概述[1]
苯基硼酸于1880年即被合成，但直到1954年 Kuivila等才首次报道了苯基硼酸可以和糖分子结合的现象，并推断硼酸和糖形成了环状酯。1959年 Edward和 Lorand阐明了碱性水溶液中硼酸阴离子的四面体构型，并首次报道苯基硼酸和糖相互作用的定量研究结果，认为4-甲苯硼酸与1,2-或1,3-二醇在非水或碱性水溶液中形成了五元和六元环酯，且刚性联二醇比简单的环二醇糖类能形成更稳定的环酯，这种选择性对所有单硼酸均适用，并不只局限于苯基硼酸。然而直到近十几年来硼酸受体识别体系才被大量研究并应用于对糖的分子识别。在己报道的硼酸受体识别体系中，以 Shinka小组的研究工作较为系统。
自从有机硼酸类化合物在1860年次被人工合成后，由于其特殊的原子构型，以及稳定和对环境友好的性质，一直被广泛运用在有机合成，糖类和离子识别以及生物医学等领域。4-甲酰基苯硼酸是有机硼酸类化合物的一种，可用于识别和检测生物体中各种糖的存在及测定其浓度。
作用机理[1]
虽然含硼酸的染料早己被发现，但直到1994年，Sandanayake和 Shinkai才报道个基于颜色变化的糖受体分子2A，由于4-甲酰基苯硼酸与叔胺之间的作用，邻近的胺在硼酸分子周围形成有利于硼酸与糖作用的pH环境，当4-甲酰基苯硼酸与糖分子作用形成络合物时，电子直接向邻近胺转移，引起发色团的电荷转移吸收谱带的移动。但由于结合糖分子后，一般吸收谱带移动较小，严重阻碍着这类受体分子的发展。若在偶氮芳环上取代以给电子或吸电子基(如甲氧基或硝基)，则发色团的电子特性将大为改观，James在这方面开展了创新性的工作，设计合成了化合物3A，将2A中的三级胺用二级胺替代，使发色团与糖结合后，吸收峰蓝移了55 nm。如果能建立具有较大颜色变化的传感体系，即可发展成类似pH试纸的糖试纸，直接用于血液中糖的测定，无需使用特定仪器，便可对某些疾病进行诊断。因此，这类糖的受体分子有较好的应用前景。
制备方法[2]
以甲醇为原料，首先进入汽化器，被加热汽化成蒸汽，过热后进入脱氢反应器进行催化脱氢，反应条件是温度150～350℃，压力0～0.2MPa，催化剂是含多种氧化物的复合催化剂。脱氢反应所需的热量可由加热炉提供的循环热载体供热系统供给，反应产物冷却后进入分离精制系统，一般在蒸馏塔内进行。其中未转化的甲醇分离后返回汽化器循环使用，含氢尾气可送至PSA—H2提氢装置回收纯氢，含量大于等于97％的精制甲酸甲酯送至胺化反应器与无水甲胺进行胺化反应。
胺化反应的条件是温度0～90℃，压力0～1.5MPa，操作条件是温度20～60℃，压力0.1～0.6MPa，也可在常压下进行。其原料的配比为甲酸甲酯∶甲胺＝1.02～1.15∶1。胺化反应的选择性大于99％。胺化反应产物进入分离系统，一般在蒸馏塔内进行，少量过剩的胺化反应物返回胺化反应器循环使用，得4-甲酰基苯硼酸粗品再进行精馏，最后制得纯度大于99.5％的精制4-甲酰基苯硼酸产品。
参考资料
[1]新型芳香族硼酸衍生物的合成及其对糖分子的识别研究，黄智玉，广西师范大学
[2]刘经红, 郑鹏. 一种4-甲酰基苯硼酸的制备方法, 2014.