水溶液中和，乙酸乙酯萃取干燥旋干即得2-溴-5-氟苯甲酸乙酯。
报道二、
在100 mL圆底烧瓶内，将5-氟苯甲酸乙酯（1.68 g，1.0当量），NBS（1.87克，1.05当量），Pd（OAc）2（78.5毫克，0.035当量）和Na2S2O8（2.86 g，1.2当量）溶解在二氯乙烷（12 mL）中，然后将TfOH（2.2mL，2.5当量）加入上述溶液，将反应混合物在80℃下搅拌9小时。反应完成后，将混合物冷却至室温温度下，然后加入饱和碳酸氢钠淬灭反应。反应混合物用二氯甲烷稀释并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤一次。然后将有机相经Na2SO4干燥并在旋转蒸发仪上减压浓缩。最后，残余物通过硅胶纯化。柱层析得到2-溴-5-氟苯甲酸乙酯（1.71g），产率为70％。
参考文献
[1] Md, Emdadul, Hoque, et al. Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters[J]. J.am.chem.soc, 2017.
[2] Sun X Y , Sun Y H , Rao Y . A gram-scale synthesis of multi-substituted arenes via palladium catalyzed C–H halogenation[J]. Chinese Chemical Letters, 2014, 25(5):667-669.