4-羟基-3-碘喹啉的制备

2020/9/1 17:06:21

背景及概述[1]

4-羟基-3-碘喹啉可作为医药合成中间体,可由4-羟基喹啉为反应原料,与碘或碘的碘化钾溶液反应制备而得。

制备[1-2]

报道一、

将碳酸钾(5.2g)加入到4-羟基喹啉(5.0g)的DMF溶液(50ml)中,并搅拌混合物,向混合物中加入碘(9.6g),然后在室温下搅拌3小时,将25%亚硫酸钠的饱和碳酸氢钠水溶液(73ml)和水(50ml)加入反应混合物中,搅拌混合物,并分离出沉淀的不溶物,滤液用水洗涤并干燥,得到标题化合物4-羟基-3-碘喹啉(9.0g),为白色粉末。mp:288至294℃(分解)。

报道二、

在配备有搅拌棒的圆底烧瓶中,将4-羟基喹啉(1.0g,6.89mmol)溶于2NNaOH(20mL)中,向该混合物中滴加碘(8.27mmol)的20%碘化钾水溶液(20mL),并将混合物在室温搅拌3h。然后将混合物用乙酸酸化,并将沉淀物过滤并用水洗涤,得到标题化合物4-羟基-3-碘喹啉固体(1.6克)。1HNMR(500MHz,DMSO)δ11.19(s,1H),8.50(s,1H),7.98-7.85(m,2H),7.65-7.60(m,1H),7.60-7.55(m,1H)。13CNMR(126MHz,DMSO)δ152.2、142.6、141.3、130.9、129.9、129.2、128.5、126.6、94.5。C9H6INO的MS(ESI)计算值(m/z),270.95;实测值:270.95。实测值:271.96[M+H]+。

参考文献

[1] Nitrogen-containing heterocyclic compounds as potassium channel blockers and their preparation, pharmaceutical compositions and us in the treatment of arrhythmia

[2] Kokatla H P , Sil D , Malladi S S , et al. Exquisite selectivity for human toll-like receptor 8 in substituted furo[2,3-c]quinolines.[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(17):6871-85.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:181 0

欢迎您浏览更多关于4-羟基-3-碘喹啉的相关新闻资讯信息