1.结构与性质
2,4-癸二烯醛即反,反-2,4-癸二烯醛，又称庚烯基丙烯醛，2,4-癸二烯醛为黄色液体，溶于脂肪溶剂，不溶于水，呈刺激性风味、油味、柑橘味和鸡肉香味，其风味阈值很低，在空气中为0.00004-0.0023mg/m3，在植物油中为0.135-2.50mg/kg。
2. 来源
2,4-癸二烯醛是亚油酸的主要氧化产物。亚油酸自动氧化生成两种初级氢过氧化物：9-ROOH、13-ROOH。它们进一步发生β剪切反应，生成各种较小分子的化合物，其中9-ROOH即可生成2,4-癸二烯醛，如图2。
图2 亚油酸氧化生成2,4-癸二烯醛和己醛
在大多数植物油的热处理过程（如煎炸）中，2,4-癸二烯醛的生成量都比其他醛要高（表1）。其具体含量取决于油的种类、加热温度和加热时间。
表1 大豆油在180℃条件下加热生成的醛类（mg/kg油）
亚油酸和油酸是猪脂中最丰富的不饱和脂肪酸，猪脂热氧化形成多种羰基化合物，其中可检测到2,4-癸二烯醛，且是主要的羰基化合物。
煎炸油的不饱和度越高，更易氧化生成2,4-癸二烯醛，也就是说，用菜籽油、大豆油煎炸的食物会比橄榄油、棕榈油产生更多的2,4-癸二烯醛（表2）。一般而言，对于给定的煎炸体系，无论油还是炸制食物中的2,4-癸二烯醛含量都会随着加热温度的升高和加热时间的延长而增高，直至油中的亚油酸被差不多氧化耗尽。
表2 热油煎炸油和薯条中2,4-癸二烯醛的量
2,4-癸二烯醛是煎炸食品诱人香味的主要来源之一。在一定范围内，2,4-癸二烯醛浓度越高，食物的风味会更浓郁。
3. 衍生化产物
2,4-癸二烯醛含共轭双键和醛基，性质非常活泼，易发生进一步氧化，生成反-环氧基-反-癸烯醛，它是大豆油避光储藏时形成的特征香气物之一，具有强烈气味。
2,4-癸二烯醛也可在不同条件下氧化生成己醛、辛醛、苯甲醛、2-庚烯醛、2-丁烯醛等，其中己醛呈脂味、青草味及苹果香味，可用于配制苹果、橙子、番茄等果蔬香精；辛醛呈脂味、刺激性风味、柑橘味；苯甲醛有苦杏仁味和樱桃甜香，主要用于制备杏仁、樱桃、可可香精；2-庚烯醛有氧化味、油味和刺激性风味。其降解产物己醛、辛醛等还可与美拉德反应中间产物形成愉悦的肉香味。2,4-癸二烯醛的降解产物还包含戊烷、呋喃等物质，进一步丰富了肉香味。
4. 安全性
2,4-癸二烯醛属于天然等同香料和人造香料，主要用于配制鸡肉香精，用于土豆片、油炸食品和香辛型食品。我国食品添加剂使用标准 GB2760-2014规定2,4-癸二烯醛可用作食品用合成香料。
2,4-癸二烯醛具有低毒性，美国编制了一份关于2,4-癸二烯醛毒性的报告。100mg/kg体重的剂量对大鼠和小鼠是无副作用的，这相当于一个70kg体重者摄入7g以下2,4-癸二烯醛没有任何不良反应。需指出的是，虽然其仅为低毒，但由于其在煎炸油中的含量相对较高，而且相对于其他物质而言，其导致天冬酰胺转化成丙烯酰胺的可能性更高，因此有必要控制2,4-癸二烯醛的暴露量。
总之，2,4-癸二烯醛是油脂和煎炸食品中重要的呈香物质，但对食用安全有一定潜在风险。因此，需要适当控制油脂食品的热加工条件，以获得既安全又美味的食品。
参考文献
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