背景及概述[1]
2-溴-4-硝基苯甲醛可用作医药合成中间体。如果吸2-溴-4-硝基苯甲醛，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
制备 [1]
2-溴-4-硝基苯甲醛的制备如下：
步骤1：将2-溴-1-甲基-4-硝基苯（15.0g，69.4mmol）溶于乙酸（112mL）和乙酸酐（105mL，1,113mmol）中。将混合物置于冰水浴中，缓慢加入浓硫酸（15mL，281mmol）。然后分批加入氧化铬（VI）（34.7g，347mmol），同时保持反应混合物的温度在5-10℃之间。将反应混合物在冰浴中搅拌1.5小时。内部温度在5-10°C之间徘徊。由于延迟放热，有必要监测反应温度。有时需要将反应混合物置于冰 -丙酮浴中一段时间以保持温度不超过10℃。然后将烧瓶内容物倒入装有一些冰的2升Erlenmeyer烧瓶中。然后加入冷水使总体积达到1500mL。在布氏漏斗上收集固体。用冷水洗涤固体直至其几乎无色。将固体悬浮在冷的2％Na2CO3水溶液（100mL）中并充分搅拌。在过滤器上收集固体，用冷水洗涤，在布氏漏斗上部分干燥，得到8.3克二乙酸酯中间体。
步骤2：8.3g粗二乙酸酯中间体，乙醇（16mL），水（16mL）和浓HCl的混合物。将H2SO4（2.4mL）加热回流1小时。将混合物冷却至室温，将混合物转移至含有饱和K2CO3水溶液（50mL）的分液漏斗中。形成蓬松的固体。随后确定该固体不是产物。用乙酸乙酯（4×50mL）萃取水层。将合并的有机层用盐水（25mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（5％→15％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化固体，得到2-溴-4-硝基苯甲醛（1.41g，9％收率），为无色蓬松固体：1H NMR（400MHz， CDC13）δ10.41（s，1 H），8.51（d，J = 2.0 Hz，1 H），8.25（dd，J = 8.4,2.1 Hz，1 H），8.06（d，J = 8.6 Hz，1 H ）。
应用[1]
2-溴-4-硝基苯甲醛可用作医药合成中间体。如可发生如下反应：
向MeOH（7mL）溶液加入2-溴-4-硝基苯甲醛（700mg，3.04mmol）和TosMIC（594mg，3.04mmol），加入碳酸钾（442mg，3.20mmol）。将反应混合物加热回流3小时。 将反应混合物冷却至室温并转移至含有饱和NaHCO3水溶液（25mL）的分液漏斗中。用乙酸乙酯（3×50mL）萃取水层。将合并的有机层用盐水（25mL）洗涤，经MgSO4干燥，过滤并浓缩。残留物通过硅胶柱色谱纯化（30％→40％乙酸乙酯的己烷溶液），得到5-（2-溴-4-硝基苯基）恶唑（701mg，86％收率），为黄色固体：1H NMR （400MHz，CDCl3）δ8.56（d，J = 2.3Hz，1H），8.25（dd，J = 8.8,2.3Hz，1H），8.13（s，1H），8.05（s，1H） ，7.97（d，J = 8.8 Hz，1 H）; LC / MS（ESI）m / e 269.1 [（M + H）+，C 9 H 6 N 2 O 3 Brr计算值269.0]。
主要参考资料
[1] WO2015006100 ARYL AMIDE KINASE INHIBITORS