8-溴-1-萘胺的制备

背景及概述^[1]

8-溴-1-萘胺是一种有机中间体，可由8-溴-萘-1-甲酸与叠氮化钠反应得到或者直接由1-溴-8-硝基萘还原得到。

制备^[1-2]

报道一、

将8-溴-萘-1-甲酸(10.0g，39.8mmol)溶于CHCl₃(60mL)并加入浓H₂SO₄(20mL)。将该混合物在45℃下搅拌至所有化合物溶解为止。然后分部分加入NaN₃(15.52g，240.0mmol，6.0当量)，在因上述添加而产生的泡腾停止后，连续加入各部分。将该混合物在45℃下搅拌2小时并加入到水(100mL)中。使用氨水使该混合物呈碱性并用二氯甲烷(4×30mL)提取。用Na₂SO₄干燥搅拌的提取物并蒸发而得到标题化合物，为深色结晶固体(8.5g，96％)。¹HNMR(400MHz，CDCl₃)：δ7.70(d，1H)，7.65(d，1H)，7.30(d，2H)，7.05(t，1H)，6.65(m，1H)，5.20(brs，2H)。MS(ES+)：221.99(M+)，223.99(M+2)。

报道二、

通用操作如下：先在反应釜内分别加入X取代的1‑硝基萘、乙醇和负载型催化剂，其中加入的乙醇量为加入的X取代的1‑硝基萘质量的10～30％，加入的负载型镍催化剂量为加入的X取代的1‑硝基萘质量的3～6％，在60～90℃进行加氢反应3～8小时，加氢反应压力为1.5～3.0MPa，反应完成后进行固液分离，分离出的上清液进行产物分离，分离出的固体催化剂重新输回反应体系继续使用。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200480024150.0用于治疗精神分裂症的[1,8]萘啶-2-酮类和相关化合物

[2][中国发明,中国发明授权]CN200810174209.4X取代的1-硝基萘制备X取代的1-萘胺的方法【公开】/X取代的1-硝基萘制备X取代的1-萘胺的方法【授权】